34385 Obraz 9 (36)

194

-COO" h₃n-

-O-H •—N“

-s-s-

nienie grup SH cysteiny

asparaginowym i lizyną

wiązanie jonowe, np. między wiązanie wodorowe, wiązanie disulfidowe kwasem glutaminowym lub np. miedzy tyrozyną powstające przez utle-

largininą

Jest jeszcze struktura czwartorzędowa Nazwa ta odnosi się do białek, które są zbudowane z dwóch lub więcej łańcuchów peptydowych. Każdy z nich tworzy swój kłębek struktuiy trzeciorzędowej a kilka lub nawet kilkanaście kłębków łączy się ze sobą. Poszczególne łańcuchy peptydowe są nazywane podjednostkami. Zespoły podjednostek tworzą strukturę czwartorzędową. Wiele białek może spełniać swoje funkcje biologiczne tylko w postaci agregatów podjednostek. Na przykład hemoglobina jest tetramerem, czyli składa się z czterech łańcuchów peptydowych.

11.5. Sulfonamidy

Jak już wiemy (rozdz. 4.4), kwasy sulfonowe zawierają grupę SOjH. Jest to grupa sulfonowa. Przez zastąpienie grupy OH w kwasach sulfonowych grupą aminową powstają amidy kwasów sulfonowych, czyli sulfonamidy.

benzenosulfonamid

kwas benzenosulfonowy

Sulfonamidy zasługują na krótkie omówienie ze względu na ich znaczenie praktyczne. Najwcześniej, bo już w roku 1878, pojawiła się sacharyna, pierwszy w historii syntetyczny środek słodzący. Jest to sulfonamid, który jednocześnie jest amidem kwasu karboksylowego. Sacharyna jest 300 razy słodsza od cukru. Obecnie znaczenie sacharyny maleje, jednak ciągle jeszcze jest używana. Były głosy, że sacharyna jest rakotwórcza ale są ludzie, którzy każdy związek otrzymywany w fabryce chemicznej uważają za rakotwórczy, nawet gdy nie potwierdzają tego żadne badania. W końcu ludzie piją napoje słodzone sacharyną od przeszło 100 lat i nie zauważono, żeby ktoś z tego powodu zachorował na raka.

NH₂ CH2C6H5 I    I W

HOOC CH₂CH C NH CH COOCH3

o

sacharyna    aspartam

Syntetycznym środkiem słodzącym najnowszej generacji jest aspartam, peptyd 200 razy słodszy od cukru. Aspartam jest używany od roku 1981. Jest to bardzo popularny środek słodzący stosowany w produktach typu Jight”, czyli o obniżonej kaloryczności, dla osób dbających o linię.

Ćwiczenie 11.5. Z jakich aminokwasów jest zbudowany aspartam? Który aminokwas w aspartamie jest zestryfikowany?

Przed rokiem 1932 medycyna nie dysponowała lekami zwalczającymi infekcje bakteryjne. Przełom przyniosły dopiero sulfonamidy wywodzące się

z kwasu sulfanilowego.
SO3H	S02NH2	COOH T
1A	nr'	A
—	V	m
nh2	nh2	nh2
kwas sulfanilowy	sulfanilamid	kwas p-aminobenzoesowy

Antybakteryjne działanie ma sulfanilamid oraz liczne jego pochodne z grupą sulfonamidową zmodyfikowaną przez wprowadzenie podstawnika, zastępującego atom wodoru przy atomie azotu. Niektóre z takich pochodnych są stosowane do dziś.

Antybakteryjne własności sulfanilamidu pomogły w rozpoznaniu, że działanie leków może polegać na hamowaniu enzymów i przyczyniły się do powstania koncepcji hamowania enzymów przez związki podobne do naturalnych substratów reakcji enzymatycznych.

Jedną z substancji potrzebnych bakteriom do życia jest kwas p-amino-benzoesowy. Bakterie potrzebują tego kwasu do syntezy jednego z koenzymów. Organizm ludzki otrzymuje ten koenzym z pożywieniem, a więc nie