13867 Obraz (1014)

530

530

fi

s

O

CHj-CHj

- C-0 II O

lakton kwasu 3-hydro-ksypropanowego

ch₂-c-o

+

ch₂-o

NHj

H₂NCH₂CH₂C0()II

p-alanina

18.6. Barwniki antrachinonowe

Wśród różnych chinonów wywodzących się z antracenu największe znaczenie praktyczne ma 9,10-antrachinon. pospolicie nazywany po prostu antrachino-nem. Antrachinon jest bezbarwny, ale przez strukturalne modyfikacje można z mego otrzymywać barwniki o intensywnych barwach. Barwniki antrachinonowe znajdują duże zastosowanie, ponieważ są odporne na pranie i działanie światka.

Pochodną antrachinonu jest alizaryna, znany od czasów starożytnych barwnik. wydobywany dawniej z rośliny nazywanej marzanną farbiarską. Po arabsku roślina la nazywa się „alizari" i stąd nazwa alizaryna. Podobnie jak inne barwniki antrachinonowe alizaryna należy do barwników zaprawowych, to znaczy barwiących tkaniny „zaprawione" wodorotlenkami metali. Zaprawa ułatwia barwienie dlatego, że jony metali tworzą kompleksy z barwnikami oraz z polarnymi grupami znajdującymi się we włóknach.

Budowa alizaryny została wyjaśniona w roku 1968 i już w następnym roku opracowano metodę syntezy tego barwnika i rozpoczęto jego produkcję przemysłową. W ciągu kilku lat uprawa marzanny stała się nieopłacalna, bo syntetyczna alizaryna byka tańsza od naturalnej. Alizaryna była pierwszym w historii produktem naturalnym, który w wyniku rozwoju chemii został zastąpiony przez produkt syntetyczny .

Synteza alizaryny polega na sulfonowaniu antrachinonu i ogrzewaniu produktu sulfonowania z NaOH i utleniaczem. Zachodzi wtedy wymiana grupy sulfonowej na wodorotlenową (rozdz. 9.15) a jednocześnie druga grupa OH zostaje wprowadzona przez utlenienie.

alizaryna

Wprowadzenie grup aminowych do cząsteczki antrachinonu daje barwniki o różnych odcieniach zieleni i błękitu. Rozpuszczalność barwników antrachino-nowych w wodzie zapewniają grupy sulfonowe

18.7. Syntezy nienasyconych związków karbonylowych

Często stosowaną metodą syntezy <x_Tp-nienasyconych aldehydów i ketonów jest reakcja aldolowa w połączeniu z eliminacją wody (rozdz. 13.10). Nienasycone aromatyczne kwasy są otrzymywane w reakcji Perkina. Jest to reakcja