17628 Obraz (1132)

X

konń|uracp cts

X

konfiguracja trans

Izomery df / tnms mają odmienne własności chemiczne i fizyczne, ponieważ w ich    występują różne odległości maędzyatomowe. Podstawniki

w położeniu cis ją bfiźę siebie niż w położeniu trans.

Izomeria ró-Jnat* jest częstym zjawiskiem w chemii organiczne), ale jeszcze częściej występuje Hereoizotneria spowodowana chiralnością cząsteczek. Koniecznie trzeba się oswoić z pojęciem chiralności. bo większość związków organicznych należy do kategorii związków chiralnych.

Chiralnością nazywamy cechę przedmiotów, wyrażającą się w tym, że są one meidentyczne ze swoimi odbiciami w lustrze. Cząsteczka związku chemicznego jest chiralna gdy nie jest identyczna (nie pokrywa się) ze swoim odbiciem. Cząsteczki identyczne ze swoimi odbiciami w lustrze są achi-rahe.

Obiekty chiralne są dobrze znane z codziennego życia a ich najczęściej oglądanymi przykładami są nasze dłonie (gr. cheir - dłoń). Jeśli chodzi o izomerię to darafaość cząsteczek ma takie same skutki, jak chiralność dłoni, butów czy rękawiczek. Obiekty te istnieją parami, lewemu butowi odpowiada nic identyczny z nim but prawy. Tak samo parami istnieją chiralne cząsteczki związków chemicznych.

Każdej chiralnej cząsteczce odpowiada druga, nieidentyczna z nią cząsteczka, będąca jej odbiciem zwierciadlanym. Izomery, których cząsteczki są odbiciami zwierciadlanymi, nazywamy enancjomerami (gr. enantios - przeciwny).

Relację między enancjomerami można zauważyć na przykładzie tram-1,2-dimetylocyklopropanu.

lustro

enancjo mery trans-1.2-dimety locyklopropanu

1.6. Strukturalne warunki chiralności

Chiralność jest związana z symetrią cząsteczek. Najczęściej spotykane cząsteczki chiralne nie mają żadnych elementów symetrii, czyli są asymetryczne. Cząsteczki zawierające środki lub płaszczyzny symetrii są achiralne. Szczegółowa analiza symetrii cząsteczek jest dosyć trudna, ale na szczęście nie jest potrzebna dla zrozumienia chemii organicznej na poziomie elementarnym. Potrzebna jest natomiast umiejętność rozpoznawania chiralności na podstawie wzorów strukturalnych cząsteczek. W najprostszych przypadkach najłatwiejszym do zastosowania kryterium chiralności jest nie identyczność cząsteczek z ich odbiciami zwierciadlanymi.

Najczęściej spotykane związki chiralne zawierają tzw. asymetryczne atomy węgla.

Atom jest asymetryczny gdy jest połączony z czterema podstawnikami, z których każdy jest inny, jak na przykład w ogólnym wzorze Cabcd.

Związki typu Cabcd są chiralne, czyli istnieją w dwóch postaciach enancjo-merycznych. Le Bel i Van’t Hoff postulowali tetraedryczne rozmieszczenie właśnie po to, żeby wytłumaczyć występowanie asymetrii przy czterech różnych podstawnikach.