Techniczny produkt etanowiący ok. 60-procantowy wodny roztwór zazwyczaj od razu przerabia elę dalej poprzez dehydrataeję lub uwodornienie. Dehy-dratacja aldolu prowadzona w obecności kwasu siarkowego umożliwia otrzymanie aldehydu krotonowegoi
CH,CHCHaCHO -- CHaCHaCHCHO • HaO •
OH
Aldehyd krotonowy Jest bezbarwna cieczą o drażniącym zapachu# o temp.' wrz. 102°C. Charakteryzują się dużą reaktywności*. W syntezie organicznej służy do otrzymywania n-butanolu, aldehydu n-maałowego, kwasu krotonowego i żywic syntetycznych.
Uwodornienie aldolu umożliwia otrzymanie butandiolu-l,3i CHafHCHaCHO ♦ Ha —» CMa^HCHaCHaOH •
OH OH
Reakoję przeprowadza się w temp. 110°C, pod ciśnieniem 30 MPa, w obecności katalizatora niklowego. Stanowi on półprodukt do wytwarzania butadienu-1,3 w reakcji dshydratacji. Wymieniona metoda produkcji buta-dionu-1,3 ma obecnie mało znaczenie przemysłowo# stosowana jest m.in. w Chinach i Indiach.
Wykorzystując aldehyd octowy (względnie paraldehyd) otrzymuje się ważną pochodna pirydyny# a mianowicie 2-metylo-5-etylopirydyng:
tCHpłO * NH3 ---- **H20
Reakcję przeprowadza się w środowisku 30+4 0-procen tow.a j wody amoniakal-noj, w obecności octanu amonowego Jako katalizatora, w temp. 220-280 C, pod ciśnlaniam 10-20 MPa. Selektywność reakcji wynosi 70%. Wymieniona pochodna pirydyny stanowi produkt pośredni w syntezie kwasu nikotynowe-
■ kwas nholynMy
Kwas nikotynowy (kwas pirydyno-3-karboksylowy) ma postać białego proszku o temp. topn. 234-237°C. Wykorzystuje się go w farmacji m.in. do produkcji witaminy PP i witaminy B-Complox oraz'' jako dodatek do artykułów apożywczych i pasz.
handlowym Jeet również wodny roztwór kwaau o stężaniu 80% CMaCOOH. Kwas octowy jest związkiem termicznie trwałym. Jego pary prły ogrzewaniu do temp. 400°C nie ulegaj* rozkładowi, a tworzą z powietrzem mieszaniny wybuchowa w zakresie stężeli 4-17%. Stężony kwas octowy powoduje oparzenia skóry, jago pary działaj* drażniąco na błony ślpsowa.
Surowca wykorzystywane do produkcji kwasu octowego przedstawiono na rys. 120. Kwas ten należy do najwcześniej otrzymywanych związków oega-nicznych. Już w starożytności wytwarzano go metodą fermentacji octowe) 8 obecności aerobowyoh bakterii octowych wykorzystując jako surowiec roztwory zawierająca cukry lub alkohol etylowy:
cukry CH,CH,OH I | ■ CMjCOOH .
Do dziś kwas octowy przeznaczony do celów spożywczych, tzw. ocet spirytusowy zawierający 10% CHaCOOH# otrzymuje się wyłącznie metodą fermentacyjną (p. 2.1.1.1). Ocet wykorzystuje się w przemyśla spożywczym i gws-'podarstwie domowym jako środek konserwujący 1 przyprawą.
Od połowy XXX w. kwas octowy uzyskiwano jako produkt uboczny w procesie termicznego rozkładu drewna. Obecnie metoda ta ma mele znaczenie; kwas octowy wytwarza się przede wszystkim syntetycznie, wykorzystując jako surowcei aldehyd octowy, metanol, n-butan, n-buten lub frakcje benzyny lekkiej.
Rys. 120. Surowce i procesy wykorzystywane do produkcji kwaau octowego
"4.16. KWAS OCTOWY
v* •<
Syntetyczna metody produkcji kwaau octowego
4.16.1. Właściwości fizyczne i metody otrzymywania
Kwas octowy CHaCOOH jest bezbarwną ciecz* o ostrym zapachu i temp. wrz. 118°C. Bezwodny, 100-procentowy kwas octowy, tzw. kwas octowy 1 o-d o w a t y, topi się w temp. 16#6°C, a krzepnie w temp. 0°C. Produktem
A, Otrzymywanie kwasu octowego przez utlenienie aldehydu octowego
Metoda ta..wprowadzona została do przemysłu w 1911 r. Do końca lat sześćdziesiątych .była to główna metoda produkcji kwaau octowego. Obec-
392