77886 Obraz2 (7)

Urotropina j«it batbanm^, hlgroikopLjn« iub«t«no)4 o temp. topn. M)^#C. bykorsyatuja alf ją w prutwdratvia *ywic fenolowo-Corisaldehydo-E wych do atwardtanla (jako czynnik sieciujący) oraz w 1 ocznie Lwio do dezynfekcji dróg moczowych. Przez nitrowania urotropiny powataja eyklotrlmety lcnotrinl troamina (hakaogan), jadan z silniejszych aatariaŁdw wybuehowyeht

(CHa)eNw	• 4 HNOa — •	(CMaMNOa>a		• 3 MCHO «	NH.MO, •
				?°2 Aj
	"1
urslropse			HeWsogen	gRall
IV reekoji	aldehydu surówkowego		■ aldehydem octowym.		prowadzonej w
temp. 15-45°C,	w roztworze NoOH	lub	Co(OM)a	, powataja alkohol citsrowo-
dorotlenowy —	pentaerytryts			Jilf
a	MCHO • CMaCHO —		♦ C(CMa	OH), • MCOOM .

ranuerytryt Jaat bezbarwną substancją krystaliczną o tasp. topn. 260°C. Przawatającą iloZd pantaarytrytu przeznacza sią do wyrobu Żywic alkidowych i innych tywic poliestrowych wykorzystywanych do produkcji farb i 1 akienów. Ba tary z wy ta symi kwasami tłuszczowymi stanowią dodatki do olejów, emulgatory 1 plastyfikatory. Produkt nitrowania pantaarytrytu • pantryt stanowi silny siatorlal wybuchowy 1 kruszący dorównujący silą wybuchu nitrogliceryniea

C(CH_aOH)„ •    4 HNOj -* C(CH_aONO_a)„ ,    4 M_aO -

Światowa produkeja pentaerytrytu pod koniec lat osiemdzlasiątych! wynosiła 260 tya. t/r.

w reakcji hydrokeykarbonylowania aldehydu mrówkowego prowadzonej w obecności katalizatora HF-/0F_a, w temp. 100°C, pod ciśnieniem 10 MPm, powstaje kwas glikolowys

MCHO • CO • M_aO -    MOCH,COOM .

Kwas glikolowy (kwas hydr okay octowy) jest bezbarwną substancją o temp. topn. 79 C. W syntezie organicznej etanowi on produkt pośredni w nowej metodzie wytwarzania glikolu etylertowego, która na razie jest w niewielkim stopniu rozpowszechniona w przemyśle. W metodzie tej kwas glikolowy poddaje aig eetryfikaejl glikolem etylenowym, po czym aster uwodornia aig do glikolu etylenowego otrzymując a i mola estru 2 mola glikolu stylsnewsgoi

O

HOCM.COOM • HOCH,CH,OH —a H0CH_aC-O-CM_aCH_aOM -i 2 HOCH_aCH_aOH. •

Uwodornianie prowadzi aig wobec katalizatora miedziowego, w temp. 225°C, pod cidniemiem 3 MPa.

Pozostała wstnisjszs zastosowania aldehydu mrówkowego dotyczą syntezy lzoprenu (np. w dawnym ZSRR) oraz 2-butindlolu-l,4 w rsakejl z acetylenem.

4.15. ALDEHYD OCTOWY

4.15.1. NlaSclwoicl fizyczno 1 metody otrzymywania

Aldehyd octowy CH_aCHO (acetaldehyd) Jsst bardzo lotną, łatwo palną# bezbarwną cieczą o ostrym zapachu i temp. wrz. 20°C. Rozpuszcza alg w wodzie. Jost substancją szkodliwą dla zdrowia. Pary al—    7**)

dahydu octowego w zakreśla stgtalt 4-57% obj. tworzą z /£ powietrzem mioozaniny wybuchowe. Pod wpływem katalitycznych ilości kwasu siarkowego lub solnego aldehyd    C —o

octowy ulega trimsryzaejl do paraldehydus

Paraldehyd Jest trudno rozpuszczalną w wodzie cieczą o temp. wrz. 124°C 1. temp. topn. I2°C. Jest naJwygodnieJazą formą magazynowania i transportu aldehydu octowego# gdyt podczas ogrzewania łatwo ulega depo-limeryzacji. Oligomer aldehydu octowego o wzorze (CH_aCHO)_n# gdzie n-4-6. o nazwie metaldehyd# jaat. palnym, nlarozpuazczalnyd w wodzie olałam stałym o temp. topn. 246°C. Hataldahyd otrzymuje alg podobnie jak paraldehyd, lecz przy allnym oziębieniu Środowiska reakcyjnego. Ogrzewany z kwasem siarkowym równia! odtwarza aldehyd monocząetaczkowy. Hataldahyd występują w handlu w postaci prasowanych kostak i atoaowany jaat jako stałe paliwo do kuchenek turystycznych.

Realizowane w przemyśle metody ayntozy aldehydu octowego oparta M na surowcach przedstawionych. na rya. 116. Najwcześniej wprowadzono do przemysłu metodę polegającą na hydratacji acatylanu '(otrzymanego z karbidu) w obecności katalizatora rtęciowego (1920 r.). Metoda ta stosowana jost do dzisiaj, m.in. w Polaca w SCh w Oświęcimiu. Wobec dużej toksyczności rtęci i joj jonów utywany w procesie katalizator rtęciowy stwarza zagrożenia dla Środowiska. S togo powodu# Jak te! z powodu wysokiej ceny acetylenu# proces tęn stopniowo wychodzi z użycia.

Najbardziej ekonomiczna i nowoczesna metoda produkcji aldehydu octowego wykorzystywana w nowo budowanych instalacjach polega na utlenieniu etylenu wobec katalizatora palladowego.

Metoda produkcji aldehydu octowego polegająca na utlenieniu mieszaniny propan-butan w temp. 425-460°C, pod ciśnieniem 7-20 MPa# choć bazuje na wyjątkowo tanim i dostępnym surowcu, nie Jest rozpowszechniona w światowym przemyśle (pojedyncze, instalacjo w USA i Kanadzie). Proces charakteryzuje się małą sslektywnoSclą. Obok aldehydu octowego powstaje

J02

JSI