81606 Obraz!3 (8)

MC-CO

+2G0^*2H/>

MC—CO

(,50₂

Rys. 131. Kierunki wykorzystania chlorobenzenu w syntezie organicznej

ÓH—1750 kJ/mol

Reakcja jest silnie egzotermiczna. Przebiega w (asie gazowej, w temp. 400-450°C, pod ciśnieniem 0,2-0,5 MPa, w obecności katalizatora v,O_f. Selektywność reakcji wynoel 60-65%. Część benzenu ulega całkowitemu utlenieniu.

Chlorowanie benzenu

Przyłączenie chloru do pierścienia benzenowego następuje metodę fotochemie xnę bez utycia katalizatorów. Końcowym produktem reakcji jest hekaachlorocykloheksan C_cH_aCl_s. Techniczny produkt jest mieszaninę kilku konformęrów, z których największe znaczenie ma konformsr yi

7-heksachlorocykloheksaa (gamekaan)

W technicznym produkcie konformer ten występuje w ilości do 151. Metodę krystalizacji frakcyjnej uzyskuje się produkt oczyszczony zawierajęcy do 99% konformeru 7. 7-heksachlorocykloheksan jeat bielę, krystaliczny substancję o temp. topn. 112°C. Stanowi ailny środek owadobójczy. Jeat truciznę kontaktowę, działajęcę podrażniajęco na układ-nerwowy owadów, przy czym dla ludzi jeat mało tokayozny. Wykorzystywany jeat w poataci proszków lub roztworów. Obecnie ogranioza aię jego produkcję.

Chlorowanie. benzenu w obecności katalizatora telazowego P«Cl_a (bez naświetlania) ma charakter podstawienia i przy atoaowaniu nadmiaru benzenu prowadzi do otrzymania monochlorobenzenui

Chlorobenzen ₍c_aH_tCI jest bezbarwny cieczy o zapachu migdałów, ^ o temp. wrz. 132°C. Wykasuje działanie narkotyczne. Jest swięzklem palnya, przy czym w procesie spalania wydziela się duto aadzy oraz chlorowodór. Bardzo alabo rozpuszcza się w wodzie. W przemyśle wykorzystuje się go jako rozpuszczalnik etylocelulozy, Żywic, pokostów i lakierów. Stanowi również półprodukt w kilku syntezach organicznych (rys. 131). Nitrowania chlorobenzenu prowadzi do otrzymania mieszaniny trzech izomerów chioronltrobenzenu, przy czym izomery p-, o- i m- powstaję w ilościach (odpowiednio) 65%, 34% i 1%. Produktem głębszego nitrowania

chlorobenzenu jest 2,4-dlnltrochlorobenzen. Wymienione nitrochloropo-cbodne benzenu stanowię półprodukty wykorzystywane w przemyśle barwników. Szczególnie łatwo następuje w nich hydroliza chloru, dlatego przerabia się je na p-nltrofenoi, o-nitrofenol i 2,4-dinitrofenol,

Oprócz monochlorobenzenu dule znaczenie przemysłowe maję wielocklo-ropochodne benzenu, p-dlchlorobenzen stosowany jest jako składnik środków owadobójczych oraz jako środek odwaniajęcy np. instalacje sanitarne. 1,2,4-trichlorobenzen jest niepalny i wskutek tego wykorzystywany jest jako wysokowrzęcy rozpuszczalnik, dodatek do cieczy izolacyjnych i chłodniczych. 1,2,4,5-tetrachlorobenzen jest stosowany jako środek obnitajęcy temperaturę zastygania olejów technicznych (np. izolacyjnych). Heksachlorobenzen stosuje się jako środek zaprawowy do ziarna siewnego, a ponadto jest surowcem do otrzymywania pentachlorofsnolu. Pentachlorofenol jest selektywnie działajęcę truciznę. Jest bardzo silnym fungicydem, herbicydem i insektycydem. Stosowany jest do impregnacji drewna nie wywierajęc toksycznego działania na organizmy wytsze. Dodawany do papieru, skór i wyrobów tekstylnych zabezpiecza je przed atakiem bakterii i szkodników.

Sulfonowanie benzenu

Produktem sulfonowania benzenu stężonym kwasem siarkowym Jest kwas banzanosulfonowyi

424

425