558108!107856236956604240589 n

- *wtA*ki

300

CHi

CH>

_C-'

c.h.p"

i;H)

«5. CHj

CHy

20%

CH₃

\

C CH.

HBr

• Sm2. jest ^{rcakcją drl}'⁸'^{Cgo rz}?^d». o Szyt,,

B.podobnież    , zasady. Oznacza to, te rozpad w_iąza4 **•

E^^Sa substratu ^orga" f" l_ksic aktywnym, w którym uczestniczy _sub,.^H odstęp    w komp    _{do atomu} wodoru, para elektro^*'

W    oddalając się od atomu wodoru zaczyn, Jj

fLtśnic para elektronów tworząca wiązanie C-_XjJ

55 .•**•    !,--»• •***■ *• *“

odpychana w kierunku

-fł

_c—c-

B

kompleks aktywny

BH

)^C=<

Obok dowodów kinetycznych za słusznością takiego mechanizmu przemawiają równia dowody stereochemiczne.

Konkurencja eliminacji i podstawienia. Z tego co dowiedzieliśmy się dotychczas o rcakgaci halogenopochodnych z odczynnikami nuklcofilowymi (zasadami) wyłania się dość złote obraz. Okazuje się, że w zależności od warunków i od budowy substratów możemy mieć do czynienia z podstawieniem przebiegającym z różną szybkością i według różnych tac chanizmów (i z różnymi konsekwencjami stereochemicznymi), a dodatkowo jeszcze naieży się liczyć zeliminacją, zachodzącą równolegle z reakcjami podstawienia. Z punktu widzenu syntezy organicznej szczególnie ważna jest konkurencja reakcji podstawienia i elimteji-Halogenopochodne organiczne są bardzo często stosowanymi substratami w syntez*

^CC,em syntezy jest albo wymiana fluorowca na inną grupę,*

Otrzymanie związku    wymiana ttuorowca na inną grupy, ~

zaplanowanie s™^^⁸⁰' * ***?'•^{iedno1 drug}“ równocześnie. Dlatego pop*** na jej ostateczny wynik    ⁸' ^Zna-^,l>mo^^c‘ wpływu budowy substratów i warunków KaW

Eliminacja konku

mechanizmu S_NI jak i g i ^{kti unl} Podstawienia, przebiegającymi zarówno

2L*5?    »• «**» w ,-*2

^ynnika nukleofil.

organicznego, nukleofilowość i zasado*

■ośćod-

kleofił⁰**'

zw>as^“ 3*    ^StęiCmC °^dCZyn0ik8 SL d*

jeśh nukleofil j_cs, ^uchj zdecydowanie

i icst .u    —vuotmiiic sprzyja reakcjo®

^ną ^sndą, jak w następujących przykład*'

CH

h^cH

CH

CHs

J

' CHs

Wymian*

wted)’

fluo:

t, gdy nu'

^acznej

i ilości

Wzrost zas niż podstawia wyłącznie pod E2. Eliminacj

rozmiarach pi aptzywilejow; dający się na do utworzeni;

Wpływ te Z obserwacji “ty i rozpus

trunek i _s

¹ k,órych a ^p0<iwójnego_j

“t,źe

*»*iei

żarów

^jąceg

JM* ^

J