5 (292)

HALOGENKI

PRZYKŁADY

HALOGENKI

CH₃CH₂CH₂C? K®

(CHjIjCHCHiCHCHj-»•

(CHjhCHCHsCHCHjł (CH₃)₂CHCH₂CH=CH₂

75 %    ^{25 %}

cH₃(CH₂)₅CH₂CH₂Br    ch₃(ch₂)₅ch=ch₂ Może powstać tylko jeden produkt

85%

5. Reakcja eliminacji E1

R₃C-X -► R₃C®-► R₂C=CHR-

X ■ F, Cl, Br, I

Równanie szybkości reakcji    V = k • C_RX

k - stała szybkości reakcji; c - stężenia reagentów

Mechanizm reakcji E1    _CHEMIA ORGANICZNA

HALOGENKI

PORÓWNANIE REAKCJI S_N I E

halogenek	S„1	Sn^2	E1	E2
Rr—CHr-X	poch. allilowe, benzylowe	O d. nukleoflle; rozp. aprotyczny	poch. allilowe, benzylowe	© mocne zasady rozp. protyczne
i^2 Rt—CH-X		© d. nukleoflle; rozp. aprotyczny		© mocne zasady rozp. protyczne
?^2 Rf-c-x K,	© sl. zasady; rozp. protyczne		© sl. zasady; rozp. protyczne	mocne zasady rozp. protyczne

— reakcja nie zachodzi; @ reakcja zachodzi; o reakcja zachodzi przy szczególnym doborze substratów I rozpuszczalnika

CHEMIA ORGANICZNA

Szybkość reagowania maleje w kolejności

« nie wymaga specjalnej orientacji atomu wodori i chlorowca 0 alken ma budowę zgodną z reguła Zajcewa

Reakcje SN1 i E1 oraz SN2 i E2 zachodzą panmi według podobnych mechanizmów i stąd są wzajemnie lonkurencyjne.

ch_{3 h}

CHr-t-i-CH,

li

H Br

	PRZYKŁADY
ch3	h2o/c2h5oh ^	ch3 ch36=ch2
ii		- CH3 ch3-c-ch3 6h
i	ch3 h	CH3 h

1'%

^Br» CHj-t-i-CH₃ H

CHj-t-i-CH

- A

-H®

CH,

y

■a n

3

h₂o

ch₃ h

CHj-t-i-CHj

6h w

CHEMIA ORGANICZNA

ARENY

BENZEN I JEGO POCHODNE - POJĘCIE AROMATYCZNOŚCI

0“ o o

y o gę

Różne prezentacje molekuły benzenu

Aromatyczność - szczególna stabilność cyklicznych układów sprzężonych

-|-[0]* *"> T

) X Me = H5.8

	“f- (Ql ♦ .IHj !
°T _L	40.8

stabilność benzenu w porównaniu z cykloheksatrienem - porównanie ciepeł uwodornienia

85,8 - 49,8 = 36,0 kcal/mol

CHEMIA ORSANK^NA