Chemia22

Hyc. 2.27. Zbieranie soku z drzewa kauczukowego

Naturalnym polimerem wysit |>ti|.u mii w przyrodzie jest kauczuk. Otrzymuje się go / soku zbieranego z drzew kauczukowych rosnących pierwotnie w Ameryce Południowej (ryc. 2.27). Pochodzące z XVI wieku opisy europejskich odkrywców Ameryki przedstawiają Indian grających w piłkę sporządzoną z mleczka kauczukowego. W początkach XIX wieku, czyli 300 lal później, zaczęto w Europie produkować wyroby z kauczuku. Z tego okresu pochodzą pierwsze nieprzemakalne tkaniny, z których szyto płaszcze przeciwdeszczowe. Niestety, płaszcze takie stawały się lepkie na słońcu i kruche w niskich temperaturach. Obecnie potrafimy przetwarzać kauczuk tak, że jest bardziej odporny na ścieranie i zmiany temperatury. Rozwój chemii organicznej pozwolił także na otrzymywanie wielu tworzyw o strukturze i właściwościach podobnych do kauczuku.

Kauc/uk jest naturalnym polimerem 7 metylobuta-1,3-dienu.

Badania struktury kauczuku naturalnego wykazały, że jest on polimerem nienasyconego węglowodoru, z którego udało się wydzielić monomer o nazwie 2-metylobuta-l,3-dien. Polimeryzacja cząsteczek 2-mety-lobuta-l,3-dienu prowadzi do powstania długich łańcuchów z regularnie rozmieszczonymi wiązaniami podwójnymi, gdyż podczas addycji kolejnych cząsteczek dienu następuje charakterystyczne dla tej grupy związków przemieszczenie wiązania podwójnego w cząsteczce:

n H_:C=C—CH=CH₂

ch₃

-f h₂c—c=c—ch₂^-

ch₃

n

K.mo/iik poddany wulkani-zacjl, c/yli oi|i /rwaniu ze /wiązkami siarki, slajo się b,iid/le| odpor iiv nu ścieranie

on

H,C    CH,—

\ / c=c / \

CH,    H

Naturalny kauczuk występuje w dwóch odmianach, różniących się przestrzennym ułożeniem wiązań w cząsteczce. Bardziej giętka i sprężysta jesl odmiana cis, czyli cząsteczka o strukturze:

-HEC    CIE—CH    Cl i — C1E    CH,4-

c=c    c=c c=c

/ \ / \ / \

H-C    PI H,C    H H₃C    H

Mniej sprężysta jest odmiana trans:

—H₂C    CIE—CH    H

' \ / “ /

c=c    c=c

/ \ / \ CH,    H H₃C    CH,

Aby zwiększyć twardość kauczuku i jego odporność na ścieranie, poddaje się go procesowi wulkanizacji. Wulkanizacja kaiic/iiku polega na ogrzewaniu go ze związkami siarki, w wyniku czego nasi ę pi i je sieciowanie knue/ukii c/yli łączenie ułożonych równolegli lam iu liow za po

mm . i ; 11 o n i o w simki. Zależnie nil słupni.i dwaidzcnin (c/yli usicciowani;i) oli7.ymii|c su,

■ mekką gunu; lub twardy ebonit (ryc. 2.2N).

2.28. Wyroby gumowe, na przykład kalosze lub " 'iiy, wymagają w procesie produkcji różnego stopnia ■milenia.

rniecenia kontrolne

i Wyjaśnij następujące pojęcia:

a)    alken,

b)    podstawnik,

■ ) i/omeria cis-trans, d) reakcja addycji,

*    ) reakcja eliminacji.

' A m od podanych cząsteczek zaznacz te, które mogą tworzyć izomery

•    / v trans'.

a) 2,3-dichlorobutan,    c) l-bromo-l,2-dichloroeten,

l») 2,3-dichlorobut-2-en,    d) 1,1-dichloroprop-l-en.

\ l’« u łaj nazwę związku o podanym poniżej wzorze oraz oceń, czy zwią-- k ten może tworzyć izomery cis-trans:

( 11 _v—C=C—CH—CH,

CH₃ Cl CH,

i i >i ikończ i zbilansuj poniższe równania reakcji:

.1) ( II,—CH=CH₂ + HBr — b) CI I,—CH=CH₂ + Br₂ —*

, ) CI I,—CH=CH₂ + 0₂ d) CI I,—CH₂—CH, + Br₂ —

ros/ukaj informacji na temat wykorzystania polimerów w gospodar-iwie domowym i przygotuj krótką wypowiedź na ten temat.

lapis/ równanie reakcji addycji bromu do but-l,3-dienu.

• hloroprcn, czyli 2-chlorobut-l,3-dien, jest substratem do otrzymy-ania sztucznego kauczuku. Zapisz wzór fragmentu cząsteczki polimeru chloroprenu.

I hikończ poniższe równania reakcji:

.,) ( ||,=CH—CH=CH₂ + HBr —*

O (Tl, C CII CII. + Cl.

I

CII,

li/