Chemia2 0

lilii III i /i/dl»wvi li

W III M li tl Ml \ '.pnsoll 1110/11.1 Oll/ymyu U '' i ■ I • II . 1111111 iiioiiuityi i nyi li

Nil,    NU (II,

3.8.3. Amidy

Amidy są pochodnymi kwasów karboksylowych, w których grupa Oli* /ostała zastąpiona grupą aminową —NH₂.

' > "

R—C    R—C

OH    ^XNH_:

kwas karboksylowy amid kwasu karboksylowego

Powyższy amid jest amidem I-rzędowym. Na przykład I-rzędowwn amidem jest acetamid o wzorze:

CH,—C

\

NH_:

acetamid (amid kwasu octowego)

.Jeśli w cząsteczce amidu atom lub atomy wodoru grupy —NH₂ zostai i zastąpione grupami węglowodorowymi, powstaną amidy II- oraz 11I-i/ dowe:

CH,—C

)

CH— C

■V®

i/

N-metyloacetamid amid ll-rzędowy

N,N-dimetyloacetamid amid lll-rzędowy

Najprostszą metodą otrzymywania amidów jest reakcja ogrzewani i soli amonowych lub soli amoniowych:

temp.

ch,coonh₄ —*

octan amonu

m:¹

ch₃conh₂ + h₂o

acetamid    woda

NH,

+ 11,0

\ 111 u I \ ulr)',i|.i hydii iii i'    11 • • ii'' ni Iwiti.u li kwasów |,il\ i /.i .ul

I'«»tU/;is hydioli/y w i■»1. .....li I ■ r.nw powstaje kwas Lii boksytowy

i ii .1/ sól amonowa lub 'lim 'im >w i

(’

()

+ 11(1 I 11,0

.u

^X;Kir\j

(II, (’    + HCI + H_zO

^X NlV

CH, C_v i NH₄CI <C’( 1

011 **"    ’

kwas octowy sól amonowa ' /*

CH,—C + CI I,—NI I , Cl OH

yj t

kwas octowy

sól amoniowa

CR,

II melyloacetamid

Podczas hydrolizy w roztworach zasad powstaje sól kwasu karboksylowego oraz amoniak lub amina:

O

O

H,0

CII,—C    + Na OH

\

nh₂

acetamid

/°

'Ź'    H_?0

CM,—C    + NaOH —

\

NH

I

CH₃

N-metyloacetamid

CH₃—C    + NH,

ONa

octan sodu amoniak

CH,—C

O

\

+ CH,—NH,

ONa

octan sodu

Amidem powszechnie wykorzystywanym w przemyśle tworzyw sztucznych oraz farmaceutycznym jest mocznik. Znalazł on także zastosowanie w rolnictwie jako nawóz sztuczny. Mocznik jest produktem rozkładu hiiilek i głównym składnikiem moczu. Mocznik o wzorze:

/NH₂

o=c

^XNH,

H st diamidem kwasu węglowego otrzymywanym syntetycznie z CO, i Nil,:

_xnh₂

CO, + 2 NH, 0=c    + H,0

temp.    \_NH,

Doświadczenie

lindanie właściwości mocznika

()bejrżyj próbkę moc/nika, sprawdź jego rozpuszczalność w wodzie. Przeprowadź hydrolizę moe/nika: zakwaszona /n pomoc;) kwasu solne co piobkę moc. ml .1 ogizej nad palnikiem, lrzyniaji|c równoe/esiiie