Chemia21

on

cooh

OH -H

COOH

111111' 1111 < l I j tn/if.l .1 li (Iwil | Hi '

imvMi \s i tu |i .1 pr/y tym. al> Wl.| mi i pii limu I>yly skieio

want do przodu (wychodziły

^    W    przed cząsteczkę), a wiązania

^    pionowe do lylu (były polo/o

*    ne z tylu cząsteczki). Następnie

rysujemy rzut cząsteczki u,i umieszczoną za nią płaszczy/in czyli mówiąc prościej, rysujcim na płaszczyźnie cień cząstei ki oświetlonej od przodu. Otrzyma ny w ten sposób wzór Fischi ia ma postać dwóch krzyżująca li się kresek oznaczających wią i nia. Punkt ich przecięcia od po wiada atomowi węgla.

W analogiczny sposób uzyskuje się wzór Fischera związku o więks i liczbie centrów asymetrii. Należy tylko tak ustawić cząsteczkę, by głów m łańcuch węglowy był ułożony w pionie, natomiast wiązania odchod/.u • poziomo od atomów węgla w głównym łańcuchu wychodziły przed i i steczkę (ryc. 4.17).

Uzyskany w ten sposób w^rzór Fischera nie może być następnie dowol nie obracany na płaszczyźnie, co było dopuszczalne w wypadku wzmuu strukturalnych czy półstrukturalnych. Jeśli niewłaściwie obrócimy w m Fischera, może on zacząć odpowiadać strukturze związku innego niż i mierzony.

Wzory Fischera zachowują relacje, jakie istnieją pomiędzy stereoi/n merami. Wzory enancjomerów są do siebie symetryczne, dlatego po n.i rysowaniu wzoru jednego z enancjomerów wystarczy odbić go w pląs czyźnie lustrzanej, aby otrzymać wzór drugiego enancjomeru. Ilustruje in poniższy rysunek, przedstawiający wzoiy enancjomerów bromochlom jodometanu:

WZÓR FISCHERA

l«y< 4.17. Powstawanie wzoru rzutowego Fischera związku n illii/s/ym łańcuchu węglowym

W/óf i/ulowy I Ischera jedno-/nac/nio opisu-|u ks/latl przestrzenny cząsteczki.

Br

Bi-

Cl-

H

płaszczyzna

symetrii

enancjomery

Cl

FI

Wzory diastereoizomerów nie są natomiast do siebie symetryczni podobnie jak i cząsteczki tych związków. Relacje pomiędzy wzorami n> nych stereoizomerów ilustruje poniższy schemat:

:’ih

( ( )( )l I

	i \ 1
	l M ( \ 1
	\ ) 1

11() II

COOH

1

forma mezo

( (Ml||

11

()l I

( '()()l I II

II I l()

( ( )( )| I Ol I

( OOII III

płaszczyzna symetrii

enancjomery

Prześledźmy teraz na przykładach, w jaki sposób można narysować

■ ć)i Fischera związku opisanego wzorem przestrzennym (ryc. 4.18).

Cl

Br--J

H

1 krok:    2 krok:

narysowanie    obrócenie

modelu cząsteczki    modelu cząsteczki

My< 4.18. Przejście od wzoru przestrzennego do wzoru Fischera

3 krok: narysowanie wzoru Fischera

Podobnie rysuje się wzoiy Fischera dla związków o większej liczbie cen-11 ow asymetrii w cząsteczce. Etapy przekształcania wzoru przestrzennego i i kiego związku na wzór Fischera zostały przedstawione na rycinie 4.19.

kS

i

OH

C----COOH

Ć—-CH₃ OH

1 krok: narysowanie modelu cząsteczki

2 krok: obrócenie modelu cząsteczki

3 krok: narysowanie wzoru Fischera

nyc 4.19. Przejście od wzoru przestrzennego do wzoru Fischera w wypadku związku ■ t większej liczbie centrów asymetrii

COOH

u
	Un
	Uri

Aby naiysowai wzór c/i|:i|p( /kl w pmjokcil 11 schera, nałoży cząsteczkę od powiridnlo usl.i

wić W |)l/(! strzeni.

Przykład 1

Pi/.edstaw poniższe struktury, opisane wzorami przestrzennymi, za pomocą wzorów Fischera.

(i)

J ³

Ć—• CMI

' V

c)

Br

A-CH₃

C''

II ycn,

Ih