Chemia25

I wiis nikolynow

I

I >«» w.i/nn|s/vch | h ul 11 m 111 \i 11 pirydym nil. i .iiniil kwasu nikotynowego:

kwas nikotynowy    amid kwasu nikotynowego

Obydwa te związki znane są pod nazwą niacyny - witaminy z gną witamin B, niezbędnych w naszej diecie. Amid kwasu nikotynowego |> ponadto składnikiem NAD⁺, cząsteczki będącej przenośnikiem atonn ■ wodoru w organizmach żywych (o cząsteczce NAD⁺ będzie mowa wiN szej części podręcznika).

Wśród związków heterocyklicznych dużą rolę odgrywają zasady pn midynowe i purynowe, ponieważ występują w kwasach nukleinowy li (DNA i RNA). Zasady pirymidynowe są pochodnymi pirymidyny (zwiń ku mającego w pierścieniu dwa atomy azotu):

Do najważniejszych zasad pirymidynowych należą cytozyna, tymin i (ryc. 5.26) i uracyl:

Ky<. '>.26. Model cząsteczki tyminy

Zasady purynowe są pochodnymi purym - dwupierścieniowej cząsteczki heteroa klicznej o wzorze:

H

Spośród zasad purynowych występuj;; cych w przyrodzie najważniejsze to adenina i guaninn:

(ząsteezki omawianych zasad bywają przedstawiane za pomoc;) od miennych wzorów. Na przykład tyminę można wyrazić wzorem zawierającym ugrupowania nic ketonowe, ale hydroksylowe. Zmiana struktury cząsteczki wi;jże się z koniecznością przeniesienia dwóch atomów wodoru z atomu azotu na atomy tlenu i równoczesnym przeniesieniem dwóch wiązań podwójnych do wnętrza pierścienia. Takie dwie odmiany cząsteczki nazywamy odmianami tautomerycznymi (tautoinerami). W kwasach nukleinowych zasady purynowe i pirymidynowe występują w postaci ketonowej:

Zasady |iiiryiio W(! In adenina i Udanina, a ,\i sady piiyinłdy nowo In lyml na, cyln/yn.i i uracyl

N

adenina

N

N 11

N

11 N N

guanina

tymina w postaci ketonowej

OH

HO

CH.i

tymina w postaci hydroksylowej

O!

Polecenia kontrolne

I. Wyjaśnij, dlaczego pirydynę nazywa się związkiem heteroaromatycznym. 1. Napisz równanie reakcji hydrolizy amidu kwasu nikotynowego.

h Wymień znane ci cząsteczki zasad azotowych zawierających pierścień pirymidynowy. Narysuj wzór tego pierścienia.

■!. Przeanalizuj strukturę cząsteczki pirymidyny i odpowiedz, czy jest ona zaliczana do związków aromatycznych.

5. Narysuj wzór strukturalny dowolnego tautomeru guaniny.

5.6. Nukleozydy i nukleotydy

Zasady purynowe i pirymidynowe mogą reagować z cząsteczkami pentoz w reakcjach typu kondensacji, powstają wtedy połączenia znane pod nazwą nukleozydów. Pentozami tworzącymi nukleozydy są ryboza i 2-deoksyryboża, przy czym oba cukry występują w postaci pierścieni furanozowych:

(!l Oli

()

Y-r

Oli II

I) } i Ii i >!• -,yi yljo/.l

Oli Oli

|l I) iyho/.i

Ntikloo/yd lo glikozyd po wstały z iylm/y bądź donkiiy i ybo/y I odpo wiodnioi zasady piirynowol luli piryrnidynowol