Chemia26

1'imIi,m', 11.11- 411 pruło/ , /.is,ulami pin \ m¹ mii i pil vmii‘Ivi u twym i lwui/.y się wiązanie N glikozydowi*. w wsiliKii * ¹ r" pou sinic nukleozyd i woda. Wiązania N-glikozydowc mają sinik lun, podobną do < > glikoz\ iłowych, występujących na przykład w cząsteczkach cukiow. Wiązann () -glikozydowe powstaje przez zastąpienie w cukrze anomerycznej grupy ()11 grupą —-OR pochodzące) od alkoholu lub innej cząsteczki cukin Wiązanie N-glikozydowe tworzy się przez zastąpienie anomerycznej gi n py —Ol I grupą —NR₂ (w wypadku zasad azotowych jest to atom azotu wchodzący w skład pierścienia heterocyklicznego):

O

OH H

nukleozyd

O

Ii    nukleozyd

(i-D-2-deoksyryboza    tymina    deoksytymidyna

W powyższym nukleozydzie wiązanie N-glikozydowe jest wiązaniem (3-gli kozydowym.

Poniżej przedstawiamy wzory ważniejszych nukleozydów (tab. 5.2).

P{)l;|(7l!lllf! /.I

sady pin ynnwn| luli pilyiindyno woj kwasu li i*. forow(Hj()(IV) i cukru n.i/y wamy iniklen tydem.

Jeśli nukleozyd poddamy estryfikacji kwasem fosforowym(V), lo olrzymamy nukleotyd. Kwas fosforowy(V) może stworzyć wiązanie cs-Irowe /. każdą z wolnych grup hydroksylowych pentozy. Najczęściej spotykanym nuklcotydem jest ester fosforanowy adenozyny:

NH,    NH-.

OH OH    OH OH

kwas fosforowy    adenozyna    adenozynomonofosforan

Adenozynomonofosforan, czyli AMP, jest cząsteczką wchodzącą w skład wielu biologicznie aktywnych związków, z których najważniejsze lo ATP, NAIV oraz kwasy nukleinowe.

Zarówno nuklcozydy, jak i nukleotydy ulegają w wodzie procesowi hydrolizy. Reakcja la katalizowana jest przez kwasy i prowadzi w wypadku nukleozydu do powstania cukru i zasady azotowej, natomiast w wypadku niikleolydu do powstania cukru, zasady azotowej i kwasu loslorowcgo( V)