Chemia rep78

Konfiguracja wokół atomu C-5 jest taka sama dla wszystkich przedstawicieli szeregu D i dlatego takie same produkty można otrzymać z wszystkich tych glikozydów, jeżeli tylko mają one również taką samą konfigurację wokół atomu C-l. Grupa -OH znajduje się w serii a-D po prawej stronie atomu C-l, a w serii p -D po lewej stronie tego atomu.

Disacharydy

Disacharydy (dwucukry) są węglowodanami składającymi się z dwóch jednostek monosacharydowych. Hydroliza cząsteczki dwu-cukru prowadzi do utworzenia dwóch cząsteczek cukru prostego.

Maltoza

Redukuje ona odczynniki Tollensa i Fehlinga i w związku z tym zalicza się do cukrów redukujących. Maltoza reaguje z fenylohydrazyną, przy czym tworzy się osazon o wzorze C,₂H₂₀O₉(=NNHC₆H₅)₂, a pod wpływem wody bromowej utlenia się do kwasu maltobionowego - monokarboksylowego kwasu o wzorze C_nH₂₁0₁₀COOH. Istnieje w dwóch odmianach, alfa (a) oraz beta (P), które w roztworze ulegają mutarotacji.

Wszystkie te obserwacje prowadzą do tego samego wniosku: (+)-maltoza zawiera w cząsteczce grupę karbonylową, która występuje w reaktywnej formie hemiacetalowej. Zawiera ona jednak tylko jedną taką „wolną” grupę karbonylową, ponieważ:

(a)    w cząsteczce osazonu znajdują się tylko dwie reszty fenylohy-drazynowe;

(b)    utlenianie maltozy wodą bromową prowadzi do utworzenia wyłącznie kwasu monokarboksylowego.

Maltoza w wyniku hydrolizy w wodnym roztworze kwasu lub pod wpływem maltazy (enzymu występującego w drożdżach) przekształca się w D-glukozę. To wskazuje, że maltoza (C₁₂H₂₂O_n) jest zbudowana z dwóch jednostek D-glukozowych, które łączą się w jakiś sposób z sobą tracąc jedną cząsteczkę wody:

2C₆H₁₂0_#-H₂0 = C₁₂H₂₂0_n

Hydroliza kwasowa prowadząca do utworzenia nowej grupy redukującej (powstajądwie redukujące cząsteczki D-glukozy zamiast jednej cząsteczki maltozy) jest reakcją charakterystyczną dla glikozydów. Hydroliza z udziałem enzymu (maltazy) jest reakcją charakterystyczną dla a-glukozydów. Glikozyd jest acetalem utworzonym w wyniku przereagowania cząsteczki alkoholu z grupą karbonylową węglowodanu. Alkoholem w tym przypadku może być tylko druga cząsteczka D-glukozy. Cząsteczka maltozy zawiera dwie jednostki _D-glukozowe połączone wiązaniem a-glukozydowym, które wiąże grupę karbonylowąjednej jednostki D-glukozowej z grupą-OH drugiej.

Sacharoza

Sacharoza jest zwyczajnym cukrem stołowym, otrzymywanym z trzciny cukrowej lub buraków cukrowych. Ze wszystkich związków organicznych, produkowanych w stanie czystym, jest ona wytwarzana w największych ilościach. Ma wzór sumaryczny C_]2H₂₂ O,,. Nie redukuje odczynnika Tollensa ani Fehlinga; nie jest cukrem redukującym.

Ze wszystkich tych ustaleń wynika, że sacharoza nie zawiera „wolnej” grupy aldehydowej ani ketonowej. W wyniku hydrolizy sacharozy pod wpływem rozcieńczonego, wodnego roztworu kwasu powstają równe ilości D- glukozy i D-fruktozy.

Polisacharydy

Polisacharydy (wielocukry) są związkami, których każda cząsteczka jest zbudowana z wielu setek lub nawet tysięcy jednostek monosacharydowych. Jednostki te, podobnie jak w disacharydach, połączone są z sobą wiązaniami glikozydowymi, które mogą ulec rozerwaniu w wyniku hydrolizy.

155