3582327141

Trzecie kolokwium z chemii organicznej B. 12.06.2008.

Zadanie 1 (35 p.)

Przedstaw schematy poniższych reakcji za pomocą wzorów chemicznych, a także podaj nazwy tych przemian oraz nazwy produktów oznaczonych pogrubioną czcionką:

a. (3 p.) fenylooctan etylu + węglan dietylu + (1) etanolan sodu, (2) kwas octowy —» A;

kw. octowy

b. (3 p.) propanian etylu + etanolan sodu p-);

B

C; podaj mechanizm powstawania B (7

kar. etanolan sodu

c.

d.

e.

f.

(2 p.) acetylooctan etylu + keton metylowo-winyiowy

(6 p.) l-bromo-2-fenyloetan + ftalimidek potasu —> E (CieHoNCb)

(1) AT, (2) H₂0

D;

NaOH (aq),

F + G

(4 p.) chlorek heksanoilu + azydek sodu —» H (3 p.) chlorek m-nitrobenzenodiazoniowy-

CuCI/HClCst.)

(7 p.) 2-chloro-3-metylopentan + trimetyloamina —> K główny).

I (CgHuN) * J

AgaO/HjO    Ai

M fproriukt

Zadanie 2 (30 p.)

Zaprojektuj syntezy następujących związków z podanych substratów organicznych oraz innych niezbędnych reagentów nieorganicznych:

a.    (8 p.) m-chlorotoluenu z p-tołuidyny (p-metyioaniłiny),

b.    (10 p.) N-benzyloaniliny z aniliny,

c.    (6 p.) pentanianu sec-butylu (pentanian 1 - me tyl opropyl u) z but-l-enu,

d.    (6 p.) kwasu 3-fenyłopropanowego z malonianu dietylu i benzaldehydu oraz dimetyloaminy jako katalizatora.

Zadanie 3 (30 p.)

Przedstaw schematy poniższych reakcji za pomocą wzorów chemicznych oraz nazwy produktów organicznych powstających w reakcjach a-f:

a.    (3 p.) benzyl oami na + aceton wobec H^Pd —»

b.    (2 p.) kwas 2,2-dimetylopropanowy + (1) LiAlHVeter, (2) H2O —>

c.    (2 p.) N,N-dietyloanilina + NaN0₂/HCl (aq)/0-5°C -»

d.    (4 p.) benzoesan fenylu + 1 mol NaOH (aq) —>

e.    (4 p.) butanian izopropylu + dietyloamina/ AT —»

f.    (4 p.) propanian metalu + pentan-l-ol (nadmiax)/kat. H2SO2 (st.), AT podaj mechanizm reakcji (8 p.)

g.    (2 p.) chlorek o-nitrobenzenodiazoniowy + m-metylofenol podaj zakres pH, przy którym zachodzi ta reakcja (1 p.).

Zadanie 4 (14 p.)

Przedstaw za pomocą wzorów chemicznych pełne równania każdej z przedstawionych reakcji lub zaznacz, że dana reakcja nie zachodzi:

a.    (2 p.) ftalimidek potasu + kwas octowy

b.    (2 p.) benzamid + diizopropyloamidek litu (LDA)

c.    (2 p.) benzoesan sodu + kwas 3,5-dinitrobenzoesowy cL (2 p.) chlorek aniliniowy + cykloheksyloamina

e.    (2 p.) p-toluidyna + chlorek p-ndtroaniliniowy

f.    (2 p.) dimetyloamina + kwas octowy

g.    (2 p.) nitrometan + NaOH (aq)

1