3582428457

WIMiC 2015/2016. Technologia chemiczna

Zagadnienia do egzaminu z chemii organicznej

1.    Klasy związków organicznych: węglowodory i ich pochodne zawierające różne grupy funkcyjne.

2.    Hybrydyzacja orbitali elektronowych atomów węgla w cząsteczkach związków organicznych. Rodzaje wiązań i geometria cząsteczek wynikające z hybrydyzacji orbitali.

3.    Różne sposoby zapisu wzorów związków organicznych: wzory sumaryczne, strukturalne (Lewisa, kreskowe, pólstrukluralne. grupowe, szkieletowe) i rzutowe (projekcyjnc)-projekcje konikowe, Newmana i Fischera.

4.    Polaryzacja wiązań w związkach organicznych - efekty indukcyjne i mezomeryczne. Podstawniki elektronodonorowe i elektronoakceptorowe. Struktury rezonansowe związków organicznych, w których cząsteczkach występuje efekt mezomeryczny.

5.    Izomeria konstytucyjna (szkieletu, położenia, budowy) i przestrzenna (geometryczna, konformacyjna, enancjomcria) związków organicznych. Asymetryczne atomy węgla, konfiguracje względna i absolutna podstawników przy asymetrycznym atomie węgla.

6.    Rodzaje reakcji organicznych i reagenty biorące w nich udział. Homolityczny i heterolityczny rozpad wiązania kowalencyjnego.

7.    Alkany:    budowa (w tym: rzędowość atomów węgla), nazewnictwo, izomeria,

charakterystyczne reakcje (podstawienie wolnorodnikowe. spalanie). Mechanizm i selektywność halogenowania alkanów. Łatwość powstawania wolnych rodników.

8.    Cykloalkany: budowa (w tym: konformacje), trwałość, nazewnictwo, charakterystyczne reakcje (podstawienie wolnorodnikowe. reakcje połączone z rozpadem pierścieni 3-. 4-członowych).

9.    Alkeny: budowa, nazewnictwo, charakterystyczne reakcje (addycja elektrofilowa. addycja wolnorodnikowa HBr, ozonoliza. utlenianie, polimeryzacja związków winylowych). Reguła Markownikowa. Mechanizm reakcji At w przypadku przyłącznia cząsteczek typu HZ. Marchanizm Ar przytaczania HBr w obecności nadtlenków Trwałość i przegrupowania karbokationów.

10.    Alkadieny: podział ze względu na położenie wiązań podwójnych w cząsteczce. Reakcje addycji do dienów sprzężonych. Kauczuki - polimery dienów sprzężonych.

11. Alkiny: budowa, nazewnictwo, charakterystyczne reakcje (przyłączanie do wiązania potrójnego, reakcje terminalnych alkinów jako kwasów), polimeryzacja acetylenu.

12.    Węglowodory aromatyczne: budowa, trwałość pierścieni aromatycznych, struktury

rezonansowe, reguła Huckla. Najważniejsi przedstawiciele związków aromatycznych. Nazewnictwo. Podstawienie elektrofilowe jako reakcja charakterystyczna węglowodorów aromatycznych. Mechanizmy reakcji    nitrowania. alkilowania. acylowania.

halogenowania. sulfonowania benzenu (w tym: struktury rezonansowe przejściowych karbokationów). Podstawniki w pierścieniach aromatycznych - efekty elektronowe i wpływ na reakcje Se (podstawniki aktywujące i dezaktywujące pierścień w reakcjach Se. kierujące działanie podstawników w pochodnych benzenu na reakcje Se - podstawniki I i 11 rodzaju).

13. Halogenki alkilów: budowa (w tym: rzędowość), nazewnictwo. Podstawienie nukleofilowe jako reakcja charakterystyczna halogenków alkilów. Mechanizm, kinetyka i stereochemia reakcji S\1 i S.\2. Reakcje eliminacji (HI i E2) jako reakcje konkurencyjne w stosunku do Sn- mechanizmy tych reakcji i reguła Zajcewa.

14.    Halogenki arylów - budowa i reakcje.

15.    Alkohole - budowa (rzędowość). nazewnictwo, wiązania wodorowe i ich wpływ na właściwości fizyczne alkoholi. Reakcje alkoholi jako kwasów (tworzenie alkoholanów).

1