100463

Zad. 1 Redukcja ketonu 1, posiadającego w pozycji a podstawnik etoksykarbaminowy, przebiega z wysoką diastereoselektywnością przy zastosowaniu hydrosilanu w obecności kwasu trifluorooctowego.

NHCOOEt

PhMe,SiH

CFjCOOH

NHCOOEt

Ph

'Me

U - (99%)

OH

I-(1%)

OH

NHCOOEt

O

1

Wyjaśnij co odpowiada za taki przebieg stereochemiczny. Co oznaczają prefiksy u- i I- umieszczone pod wzorami produktów reakcji? (Wytłumacz posługując się tym konkretnym przykładem).

Zad. 2 Redukcja a-pironu (A) z akrylanem metylu, prowadzona przez długi czas w temperaturze wrzenia, daje mieszaninę izomerów, w której przeważa (B). Zaproponuj drogę powstatwania związku (B); uwzględnij aspekty stereochemiczne.

A

B

Zad. 3 Zaproponuj syntezę optycznie czynnego y-butyrolaktonu:

o

mając do dyspozycji proste związki alifatyczne (maksymalnie dwa atomy węgla) i dowolne reagenty nieorganiczne oraz substancje pomocnicze.