74288

ISTOTA WIĄZANIA GLIKOZYDÓW EGO.

Wiązanie glikozydów e- typ wiązania chemicznego łączącego glikozydy w większe cząsteczki. Występuje min. w disacharydach, oligosacharydach i polisacharydach.

Wiązanie glikozydowe tworzone jest przez grupę hydroksylową (-OH) znajdującą się przy atomie węgla formy cyklicznej (pierścieniowej) cukru prostego łączącą się z tlenem grupy karbonylowej (która może być częścią grupy aldehydowej) drugiej cząsteczki.

Jeśli w tworzeniu wiązania glikozydowego uczestniczy grupa hydroksylowa innej cząsteczki, powstaje wiązanie O-głikozydowe (występujące np. w dwucukrach i wielocukrach).

Jeśli w tworzeniu wiązania glikozydowego uczestniczy grupa aminowa (=NH) drugiej cząsteczki, powstaje wiązanie N-glikozydowe (patrz: nukleozydy).

Wiązanie N-glikozydowe występuje w nukleotydach kwasów DNA i RN A. Wiązanie N-glikozydowe łączy np. rybozę lub deoksyrybozę z zasadą azotową.

Jeśli reakcja tworzenia wiązania glikozydowego nastąpi między dwiema hemiacetalowymi grupami hydroksylowymi lub między grupami hydroksylowymi hemiacetalową i hemiketalową, to w wytworzonych disacharydacli obydwa monocukry są pełnymi acetalami albo acetalem i ketalem Disacharydy te nie mają własności redukujących, nie wykazują zjawiska mutarotacji nie tworzą takSe osazonów. Naturalnymi przedstawicielami są trehaloza (nazwa systematyczna D-D-glu-

kopiranozylo-lDl-D-glukopiranozyd) i sacharoza (nazwa systematyczna D-D-glukopiranozylo-102-0-fruktofuranozyd). Nazwy systematyczne obu disacharydów wyraźnie podkreślają, Se są one pełnymi glikozydami, a cyfry w nazwie oznaczają

pozycję połączenia. Jeśli reakcja tworzenia wiązania glikozydowego nastąpi między hemiacetalową grupą hydroksylową jednego monocukru, a grupą hydroksylową, która nie jest hemiacetalową w drugim, to powstaną disacharydy o właściwościach zupełnie odmiennych od trehalozy, chociaS w składzie mają ten sam monocukier - glukozę.