3760886040

Chemia produktów naturalnych

charakteryzujący się palącym smakiem. Ma duże znaczenie w przemyśle spożywczym do aromatyzowania wyrobów cukierniczych, napojów orzeźwiających, sosów, w perfumerii i kosmetyce natomiast ma ograniczone zastosowanie do wyrobu perfum typu orientalnego i aromatyzowania środków do pielęgnacji jamy ustnej. Olejek analizuje się za pomocą metody hydroksyloaminowej.

Celem ćwiczenia jest pozyskanie olejku, ze sproszkowanej kory cynamonowca, którego głównym składnikiem jest aldehyd cynamonowy oraz oznaczenie liczby karbonylowej w otrzymanym olejku i wykonanie analizy TLC.

Zmontować zestaw do destylacji z parą wodną tak, jak jest to pokazane na rysunku na str. 5. W kolbie umieścić 30 g kory cynamonowca i dodać 100-150 mL wody destylowanej. Destylację prowadzić do momentu uzyskania 300 mL destylatu. Proces prowadzić pod sprawnie działającym wyciągiem. Destylat przenieść do rozdzielacza i ekstrahować chloroformem lub octanem etylu (5 x 50 mL). Otrzymane ekstrakty połączyć i suszyć nad bezwodnym siarczanem sodu (ok. 30 min, mieszając za pomocą mieszadła magnetycznego). Następnie zatężyć pod zmniejszonym ciśnieniem. Obliczyć wydajność otrzymanego olejku. Aldehyd cynamonowy - żółta ciecz o t.wrz. 248 °C.

Chromatografia cienkowarstwowa (TLC)

Eluent: chlorek metylenu.

Na płytkę TLC nanieść wzorce: kwas benzoesowy, aldehyd benzoesowy, kwas cynamonowy. Po wysuszeniu płytki sprawdzić rezultat pod lampą UV. Na podstawie analizy TLC określić, który ze składników (kwas benzoesowy, aldehyd benzoesowy, kwas cynamonowy) jest obecny w badanym olejku.

OZNACZANIE LICZBY KARBONYLOWEJ

Oznaczeniu podlegają grupy karbonylowe aldehydów i ketonów znajdujące się w danym olejku. Liczba karbonylowa została wprowadzona do analizy olejków eterycznych przez Stillmana i Reeda w 1934 roku.

Liczba karbonylowa (L.karb.) jest to ilość miligramów wodorotlenku potasowego równoważna takiej ilości hydroksyloaminy, która jest potrzebna do przeprowadzenia w oksymy aldehydów i ketonów znajdujących się w 1 g olejku.

HzNOH HCl + KOH -> H₂NOH + KC1 + H₂0

RCHO +    H₂NOH -*• RCH=NOH + H₂0    reakcja aldehydu

RR,C=0 + H₂NOH -» R R,C=NOH + H₂0    reakcja ketonu

Opracowanie: Joanna Kurek, Anna K. Przybył i Maria Chrzanowska