8490742961

Laboratorium specjalistyczne - Biotransformacje Semestr VI

WYKORZYSTANIE METOD BIOTECHNOLOGICZNYCH DO OTRZYMYWANIA OPTYCZNIE CZYNNYCH ALKOHOLI

1. Wstęp

Problem otrzymywania czynnych optycznie enancjomerów ma podstawowe znaczenie w wielu gałęziach przemysłu chemicznego, np.: spożywczym, kosmetycznym, a w szczególności w przemyśle farmaceutycznym, gdzie czystość optyczna związku bardzo często, a zwłaszcza w ostatnim czasie, decyduje o możliwości stosowania go jako leku. Dlatego opracowano wiele różnych metod uzyskiwania optycznie czynnych enancjomerów, ale otrzymywane wyniki są bardzo różne, często niezadowalające, wymagające stosowania drogich odczynników. Ogromny postęp w otrzymywaniu optycznie czynnych związków nastąpił po opracowaniu metod biotechnologicznych i biotransformacji.

Pod pojęciem produkcji biotechnologicznej rozumie się procesy wykorzystujące metabolizm organizmów żywych, które z prostego źródła węgla (glukoza) i ewentualnie odpowiedniego prekursora w trakcie skomplikowanych przemian biochemicznych wytwarzają bardziej złożony związek chemiczny np. penicylinę G. Biotransformacje natomiast obejmują pojedyncze, konkretne przekształcenia chemiczne katalizowane najczęściej przez izolowane enzymy, preparaty enzymatyczne lub mikroorganizmy np. redukcja grupy karbonylowej ketonu.

O dużej atrakcyjności metod „bio” decydują następujące zalety:

■    Wysoka chemo-, regio-, stereo- i enancjoselektywność

■    Efektywność katalizy - reakcje przebiegają 10⁸-10¹⁵-razy szybciej, a wystarczy stężenie 10³-10⁴ %mol (chemiczne: 0,l-l%mol)

■    Możliwość sterowania parametrami biokatalizatorów dzięki zastosowaniu narzędzi biologii molekularnej

■    Reakcje przebiegają w łagodnych warunkach (temp. pokojowa, pH neutralne)

■    Reakcje mogą przebiegać w wodzie, jak i w rozpuszczalnikach organicznych

■    Nie zachodzą reakcje uboczne

■    Biodegradowalność

■    Kompatybilność - enzym jest wybiórczy w stosunku do danego substratu — synteza „one-pot”

Enzymy są katalizatorami produkowanymi przez organizmy żywe, wpływającymi na szybkość i specyficzność tysięcy reakcji chemicznych. Źródłem enzymów mogą być mikroorganizmy (bakterie, drożdże, grzyby makroskopowe), komórki roślinne i zwierzęce. Chociaż są syntetyzowane w komórkach, mogą także działać poza nimi. Wiele enzymów po wyekstrahowaniu zachowuje w pełni swoją aktywność, którą można jeszcze poprawić przez oczyszczanie, wysalanie, immobilizację czy modyfikację chemiczną lub metodami biologii molekularnej.

Jak już wspomniano, enzymy są podstawowymi katalizatorami przemian chemicznych zachodzących w przyrodzie. Ich liczba jest ogromna, do tej poty sklasyfikowano kilka tysięcy różnych enzymów. Nazwy są tworzone przez dodanie końcówki —aza, np. ureaza, lipaza, kinaza. Najczęściej nazwa enzymu nawiązuje do przekształcanego substratu lub do typu reakcji, którą enzym katalizuje. Na przykład enzym rozkładający celulozę nazywa się celulazą. Bardzo często

1