518321741

CZĘŚĆ TEORETYCZNA

2. Wpływ przebiegu procesu obróbki żywności na powstawanie heterocyklicznych amin aromatycznych (HAA)

W zależności od temperatury obróbki żywności powstają dwie główne grupy heterocyklicznych amin aromatycznych. Pierwszą grupę, określaną jako „pirolityczne HAA” czy też typu „nie-IQ”, stanowią produkty pirolizy aminokwasów (przede wszystkim aminokwasów aromatycznych, głównie tryptofanu) i białek, powstające w temperaturze powyżej 300°C. Należą do niej głównie pochodne pirydynoindolowe i pirydynoimidazolowe (tabela 2) [25]. Piroliza prowadzi do powstania wielu reaktywnych cząsteczek w wyniku reakcji o mechanizmie rodnikowym. Cząsteczki te ulegają łatwo kondensacji tworząc nowe heterocykliczne struktury w wyniku dalszych reakcji wolnorodnikowych [4].

Natomiast w niższych temperaturach (150-200°C) powstają tzw. „termiczne HAA”, typu „IQ” czy też aminoimidazoazareny, zawierające w swej strukturze fragment 2-amino-Af-metyloimidazolu [25]. Te ostatnie tworzą się z obecnych w mięsie aminokwasów, kreatyny lub kreatyniny oraz cukrów redukujących (np. glukozy) [46]. Substancje prekursorowe ulegają reakcji dehydratacji i cyklizacji prowadząc do powstania pochodnych pirolu i pirydyny. W wyniku reakcji Maillarda zachodzącej między heksozą i aminokwasem tworzy się kationorodnik pirydynowy i dialkiloopirazynowy. Następnie ulegają one dalszym przemianom Streckera z udziałem aldehydów i kreatyny oraz kreatyniny prowadzącym do powstania pochodnych odpowiednio imidazochinoliny i imidazochinoksaliny (rysunek 1) [47, 48].

Produkty te tworzą się prawdopodobnie w wyniku złożonych reakcji przebiegających według mechanizmu rodnikowego. Jednakże w temperaturze wyższej niż 225°C powstałe produkty ulegają degradacji lub reagują z innymi związkami [49]. Mechanizm tworzenia się związków Trp-P-1, Trp-P-2, AaC i MeAaC jest nadal nieznany [50].

Rodzaj tworzących się heterocyklicznych amin aromatycznych i ich zawartość w poddanym obróbce termicznej mięsie zależy od wielu czynników, takich jak:

-    rodzaj mięsa (wieprzowina, wołowina, drób, ryby) i jego jakość,

-    kształt i wielkość przetwarzanego produktu,

-    sposób przetwarzania (smażenie, grilowanie, pieczenie, opiekanie, pieczenie

w głębokim tłuszczu czy przygotowywanie w kuchence mikrofalowej),

-    temperatura i czas trwania obróbki termicznej,

20