4640480871

4640480871



40 A. DĄBROWSKA, W. WICZK, L. ŁANK1EWICZ

Enancjomer R może być, po oddzieleniu aminokwasu o konfiguracji L, dalej hydrolizowany metodami chemicznymi, dostarczając izomeru D o wysokiej czystości optycznej. Acylaza I nie hydrolizuje pochodnych proliny i innych cyklicznych aminokwasów.

N-acylowe estry aminokwasów mogą być enancjoselektywnie hydrolizo-wane do N-acyloaminokwasów za pomocą proteaz [70] (schemat 31).

Przykładem takiej proteazy może być np. termitaza, używana przez Łan-kiewicza i wsp. [71] do selektywnego rozdziału estrów N-r-butoksykarbonylo-aminokwasów (Boc-AA). Do hydrolizy estrów, zwłaszcza trifluoroetylowych, mogą być również stosowane lipazy [72], papaina, a-chymotrypsyna [73] z równie dobrą wydajnością i enancjosełektywnością.

Reakcje asymetrycznego tworzenia wiązań w związkach prochiralnych mogą być katalizowane zarówno przez systemy całych komórek [74], jak i przez immobilizowane (osadzone na nośniku) enzymy.

Znajdują one zastosowanie w wielkoskalowej produkcji aminokwasów

0    dużym zapotrzebowaniu przemysłowym (np. fenyloalaniny używanej w produkcji słodzika — aspartamu). Jedna z metod jej syntezy wymaga np. zastosowania transaminazy [75] (schemat 32).

Baldwin i wsp. [76] opracowali również metodę syntezy niektórych aminokwasów z analogicznych a-ketokwasów, przy użyciu transaminazy aspar-tylowej klonowanej z E. coli. Donorami grupy aminowej były L-Glu lub L-Asp. Enzym wykazuje szeroką specyficzność substratową. Metoda jest szczególnie przydatna do syntezy aminokwasów aromatycznych (Phe, Tyr, Trp). Aminokwasy alifatyczne dają bardzo niskie wydajności.

Systemy enzymów umożliwiają również syntezę aminokwasów z ot,(1-nienasyconych kwasów karboksylowych [77], p-halogeno-a-aminokwasów [78]

1    wielu innych. Metody te są wciąż rozwijane i ulepszane, a możliwość coraz szerszego uzyskiwania enzymów w drodze laboratoryjnej (klonowanie) sprawia, że odgrywają one coraz szerszą rolę w produkcji aminokwasów, zarówno na skalę przemysłową, jak i laboratoryjną.

Praca finansowana przez KBN, grant DS/8244-4-0094-7.

PIŚMIENNICTWO CYTOWANE

[1]    R. M. Williams, Synthesis of Opticully Active a-A mino Acids, Pergamon Press, Oxford 1989.

[2]    R. O. Duthalcr, Teirahedron, 1994, 50, 1539.

[3]    A. Strecker, Licbigs. Ann. Chem., 1850, 75, 27.

[4]    K. Harada, Naturę, 1963, 200, 1201.

[5]    K. Harada, T. Okarawa, J. Org. Chcm., 1973, 38, 707.

[6]    K. Weingcs, K. Grics, B. Stcmmle, W. Schrank, Chcm. Ber.. 1977, 110, 2089.

[7]    D. M. Stout, L. A. Black, W. L. Matier, J. Org. Chcm, 1983, 48, 5369.



Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
BHP 1h (36) —.    mm łJMiT. iftmadto me ma sensu ochrona wzoru, który nie może być po
18    
Art. 40. Konstytucji RP Nikt nie może być poddany torturom ani okrutnemu, nieludzkiemu
n+iw* rm cnr w> •* <x* «A MUy    17Polfie Kuliło z Jełf* może być po drodz
22 23 (40) Ciftt I. Upmadirak do ekonomii może być zmienną cgzogcniczną. Na przykład, w modelu kszta
SPRAWDZONY NASTĘPCA W Volvo wiemy, że Twój kolejny samochód nie może być po prostu następnym autem.
CCF20101207013 [...] pojawia się potrzeba uznania, że wybór pytań i metod badawczych nie może być ł
okładka1 Wszystko umiem, wszystko wiem, część I”. Nie może być sprzedawana oddzielnie. WSZELKIE PRA
okładka1 Wszystko umiem, wszystko wiem, część I”. Nie może być sprzedawana oddzielnie. WSZELKIE PRA
Obraz5 (40) 5. Wyrażenie / j {X X • j:p    S a. Jest zawsze dodatnie. /fóy Może być

więcej podobnych podstron