POLSKIE WWW

ŚWIATOWE WWW

Układ okresowy

Powłoki

Obliczenia

Definicje

Linki do tematu

Chemia organiczna

Chemia ogólna

POWRÓT

Pochodne węglowodorów

Spis treści rozdziału - tutaj kliknij

Aminy
Nitrozwiązki
Kwasy sulfonowe

Aminy

Spis treści rozdziału - tutaj kliknij

Nazewnictwo
Reakcje chemiczne

Nazewnictwo

Grupa funkcyjna Z = -NH

2

tworzy aminy I-rzędowe, -NH- tworzy aminy II-rzędowe, =N- tworzy aminy III-rzędowe

Nazwy amin alifatycznych tworzy się przez dodoanie przyrostka -amina do nazwy grupy lub grup alkilowych związanych z
atomem azotu.

Przykłady:

metyloamina

CH

3

-NH

2

dimetyloamina

(CH

3

)

2

NH

trimetyloamina

(CH

3

)

3

N

Aminy aromatyczne nazywa się na ogół jako pochodne najprostszej aminy aromatycznej - aniliny

Przykłady:

fenyloamina, anilina

C

6

H

5

-NH

2

Chemia ogolna2

http://www.chemia.dami.pl/liceum/liceum14/organiczna10.htm

1 z 4

2012-01-22 22:13

Otrzymywanie i reakcje chemiczne

Aminy można uważać za produkty podstawienia grupami alkilowymi albo jednego, dwóch albo trzech atomów wodoru w
cząsteczce amoniaku.
Dlatego rzędowość amin wiąże się z rzędowością atomów azotu.

CH

3

NH

2

metyloamina , I-sz rzędowa

(CH

3

)

2

NH dimetyloamina , II-go rzędowa

(CH

3

)

3

N trimetyloamina, III-cio rzędowa

Otrzymywanie

Najprostszą metodą otrzymywania amin jest alkilowanie amoniaku

RBr + NH

3

+ NaOH --> RNH

2

+ H

2

O + NaBr

Obecność wolnej pary elektronowej przy azocie nadaje przede wszystkim trzem rodzajom amin charakter zasadowy

RNH

2

+ HOH --> [RNH

3

]

+

+ OH

-

Stałe dysocjacji amin alifatycznych są rzędu 10

-4

do 10

-5

, tzn. zbliżone wielkością do zasadowości roztworów wodnych

amoniaku. Mniejszą zasadowość wykazują aminy aromatyczne. ich stałe dysocjacji sa rzedu 10

-8

do 10

-13

.

Aminy z kwasami tworzą dobrze rozpuszczalne w wodzie sole aminowe.

RNH

2

+ HCl --> RNH

3

Cl

Czwartorzędowe sole aminowe maja charakter typowych soli nieorganicznych, a czwartorzędowe zasady amoniowe nie różnią
się mocą od wodorotlenku sodu.

Nitrozwiązki

Spis treści rozdziału - tutaj kliknij

Nazewnictwo
Reakcje chemiczne

Nazewnictwo

Grupa funkcyjna Z = -NO

2

tworzy związki typu R-NO

2

nitroalkany (nitroparafiny), Ar-NO

2

nitroareny (nitrozwiązki aromatyczne)

W nazwie po przedrostku

nitro

dodaje się nazwę alkanu lub arenu

Przykład:

nitrometan

CH

3

NO

2

nitrobenzen

C

6

H

5

NO

2

Otrzymywanie i reakcje chemiczne

Nitrozwiązkami nazywamy połączenia zawierające grupę nitrową - NO

2

, związaną bezpośrednio z atomem węgla.

Nitrozwiązki otrzymuje się następującymi metodami:

bezpośredniego nitrowania
metody pośrednie

Przykłady:

Chemia ogolna2

http://www.chemia.dami.pl/liceum/liceum14/organiczna10.htm

2 z 4

2012-01-22 22:13

Bezpośrednie nitrowanie

a)

węglowodory aromatyczne

nitruje się w reakcji elektrofilowej najczęściej kwasem azotowym w obecności kwasu siarkowego,

na przykład.

C

6

H

6

+ HNO

3

--> C

6

H

5

NO

2

+ H

2

O

Produktem jest w tym przypadku jest nitrobenzen

Dalsze nitrowanie nitrobenzenu, prowadzi do otrzymania mieszaniny pochodnych meta-, orto-, para-, zawierających dwie grupy
nitrowe dołączone do pierścienia benzenowego. Udział % pochodnych w tej mieszaninie jest następujący

meta- 88%
orto- 7%
para- 1%

b)

węglowodory alifatyczne

, alkany nitruje się w reakcji podstawienia wolnorodnikowego

O

2

N-NO

2

--> 2 NO

2

.

R-H + NO

2

.

--> R

.

+ HNO

2

R

.

+ NO

2

.

--> R-NO

2

(nitroalkan)

w reakcji produktem ubocznym jest azotyn alkilu R-O-N=O

Metody pośrednie

Jedną z metod pośrednich należy wymienić reakcję halogenoalkanów z azotynem sodu, potasu albo srebra.

R-X + Na-O-N=O --> R-NO

2

(nitrozwiązek) + R-O-N=O (azotyn alkilu)

Nitrozwiązki

są to ciecze albo ciała stałe nierozpuszczalne w wodzie, silnie toksyczne. Najbardziej chrakterystyczna reakcją dla

nitrozwiązków jest reakcja redukcji do amin
Przykład

C

6

H

5

NO

2

--> C

6

H

5

NH

2

Nitroparafiny sa dobrymi rozpuszczalnikami. Stosowane są jako paliwa rakietowe.
Nitroareny służą jako półprodukty w przemyśle organicznym.

Największe zastosowanie nitrozwiązków jest w produkcji materiałów wybuchowych, z których najbardziej znany jest

trójnitrotoluen

(TNT, TROTYL) oraz kwas pikrynowy

Trójnitrotoluen

Kwas pikrynowy

Chemia ogolna2

http://www.chemia.dami.pl/liceum/liceum14/organiczna10.htm

3 z 4

2012-01-22 22:13

Kwasy sulfonowe

Spis treści rozdziału - tutaj kliknij

Nazewnictwo
Reakcje chemiczne

Nazewnictwo

Grupa funkcyjna Z = -SO

3

H grupa sulfonowa w połączeniach tworzy związki typu R-SO

3

H, Ar-SO

3

H (kwasy sulfonowe)

Przykłady

kwas metanosulfonowy

CH

3

-SO

3

H

kwas benzenosulfonowy

C

6

H

5

-SO

3

H

Reakcje chemiczne

Specyficzne znaczenie kwasów sulfonowych w chemii związków aromatycznych polega na tym, że grupa sulfonowa może być
łatwo podstawiona innymi grupami funkcyjnymi, a ponieważ wiele kwasów sulfonowych otrzymuje się stosunkowo łatwo, są one
używane zarówno w laboratorium, jak i w przemyśle jako łatwo dostępne półprodukty do syntezy różnych pochodnych szeregu
benzenu. Kwasy sulfonowe podlegają następującym reakcjom;

hydrolizy, stapiania z alkaliami, stapiania z cyjankami, redukcji.

Hydroliza

Przy działaniu na kwasy sulfonowe parą wodną w obecności kwasów mineralnych zachodzi łatwo reakcja odwrotna do

reakcji sulfonowania (usuwanie grupy sulfonowej), przy czym powstają ponownie węglowodory aromatyczne.

CH

3

-C

6

H

4

-SO

3

H + H

2

O --> CH

3

-C

6

H

5

+ H

2

SO

4

Stapianie z alkaliami

Podczas stapiania kwasów sulfonowych z mocnymi wodorotlenkami (NaOH) zachodzi wymiana grupy

sulfonowej na hydroksylową. W wyniku reakcji powstaje fenol i siarczan sodu.

C

6

H

5

-SO

3

Na + NaOH --> C

6

H

5

OH + Na

2

SO

4

Stapianie z cyjankami

Przy stapianiu soli kwasów sulfonowych z cyjankiem potasu zachodzi wymiana grupy sulfonowej na

cyjanową.

C

6

H

5

-SO

3

K + KCN --> C

6

H

5

-CN + K

2

SO

4

Redukcja

Przez redukcję kwasów sulfonowych można otrzymać merkaptany aromatyczne, zwane tiofenolami;

C

6

H

5

-SO

3

H + 3H2 --> C

6

H

5

-SH + 3H

2

O

Tiofenole są to związki o charakterze kwasowym o odrażającym zapachu. Przez utlenianie można je ponownie przeprowadzić w
kwasy sulfonowe.

POWRÓT

GŁÓWNA

Pojęcia i prawa

/

Reakcje chemiczne

/

Budowa atomu

/

Powłoki elektronowe

/

Układ okresowy

/

Wpływ budowy

/

Wiązania chemiczne

/

Energetyka

/

Roztwory

/

Elektrolity

/

Procesy

"Redox"

/

Elektrochemia

/

Nieorganiczna

/

Organiczna

/

Chemia w przemysle

/

Spis treści serwisu - liceum

/

Kontakt z autorem strony

/

ă

Copyright - "CHEMIA OGÓLNA - 2002 - 2006"

Chemia ogolna2

http://www.chemia.dami.pl/liceum/liceum14/organiczna10.htm

4 z 4

2012-01-22 22:13