Egzamin Chemia organiczna

Zestaw 1.

1.

Zaproponuj syntezę benzoesanu-4-izopropylofenolu z benzenu?

2.

W roztworze H

2

O (R)-2-bromo-2-fenyloheptan ulega konkurencyjnym reakcjom SN1 i E1.

3.

Reakcja kondensacji w środowisku zasadowym 3-fenylopentanalu i aldehydubenoesowego.

4.

Napisz przebieg i podaj nazwy powstających produktów reakcji 3-chloropentanalu z:

a)

Hydroksyaminą (NH

2

-OH)

b)

Fenylohydrazyną

c)

Etanolu w środowisku kwaśnym => hemiacetal

5.

Hydroliza CH

3

C(O)NH-Ph

6.

Jak odróżnić aldehydy i ketony?

7.

Wyjaśnić izomerię optyczną cukrów na przykładzie L-ketopentozy.

Zestaw 2

1.

Zaproponuj syntezę 2-hydroksy-5-metylobenzofenonu z benzenu.

2.

Napisz reakcji kondensacji 3-metylobutanalu z aldehydem benzoesowym w środowisku

kwaśnym.

3.

W roztworze H

2

O (S)-2bromo-2-fenyloheptan ulega konkurencyjnym reakcjom SN1 i E1.

Podaj strukturę reakcji i nazwij produkty?

4.

Napisz przebieg reakcji i nazwij produkty reakcji aldehydu-4 hydroksybenzoesowego z:

a)

Hydroksyloaminą

b)

Fenylohydrazyną

c)

Etanolem w środowisku kwaśnym

5.

Heksanian propylu hydrolizuje w środowisku alkaicznym i kwaśnym, napisz mechanizm obu

reakcji i nazwij powstałe produkty.

6.

Napisz reakcje pozwalające odróżnić anilinę od nitrobenzenu.

7.

Na przykładzie dowolnej L-ketopentozy wyjaśnij zjawisko izomerii optycznej.

Zestaw 3

1.

Zaproponuj syntezę N-bultylo-4-chlorobenzamidu.

2.

W roztworze wodnym (S)2 bromo-2-fenylo heptan ulega konkurencyjnym reakcjom SN1 i E1.

3.

Napisz przebieg i podaj nazwy produktów reakcji 3-bromo-4-metylooktanalu z:

a)

Hydroksyloaminą

b)

Fenylohydrazyną

c)

Etanolem w środowisku kwaśnym

4.

Napisz reakcje kondensacji 3-metylobulanalu z acetonem w środowisku alkaicznym.

5.

Benzoesan butylu hydrolizuje w środowisku kwaśnym i alkaicznym. Napisz równania i

mechanizmy obu reakcji.

6.

D-aldoheksozy- izomeria optyczna w cukrach.

7.

Reakcje pozwalające odróżnić fenol od cykloheksanolu.

Zestaw 4

1.

Zaproponuj syntezę aldehydy (o) hydroksybenzeosowego z benzenu.

2.

W roztworze wodnym (O)-2-chloro-2-cykloheksan ulega reakcjom konkurencyjnym SN1 i E1.

3.

Napisz przebieg i nazwij powstałe produkty reakcji aldehydu p-bromobenzoesowego z:
a)

Hydroksyloaminą

b)

Fenylohydrazyną

c)

Etanolem w środowisku kwaśnym

4.

Napisz reakcje kondensacji 1-fenylopropan – 1- on w środowisku kwaśnym.

5.

N-propyloamid kwasu benzoesowego hydrolizuję w środowisku kwaśnym i zasadowym.
Napisz mechanizm.

6.

Odróżnienie estrów od eterów.

Zestaw 5

1.

Podaj struktury i nazwy(z uwzględnieniem konfiguracji)możliwych produktów, które powstają

w konkurencyjnych reakcjachSN2 i E2 dla (2R, 3S)-3-chloro-1-fenylo-2-metylobutanu z

etanolanem sodu w etanolu.

2.

Jakie produkty powstają w wyniku reakcji aldehydu 4-metylobenzoesowego z następującymi

związkami:

a)

Hydroksyloaminą, a następnie przegrupowanie Beckmana.

b)

Nadmiarem alkoholu propylowego w środowisku kwaśnym.

c)

Wodorosiarczanem(IV)sodu

3.

Podaj schemat otrzymywania amizolu (eter fenylowo-etylowy) z benzenu, a następnie

azowego w reakcji sprzęgania, dysponując p-etyloaniliną, otrzymanym amidolem, i

dowolnymi związkami nieorganicznymi. Podaj warunki poszczególnych etapów reakcji.

4.

Podaj struktury i nazwy produktów reakcji N-etylobutyloaminy z:

a)

Chlorkiem propionylu

b)

Nadmiarem chlorku benzylu

c)

Rozcieńczonym kwasem ortofosforowym(V)

5.

Zaproponuj mechanizm reakcji fenyloacetaldehydu (fenyloetanalu) z

formaldehydu(metanalu) w obecności 10% NaOH.

6.

Wyjaśnij zasady tworzenia polipeptydów (z blokowaniem grup funkcyjnych) na przykładzie

syntezy Ala-Gly-Ala

Zestaw 6

1.

Napisz mechanizm reakcji metanalu z acetofenonem w obecności 10% NaOH.

2.

Podaj schemat i równania reakcji konkurencyjnych SN1 i E2 (3S, 4R)-3-chloro-4-metylo-

nitroheksanu z wodnym KOH.

3.

Zaproponuj syntezę 1, 2, 4-tribromobenznu z p-nitroaniliny.

4.

Napisz równania reakcji kwasu 2-aminopropionowego z :

a)

Kwasem azotowym (III)

b)

Kwasem 2-aminobutanowym

c)

H

2

SO

4

d)

Propanolem

Br

2

NaCN

5.

Kwas propionowy A B

EtOH/H

+

H

2

O/OH

-

6.

Synteza Gly-Ala-Phe

7.

Wzór sacharydu i fosfolipidy.

Zestaw 7

1.

Otrzymać izopropyloaminę wychodząc z kwasu ftalowego(synteza Gabriela).

2.

Zaproponuj syntezę Gly-Ala-Pha.

3.

Z czego zbudowane jest DNA i RNA, w jaki sposób się łączą.

4.

Otrzymać 3, 4, 5 tribromofenol z p-nitroaniliny\

5.

Jakie powstaną produkty w wyniku reakcji SN2 i E2 podać nazwy produktów i który produkt

jest główny dla takiego związku : (2S, 3S)-3-chloro-3-nitroheptan.

6.

Napisać reakcje propanaluetylu z:

a)

Hydrazyną

b)

Wodosiarczynem sodu

Zestaw 8

1.

(2R, 3R)-2-chloro-3-etyloheksan reaguje z alkoholanem sodu w etanolu, określ produkty

reakcji E2 i SN2.

2.

Napisz równanie reakcji cykloheksanolu z aldehydem benzoesowym w obecności 10% NaOH.

3.

Sprzeganie z aniliny=> sól diazoniowa + α-hydroksynaftalen.

4.

Napisz równania reakcji kwasu 2-aminobutanowego z:

a)

HCl

b)

SOCl

2

c)

KOH

d)

Kwas 2-aminoheotanowy

5.

Wychodząc z toluenu otrzymaj anilinę.

6.

Z acetofenonu otrzymać metylobenzyloaminę.

7.

Napisz wzór monocukru i tłuszczu, napisz jak zbudowane jest RNA(co wchodzi w skład) i jakie

występują wiązania(czyli jak nazywa się łańcuch)

8.

Phe-Ala-Gly