Egzamin Chemia organiczna

Zestaw 1.

1. Zaproponuj syntezę benzoesanu-4-izopropylofenolu z benzenu?

2. W roztworze H₂O (R)-2-bromo-2-fenyloheptan ulega konkurencyjnym reakcjom SN1 i E1.

3. Reakcja kondensacji w środowisku zasadowym 3-fenylopentanalu i aldehydubenoesowego.

4. Napisz przebieg i podaj nazwy powstających produktów reakcji 3-chloropentanalu z:

1. Hydroksyaminą (NH₂-OH)

2. Fenylohydrazyną

3. Etanolu w środowisku kwaśnym => hemiacetal

1. Hydroliza CH₃C(O)NH-Ph

2. Jak odróżnić aldehydy i ketony?

3. Wyjaśnić izomerię optyczną cukrów na przykładzie L-ketopentozy.

Zestaw 2

1. Zaproponuj syntezę 2-hydroksy-5-metylobenzofenonu z benzenu.

2. Napisz reakcji kondensacji 3-metylobutanalu z aldehydem benzoesowym w środowisku kwaśnym.

3. W roztworze H₂O (S)-2bromo-2-fenyloheptan ulega konkurencyjnym reakcjom SN1 i E1. Podaj strukturę reakcji i nazwij produkty?

4. Napisz przebieg reakcji i nazwij produkty reakcji aldehydu-4 hydroksybenzoesowego z:

1. Hydroksyloaminą

2. Fenylohydrazyną

3. Etanolem w środowisku kwaśnym

1. Heksanian propylu hydrolizuje w środowisku alkaicznym i kwaśnym, napisz mechanizm obu reakcji i nazwij powstałe produkty.

2. Napisz reakcje pozwalające odróżnić anilinę od nitrobenzenu.

3. Na przykładzie dowolnej L-ketopentozy wyjaśnij zjawisko izomerii optycznej.

Zestaw 3

1. Zaproponuj syntezę N-bultylo-4-chlorobenzamidu.

2. W roztworze wodnym (S)2 bromo-2-fenylo heptan ulega konkurencyjnym reakcjom SN1 i E1.

3. Napisz przebieg i podaj nazwy produktów reakcji 3-bromo-4-metylooktanalu z:

1. Hydroksyloaminą

2. Fenylohydrazyną

3. Etanolem w środowisku kwaśnym

1. Napisz reakcje kondensacji 3-metylobulanalu z acetonem w środowisku alkaicznym.

2. Benzoesan butylu hydrolizuje w środowisku kwaśnym i alkaicznym. Napisz równania i mechanizmy obu reakcji.

3. D-aldoheksozy- izomeria optyczna w cukrach.

4. Reakcje pozwalające odróżnić fenol od cykloheksanolu.

Zestaw 4

1. Zaproponuj syntezę aldehydy (o) hydroksybenzeosowego z benzenu.

2. W roztworze wodnym (O)-2-chloro-2-cykloheksan ulega reakcjom konkurencyjnym SN1 i E1.

3. Napisz przebieg i nazwij powstałe produkty reakcji aldehydu p-bromobenzoesowego z:

1. Hydroksyloaminą

2. Fenylohydrazyną

3. Etanolem w środowisku kwaśnym

1. Napisz reakcje kondensacji 1-fenylopropan – 1- on w środowisku kwaśnym.

2. N-propyloamid kwasu benzoesowego hydrolizuję w środowisku kwaśnym i zasadowym. Napisz mechanizm.

3. Odróżnienie estrów od eterów.

Zestaw 5

1. Podaj struktury i nazwy(z uwzględnieniem konfiguracji)możliwych produktów, które powstają w konkurencyjnych reakcjachSN2 i E2 dla (2R, 3S)-3-chloro-1-fenylo-2-metylobutanu z etanolanem sodu w etanolu.

2. Jakie produkty powstają w wyniku reakcji aldehydu 4-metylobenzoesowego z następującymi związkami:

1. Hydroksyloaminą, a następnie przegrupowanie Beckmana.

2. Nadmiarem alkoholu propylowego w środowisku kwaśnym.

3. Wodorosiarczanem(IV)sodu

1. Podaj schemat otrzymywania amizolu (eter fenylowo-etylowy) z benzenu, a następnie azowego w reakcji sprzęgania, dysponując p-etyloaniliną, otrzymanym amidolem, i dowolnymi związkami nieorganicznymi. Podaj warunki poszczególnych etapów reakcji.

2. Podaj struktury i nazwy produktów reakcji N-etylobutyloaminy z:

1. Chlorkiem propionylu

2. Nadmiarem chlorku benzylu

3. Rozcieńczonym kwasem ortofosforowym(V)

1. Zaproponuj mechanizm reakcji fenyloacetaldehydu (fenyloetanalu) z formaldehydu(metanalu) w obecności 10% NaOH.

2. Wyjaśnij zasady tworzenia polipeptydów (z blokowaniem grup funkcyjnych) na przykładzie syntezy Ala-Gly-Ala

Zestaw 6

1. Napisz mechanizm reakcji metanalu z acetofenonem w obecności 10% NaOH.

2. Podaj schemat i równania reakcji konkurencyjnych SN1 i E2 (3S, 4R)-3-chloro-4-metylo-nitroheksanu z wodnym KOH.

3. Zaproponuj syntezę 1, 2, 4-tribromobenznu z p-nitroaniliny.

4. Napisz równania reakcji kwasu 2-aminopropionowego z :

1. Kwasem azotowym (III)

2. Kwasem 2-aminobutanowym

3. H₂SO₄

4. Propanolem

Br₂ NaCN

1. Kwas propionowy A B

EtOH/H⁺ H₂O/OH^-

1. Synteza Gly-Ala-Phe

2. Wzór sacharydu i fosfolipidy.

Zestaw 7

1. Otrzymać izopropyloaminę wychodząc z kwasu ftalowego(synteza Gabriela).

2. Zaproponuj syntezę Gly-Ala-Pha.

3. Z czego zbudowane jest DNA i RNA, w jaki sposób się łączą.

4. Otrzymać 3, 4, 5 tribromofenol z p-nitroaniliny\

5. Jakie powstaną produkty w wyniku reakcji SN2 i E2 podać nazwy produktów i który produkt jest główny dla takiego związku : (2S, 3S)-3-chloro-3-nitroheptan.

6. Napisać reakcje propanaluetylu z:

1. Hydrazyną

2. Wodosiarczynem sodu

Zestaw 8

1. (2R, 3R)-2-chloro-3-etyloheksan reaguje z alkoholanem sodu w etanolu, określ produkty reakcji E2 i SN2.

2. Napisz równanie reakcji cykloheksanolu z aldehydem benzoesowym w obecności 10% NaOH.

3. Sprzeganie z aniliny=> sól diazoniowa + α-hydroksynaftalen.

4. Napisz równania reakcji kwasu 2-aminobutanowego z:

1. HCl

2. SOCl₂

3. KOH

4. Kwas 2-aminoheotanowy

1. Wychodząc z toluenu otrzymaj anilinę.

2. Z acetofenonu otrzymać metylobenzyloaminę.

3. Napisz wzór monocukru i tłuszczu, napisz jak zbudowane jest RNA(co wchodzi w skład) i jakie występują wiązania(czyli jak nazywa się łańcuch)

4. Phe-Ala-Gly