Kwasy karboksylowe

- 1 -

Właściwości fizyczne kwasów karboksylowych:

a) rozpuszczalność

kwasy karboksylowe zawierające od 1 do 4 atomów węgla w cząsteczce są dobrze rozpuszczalne w wodzie,
kwasy karboksylowe zawierające 5 atomów węgla rozpuszczają się w wodzie częściowo, kwasy
karboksylowe zawierające powyżej 5 atomów węgla nie rozpuszczają się w wodzie.

b) stan skupienia

kwasy karboksylowe zawierające od 1 do 8 atomów węgla w cząsteczce są cieczami,
kwasy karboksylowe zawierające 9 i więcej atomów węgla w cząsteczce są ciałami stałymi.

c) łatwo krystalizują

d) są mało lotne.

Reakcje kwasów karboksylowych.

a) Reagują z metalami, tlenkami metali i wodorotlenkami metali tworząc sole:

b) Kwasy karboksylowe są silniejszymi kwasami od kwasu węglowego i wypierają go z jego soli:

c) Reagują z alkoholami w środowisku silnie kwaśnym tworząc estry:

np.:

d) Reagują z wodorem (redukcja) tworząc aldehydy a następnie alkohole:

Kwasy karboksylowe

- 2 -

e) Nienasycone kwasy karboksylowe odbarwiają wodę bromową (świadczy to o istnieniu wiązania
podwójnego w cząsteczce):

f) Ogrzewanie octanu sodu z bezwodnym wodorotlenkiem sodu prowadzi do otrzymania metanu:

g) Kwas mrówkowy jako jedyny daje pozytywny wynik w próbie Tollensa i Trommera:

HCOOH + Ag

2

O

CO

2

+ H

2

O + 2Ag , HCOOH + 2Cu(OH)

2

CO

2

+ 3H

2

O + Cu

2

O

h) Kwas mrówkowy pod działaniem stężonego H

2

SO

4

rozpada się na wodę i tlenek węgla(II):

HCOOH





 →



4

2

SO

H

CO + H

2

O

i) Kwas benzoesowy ulega reakcji nitrowania (grupa –COOH kieruje na pozycje meta):

Otrzymywanie kwasów karboksylowych:

a) Utlenianie aldehydów (próba Tollensa i Trommera):

,

b) Hydroliza estrów (kwasowa):

c) Katalityczne utlenienie toluenu:

Mydła.

Mydła to sole wyższych kwasów karboksylowych. W wodzie są rozpuszczalne mydła metali I grupy głównej.
Mydła pozostałych metali są nierozpuszczalne w wodzie.

Dlaczego mydło myje?

W wodzie cząsteczki mydła ulegają dysocjacji elektrolitycznej:

Cząsteczka mydła składa się z dwóch części:

Kwasy karboksylowe

- 3 -

części hydrofilowej („lubiącej wodę”) (grupa karboksylowa -
część polarna) oraz części hydrofobowej („nielubiącej wody”)
nierozpuszczalnej w wodzie ale rozpuszczalnej w
rozpuszczalnikach niepolarnych (łańcuch węglowodorowy -
część niepolarna). Taki układ daje mydłu zdolność emulgowania
tłuszczów i oleju w wodzie (Emulgowanie to proces zmierzający
do przejścia dwóch nie mieszających się cieczy w stan zwany
emulsją, emulsja, układ koloidalny składający się z dwóch
nierozpuszczalnych wzajemnie cieczy, z których jedna jest
rozproszona w drugiej w postaci kropelek.). Brud składa się
z różnych substancji z których najtrudniej zmyć tłuszcze i inne
związki organiczne. Cząstki brudu przyczepione do podłoża nie

są zwilżane przez wodę ze względu na swoje hydrofobowe własności. Po dodaniu mydła lub detergentów
cząsteczki mydła wnikają łańcuchem węglowodorowym w brud, zaś polarne końce ustawiają się
na zewnątrz w kierunku polarnego rozpuszczalnika czyli wody zgodnie z regułą - podobne rozpuszcza
podobne. Możemy wtedy powiedzieć, że jonowe (polarne) końce mydła rozpuszczają się w fazie wodnej,
a końce węglowodorowe (niepolarne) - w fazie olejowej. Powierzchnia brudu staję się hydrofilowa ze względu
na grupy COO¯ wystające na zewnątrz. Woda zaczyna zwilżać brud, odrywa od powierzchni i unosi ze sobą.
Powstaje wtedy micela (taka jak na rysunku obok). Odpychanie się ładunków jednoimiennych powoduje,
ż

e micele są rozproszone. Mycie i pranie polega na utworzeniu emulsji składającej się z wody i cząstek brudu

zlepionych substancjami niepolarnymi (tłuszcze, oleje i inne substancje organiczne), a więc
nierozpuszczalnych w wodzie.

Detergenty to środki piorące, nie zawierające mydła. Są to głównie sole sodowe kwasów sulfonowych, oraz

wodosiarczanów wyższych alkoholi. Detergenty są składnikami proszku do prania, płynów do mycia naczyń,
są również w środkach zapobiegających elektryzowaniu się tkanin, w szamponach, i temu podobnych.
Detergenty posiadają wiele cennych właściwości, odróżniających je od mydeł, takich jak:
- tworzenie w twardej wodzie rozpuszczalnych soli wapniowych i magnezowych,
- wykazywanie znacznie większej zdolności piorącej,
- zdolność dobrego zwilżania powierzchni różnych materiałów (jako wodne roztwory),
- wiele detergentów posiada obojętny odczyn, co powoduje, iż bardzo dobrze,
- sprawdzają się one przy praniu wełny, będącej tkaniną ulegającą zniszczeniu podczas prania w odczynie
zasadowym,
- posiadają wysoką zdolność piorącą, w relatywnie niskich temperaturach.

Twardość wody

Twardość wody powodują rozpuszczone w niej sole wapnia, magnezu i metali wielowartościowych. Rozróżnia
się następujące rodzaje twardości wody
- twardość węglanowa (Tw)
- twardość niewęglanowa zwana stałą (Ts)
- twardość ogólna lub całkowita (To)
Twardość węglanowa (Tw) zwana też przemijającą spowodowana jest obecnością kwaśnych węglanów wapnia
i magnezu. Twardość tę można usunąć przez zagotowanie wody.

Ca(HCO

3

)

2

CaCO

3

↓

+ H

2

O + CO

2

↑

Mg(HCO

3

)

2

MgCO

3

↓

+ H

2

O + CO

2

↑

Twardość niewęglanowa (Ts) spowodowana jest zawartością w wodzie chlorków, azotanów, siarczanów,

krzemianów i innych rozpuszczalnych soli wapnia i magnezu.
W gospodarstwie domowym nadmierna twardość wody powoduje większe zużycie środków piorących. W tym
wypadku jony wapnia i magnezu wiążą się z resztą kwasu tłuszczowego i wytrącają się w postaci trudno
rozpuszczalnych soli wyższych kwasów tłuszczowych.

2C

15

H

31

COO¯ + Ca

2+

(C

15

H

31

COO)

2

Ca

(osad)

Nadmierna twardość wody jest zjawiskiem niepożądanym zarówno w procesach przemysłowych (kotły

parowe, układy chłodnicze, przemysł włókienniczy), jak i dla celów konsumpcyjnych. Podczas ogrzewania na
ś

ciankach garnków, kotłów itp. powstaje kamień kotłowy, który pogarsza przewodnictwo cieplne, co

w konsekwencji powoduje straty energetyczne, jak również może być przyczyną poważnych awarii.