Aminokwasy

Klasyfikacja- grupy funkcyjne,

biogenność, wiązanie peptydowe

Marta Staszczyk

Laura

Marta

Dietetyka I rok

Grupa I

Wiadomości ogólne

Aminokwasy są to niewielkie cząsteczki, które należą do związków chemicznych

wielofunkcyjnych, charakteryzują się w swej budowie występowaniem dwóch grup
funkcyjnych: grupy

aminowej (-NH

2

)

i grupy

karboksylowej (–COOH).

R- oznacza fragment węglowodorowy, który może być
dowolny. W tym miejscu mogą znajdować się dowolne
fragmenty węglowodorów, a także bardziej
rozbudowane cząsteczki, zawierające niejednokrotnie
hetero atomy takie jak azot, tlen czy siarka.

Alanina

Histydyna

grupa

aminowa

grupa

karboksylowa

NH

2

O

OH

NH

2

O

N

H

NH

N

H

2

OH

NH

2

O

O

NH

2

OH

NH

2

O

O

OH

OH

NH

2

O

O

O

H

OH

NH

2

O

OH

NH

2

O

OH

NH

2

O

OH

NH

2

O

OH

NH

2

O

O

N

H

2

OH

NH

2

O

N

H

2

OH

NH

2

O

H

O

OH

N

O

O

OH

NH

2

O

S

H

OH

NH

2

O

S

OH

NH

2

O

OH

NH

2

O

O

H

OH

NH

2

O

N

N

H

OH

NH

2

O

N

H

OH

NH

O

OH

Arginina Arg

Alanina Ala

Kwas asparaginowy Asp

Asparagina Asn

Kwas glutaminowy Glu

Glicyna Gly

Leucyna Leu

Izoleucyna ILeu

Walina Val

Glutamina Gln

Lizyna Lys

Seryna Ser

Treonina Thr

Cysteina Cys

Metionina Met

Fenyloalanina Phe

Tyrozyna Tyr

Histydyna His

Tryptofan Trp

Prolina Pro

Przykłady ważniejszych aminokwasów:

C

N

H

2

H

CH

3

COOH

C

N

H

2

H

CH

COOH

C

H

3

CH

3

C

N

H

2

H

CH

2

COOH

CH

CH

3

C

H

3

alanina (Ala)

walina (Val)

leucyna (Leu)

C

N

H

2

H

CH

2

COOH

OH

C

N

H

2

H

CH

COOH

C

H

3

OH

seryna (Ser)

treonina (Thr)

C

N

H

2

H

CH

2

COOH

CONH

2

C

N

H

2

H

CH

2

HOOC

CH

2

CH

2

CH

2

NH

2

asparagina (Asn)

lizyna (Lis)

C

N

H

2

H

H

COOH

glicyna (Gly)

C

N

H

2

H

CH

2

COOH

C

CH

CH

CH

C

H

C

H

C

N

H

2

H

C

H

2

COOH

C

CH

CH

C

C

H

C

H

OH

fenyloalanina (Phe)

tyrozyna (Tyr)

C

N

H

2

H

CH

2

COOH

COOH

C

N

H

2

H

CH

2

HOOC

CH

2

COOH

kwas asparaginowy (Asp)

kwas glutaminowy (Glu)

C

N

H

2

H

CH

2

COOH

SH

C

N

H

2

H

CH

2

HOOC

CH

2

S

CH

3

cysteina (Cys)

metionina (Met)

Podział aminokwasów

1. Ze względu na różnice w składzie chemicznym

cząsteczki, a w szczególności różnice dotyczące
liczby grup karboksylowych i aminowych:

Obojętne - gdy jest tyle samo (zwykle po jednej) grup

aminowych i karboksylowych np. : glicyna, alanina,
walina, leucyna, izoleucyna, seryna, tyrozyna

C

N

H

2

H

H

COOH

glicyna (Gly)

C

N

H

2

H

CH

3

COOH

C

N

H

2

H

CH

COOH

C

H

3

CH

3

C

N

H

2

H

CH

2

COOH

CH

CH

3

C

H

3

alanina (Ala)

walina (Val)

leucyna (Leu)

Kwaśne – zawierające w cząsteczce więcej grup
karboksylowych np. : kwas asparginowy, kwas
glutaminowy.

Zasadowe – zawierające w swojej budowie więcej
grup aminowych np. : lizyna, arginina, histydyna

C

N

H

2

H

CH

2

COOH

COOH

C

N

H

2

H

CH

2

HOOC

CH

2

COOH

kwas asparaginowy (Asp)

kwas glutaminowy (Glu)

2. Aminokwasy obojętne z uwagi na

budowę łańcuchów bocznych dzielimy

na:

a)

alifatyczne- posiadają łańcuch boczny prosty lub rozgałęziony
np.. : glicyna, alanina, walina, leucyna, izoleucyna

•

hydroksyaminokwasy alifatyczne - zawierają w łańcuchu
bocznym grupę OH np. : seryna, treonina

•

aminokwasy siarkowe alifatyczne – zawierają w łańcuchu
bocznym siarkę w postaci grup – SH, S-S, S-CH

3

tj. cysteina,

cystyna, metionina

b) aromatyczne- posiadające pierścień aromatyczny np. :

fenyloalanina, tyrozyna.

c) heterocykliczne- posiadające pierścień heterocykliczny np.:

tryptofan, hydroksyprolina.

3. Ze względu na różnice w budowie rodnika

aminokwasowego :

a) niepolarne - nie zawierają innych grup niż –

COOH

- nierozpuszczalne w H

2

O: alanina,

glicyna, walina, leucyna, prolina

b) polarne- zawierają dodatkowe grupy, które mogą

dysocjować – OH, SH, NH

2

- rozpuszczalne w H

2

O: seryna, treonina,

tyrozyna, cysteina, metionina, tryptofan

4. Ze względu na udział w budowie

białek:

a) niebiałkowe- nie uczestniczące w budowie białek

np. : homoseryna, ornityna, β-alanina

b) białkowe- wchodzące w skład białek: glicyna,

alanina, seryna, cysteina, cystyna, fenyloalanina,
tyrozyna, tryptofan, histydyna, treonina,
metionina, walina, arginina, leucyna, izoleucyna,
lizyna, kwas asparginowy, kwas glutaminowy,
asparagina, glutamina.

5. Aminokwasy białkowe dzielimy na:

a)

egzogenne- nie wytwarzane w organizmie, czyli

takie które muszą być dostarczane z zewnątrz np.

z pożywieniem: fenyloalanina, walina, leucyna,

izoleucyna, metionina itd.

b)

częściowo egzogenne- takie, które mogą być

wytworzone w organizmie zwierzęcym z

odpowiednich prekursorów: cysteina powstająca z

egzogennej metioniny, tyrozyna z fenyloalaniny

c)

rzadko występujące w białkach: 4-OH-prolina i 5-

OH- lizyna

d)

endogenne- czyli syntetyzowane w organizmie:

alanina, seryna, kwas asparginowy, kwas

glutaminowy

KONIEC