Wyższe kwasy

karboksylowe

i mydła

-Nasycone wyższe kwasy

karboksylowe,
-Nienasycone wyższe kwasy

karboksylowe,
-Sole wyższych kwasów

karboksylowych
(mydła)

Wyższe kwasy

karboksylowe

• Do wyższych kwasów karboksylowych

należą kwasy zawierające ponad 10

atomów węgla w cząsteczce.

• Kwasy nasycone:

• C

17

H

35-

COOH : oktadekanowy (stearynowy)

• C

15

H

31

-COOH : heksadekanowy

(palmitynowy)

• C

16

H

33

-COOH: heptadekanowy

• Kwasy nienasycone:

• C

17

H

33

-COOH: cis-oktadec-9-enowy

(oleinowy)

• C

17

H

31

-COOH : cis-cis-oktadeka-9,12-

dienowy (linolowy)

• C

17

H

29

-COOH: cis-cis-cis-oktadaka-9,12,15-

trienowy (linolenowy)

Występowanie i

otrzymywanie

• Występowanie: wyższe kwasy karboksylowe występuję

w postaci reszt w tłuszczach zwierzęcych i roślinnych

oraz w woskach (np. pszczelim).

• Otrzymywanie:

• hydroliza naturalnych tłuszczów

• Nasycone kwasy

przez uwodornienie

(w obecności

katalizatora Ni

w podwyższonej temp.)

nienasyconych kwasów

karboksylowych

otrzymanych w wyniku hydrolizy

tłuszczów roślinnych

• C

17

H

33

-COOH + H

2

 C

17

H

35

-COOH

• Kwas oleinowy kwas stearynowy
• C

17

H

31

-COOH + 2H

2

 C

17

H

35

-COOH

• Kwas linolowy kwas stearynowy
• C

17

H

29

-COOH + 3H

2

 C

17

H

35

-COOH

• Kwas linolenowy kwas stearynowy

• Utlenienie parafin (alkanów) w obecności katalizatora

(sole magnezowe)

Właściwości

• Właściwości fizyczne :

• Związki

nie rozpuszczalne w wodzie

,

rozpuszczalne

w rozpuszczalnikach organicznych, kwasy

nasycone są ciałami stałymi i bez zapachu,

nienasycone kwasy są oleistymi cieczami o

gęstości mniejszej od wody i niskich temp.

topnienia oraz posiadają zapach.

• Właściwości chemiczne:

• Związki palne

(stearyna będąca mieszaniną

kwasu stearynowego i palmitynowego stosowana

jest do produkcji świec i zniczy),

• Reagują z zasadami tworząc sole

(mydła),

• Reagują z alkoholami tworząc estry i woski

,

• Nienasycone kwasy ulegają reakcji addycji

–

przyłączenia

(np. wodoru, bromu)

Sole wyższych kwasów

karboksylowych – mydła

• Wyższe kwasy karboksylowe

ulegają

rozpuszczeniu

w wodnych roztworach mocnych

zasad tworząc sole

• C

17

H

35

- COOH + NaOH  C1

7

H

35

-COONa + H

2

O

• Kwas stearynowy stearynian sodu
• Sole sodowe i potasowe

dobrze rozpuszczają się

w wodzie

,

ulegając hydrolizie anionowej

– sól

bardzo słabego kwasu

i mocnej zasady (

wodne roztwory mają odczyn

zasadowy

)

• C

17

H

35

– COONa + H

2

O  C

17

H

35

COOH + NaOH

• C

17

H

35

–COO

-

+ Na

+

+ H

2

O  C

17

H

35

COOH + Na

+

+

OH

-

• C

17

H

35

-COO

-

+ H

2

O  C

17

H

35

-COO

-

+ OH

-

• Mydło sodowe jest białe i twarde, mydło

potasowe jest szare i maziste, są głównymi

składnikami mydeł stałych, płynnych oraz past

myjących (np. pasta BHP).

Sole wyższych kwasów karboksylowych –

mydła cd

• Kationy Ca

2+

i Mg

2+

nadają wodzie twardość, sole tych

metali i wyższych kwasów karboksylowych są
nierozpuszczalne w wodzie,

stąd mydła powodują

zmiękczenie wody

– wytrąca się biały kłaczkowaty osad

tych soli w twardej wodzie :

• 2C

17

H

35

-COO

-

+ Ca

2+

 ↓(C

17

H

35

-COO)

2

Ca

• Mydła oprócz zmiękczania wody,

powodują zmniejszenie

napięcia powierzchniowego cieczy

(zjawisko

przyjmowania przez ciecze kształtu o minimalnej
powierzchni przy określonej objętości - zbliżonego do
kuli)

• Cząsteczka zbudowana jest z dwóch grup

–

hydrofilowej

(lipofobowej)

–

„lubiącej wodę”

i

hydrofobowej

(lipofilowej) – „lubiącej tłuszcze”

• Grupa hydrofilowa (lipofobowa)

– polarna część związku

silnie oddziaływująca z wodą i innymi cząsteczkami o
znacznej polarności przez tworzenie wiązań wodorowych

• Grupa hydrofobowa (lipofilowa)

– mało polarna część

związku słabo oddziaływująca z wodą i innymi związkami
polarnymi ale o dużym powinowactwie do tłuszczów

Sole wyższych kwasów

karboksylowych – mydła cd

• CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

–

COO

-

• „

ogonek” hdrofobowy

„główka” hrdrofilowa

Orientacja cząsteczek mydła Orientacja

cząsteczek mydła

na granicy woda – powietrze

na

granicy woda

– tłuszcz (brud)

Orientacja na granicy woda/powietrze powoduje

zwiększenie powierzchni wody zwilżającej przedmiot, a
orientacja na granicy woda/tłuszcz ułatwia usuwanie
zanieczyszczeń z powierzchni mytej powierzchni (pranej
tkaniny)

Sole wyższych kwasów

karboksylowych – mydła cd

• Zastosowanie mydeł nierozpuszczalnych w

wodzie

:

• Mydło wapniowe

jest komponentem w produkcji

smarów (dodatek do olejów)

• Mydło glinowe

– stosowane do impregnacji

gęstych tkanin, otrzymuje się brezenty

nieprzepuszczalne dla wody

• Mydła kobaltowe, ołowiowe, magnezowe

są

dodatkami

w produkcji pokostów i farb szybkoschnących.

• Detergenty

- środki powierzchniowo czynne,

dzielą się

na 4 grupy:

anionowe

,

kationowe

,

obojętne i

amfoteryczne

:

• Anionowe

– siarczany (>SO

4

)lub sulfoniany (-

SO

3

H) alkilowe 15-17 atomów węgla w

cząsteczce.

• Kationowe

– zawierają sole amoniowe (sole amin

i kwasów nieorganicznych) w których część

alkilowa zwiera 15-17 atomów węgla w aminie.