FENOLE

OH

OH

CH

3

OH

Cl

OH

NH

2

fenol 2-metylofenol

(o-krezol)

3-chlorofenol

4-aminofenol

OH

OH

OH

OH

OH

OH

COOH

OH

benzeno-1,4-diol

hydrochinon

benzeno-1,3-diol

rezorcynol

benzeno-1,2-diol

pirokatechol

kwas o-hydroksy-

benzoesowy

kwas salicylowy

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

COOH

1-naftol

2-naftol

benzeno-1,2,3-triol

pirogalol

kwas 3,4,5-trihydroksy-

benzoesowy

kwas galusowy

OH

OH

OH

benzeno-1,3,5-triol

floroglucyna

Metody otrzymywania fenoli

1.

Stapianie sulfonianów z zasadami

2.

Hydroliza soli diazoniowych

SO

3

H

KOH

temp.

OK

H

2

O/H

OH

N N

Cl

H

2

O

OH

3

. Metody przemysłowe

CH

CH

3

CH

3

O

2

C

CH

3

CH

3

OOH

H

2

O

H

OH

CH

3

C CH

3

O

Właściwości fenoli

(CH

3

)

2

CHOH

CH

3

CH

2

OH

H

2

O

CH

3

OH

CF

3

CH

2

OH

p-aminofenol

p-metoksyfenol

p-metylofenol

fenol

p-chlorofenol

p-bromofenol

p-nitrofenol

2,4,6-trinitrofenol

słabszy kwas

silniejszy kwas

Reakcje fenoli

1.Kwasowość. Tworzenie soli

2. Tworzenie eterów

OH

NaOH

ONa

ONa

CH

3

I

lub (CH

3

)

2

SO

4

OCH

3

ONa

CH

3

CH

2

I

lub (CH

3

CH

2

)

2

SO

4

OCH

2

CH

3

anizol

fenetol

3.Tworzenie estrów

OH

CH

3

COCl

OCOCH

3

lub (CH

3

CO)

2

O

AlCl

3

OH

CCH

3

O

OH

CCH

3

O

octan fenylu

o-hydroksy-

acetofenon

p-hydroksy-

acetofenon

4. Halogenowanie

OH

Br

2

ag.

3

OH

Br

Br

Br

OH

Br

OH

Br

2

CS

2

OH

Br

5. Nitrowanie

6. Sprzęganie ze związkami diazoniowymi

7.Fenole identyfikuje się za pomocą soli żelaza(III) (FeCl

3

)

barwy pomarańczowej. W wyniku reakcji powstaje
kompleks o barwie fioletowej (ciemnogranatowej).