Węglowodory

aromatyczne

H

2

/Pt

H

2

/Pt

H

2

/Pt

H

hydrog

=-118,6kJ /mol

H

hydrog

=-230kJ /mol

H

hydrog

=-206kJ /mol

2x-118kJ/mol=-237kJ/mol

3x-118kJ/mol=-356J/mol

Energia aromatyzacji 150kJ/mol

150 kJ /mol

energia aromatyzacji

Reguła Hückla 4n+2

Układem aromatycznym jest tylko związek płaski, cykliczny, w którym
wiązania podwójne są sprzężone, a elektrony  obsługują całą

cząsteczkę. Liczba elektronów  obsługująca cząsteczkę musi spełniać

warunek:

liczba elektronów =4n+2

N

+

+

-

S

..

..

O

..

..

..

pirydyna

tiofen

furan

O związkach, które spełniają regułę Hückla mówimy, że są
aromatyczne

+

+

+

+

Mimo, że dla związku możemy zapisać wiele struktur
granicznych, a elektrony  obsługują cały pierścień, związek nie

jest aromatyczny ponieważ posiada 4n elektronów . O takim

związku mówimy, że jest

antyaromatyczny

i jest on wybitnie

nietrwały (najczęściej nie istnieje).

Nazewnictwo

Cl

Br

Pierścień numeruje się w taki sposób, by uzyskać jak
najmniejszy zbiór lokantów. Jeżeli to możliwe, podstawnik
którego pierwsza litera w nazwie jest bliżej początku alfabetu
uzyskuje mniejszy lokant.

1-bromo-2-

chlorobenzen o-

bromochlorobenzen

Br

Cl

O

2

N

2-bromo-1-chloro-4-
nitrobenzen

Nazewnictwo

A

orto (o-)

meta (m-)

para (p-)

orto (o-)

meta (m-)

Właściwości fizyczne

• Substancje niepolarne lub mało

polarne

• Słabo rozpuszczalne w wodzie,

dobrze rozpuszczalne w
odczynnikach organicznych

• Alkilowe pochodne benzenu mają

słabe momenty dipolowe.

Właściwości chemiczne

• Substytucja elektrofilowa
• Redukcja
• Utlenianie
• Podstawienie w łańcuchu bocznym.

Substytucja elektrofilowa

+

H

E

+

E

H Nu

c.n.

+ E

c.e.

+

H O

N O

O

-

+

+

H O

N O

O

H

-

+

H O

H

-

+

N O

O

N O

O

+

:

..

..

+ H

..

..

:

..

..

..

:

..

..

..:

2

HNO

3

+ 2H

2

SO

4

H

3

O

+

+ NO

2

+

+ 2HSO

4

-

Nitrowanie związków
aromatycznych

+

H

NO

2

+

+ NO

2

O

H

H

..

..

O

H

H

H

..

+

NO

2

X X

:

:

..

..

..

..

FeX

3

+

-

X

+ FeX

4

:

..

..

Halogenowanie związków aromatycznych

H

X

+

+ X

+

-

X

FeX

4

+ HX + FeX

3

Br

+ Br

2

Fe

+ HBr