Temat ćwiczenia: VI. b.10 Synteza 3-nitroaniliny
	Imię i nazwisko: Agnieszka Rzepecka

1. Schemat reakcji

2. Mechanizm

Jest to reakcja typu redoks, w której stopień utlenienia zmieniają siarka w wielosiarczku oraz azot w grupie nitrowej 1,3-dinitrobenzenu. W reakcji powstaje tiosiarczan sodu, w którym jeden atom siarki jest na -II, a drugi na VI stopniu utlenienia.

Mechanizm

3. Opis wykonania syntezy

Przygotowanie wielosiarczku sodu

a. W zlewce o pojemności 100 ml umieszczono 30ml wody, 8g uwodnionego siarczku sodu oraz 2g pyłu siarkowego

c. Mieszaninę ogrzano do ok.60ºC-powstał czerwony roztwór

Synteza m-nitroaniliny

d. Kolbę o pojemności 250ml umieszczono na mieszadle magnetycznym

e. Do kolby wlano 40ml wody i wsypano 5g 1,3-dinitrobenzenu

f. Mieszaninę ogrzewano do wrzenia

g. Do wrzącej mieszaniny dodawano roztworu wielosiarczku przez ok.40 minut

h. Mieszaninę nadal ogrzewano przez 20 minut w stanie wrzenia

i.. Mieszaninę ochłodzono w łaźni lodowej

j. Wydzielony osad odsączono na lejku Buchnera i przemyto ok. 3ml zimnej wody

k. Osad umieszczono w zlewce z 30 ml wody i 7 ml stężonego kwasu solnego

l. Mieszaninę ogrzano do wrzenia

m. Nierozpuszczony osad odsączono na lejku Buchnera

n. Do przesączu dodano ok. 4 ml amoniaku aż do uzyskania roztworu o odczynie zasadowym

o. Wydzielony osad odsączono na lejku Buchnera

p. Produkt krystalizowano z 12ml mieszaniny wody i etanolu 1:1

r. Zbadano temperaturę topnienia związku

s. Sprawdzono czystość związku metodą chromatografii cienkowartowowej na płytce pokrytej żelem krzemionkowym używając chloroformu jako eluenta

Syntezę wykonano dwukrotnie ze względu na zbyt niską wydajność pierwszej syntezy.

4. Temperatura topnienia otrzymanej substancji podczas pierwszej syntezy wynosiła T= 110 ºC, podczas drugiej T= 108 ºC , podczas gdy literaturowa wartość wynosi 114ºC

5. Obliczanie wydajności reakcji

Podczas pierwszej syntezy

Masa substancji = 0,85g

Reakcja przebiega w stosunku 1,3-dinitrobenzen:3-nitroanilina 1:1, więc skoro do reakcji zużyto 0,03 mola 1,3-dinitrobenzenu, to przy 100% wydajności otrzymano by 0,03 mola 3-nitroaniliny

0,03 mola · M = 0,03 · 138 g/mol = 4,14 g

Przy 100% wydajności otrzymano by 4,14 g 3-nitroaniliny.

W=

Wydajność reakcji pierwszej wynosi 20,5%

Podczas drugiej syntezy

Masa substancji = 1,12g

W=

Wydajność reakcji drugiej wynosi 27%

6. Podsumowanie

Niestety 3-nitroanilinę otrzymano z niską wydajnością. Straty mogły wynikać z tego, że podczas powstawania wielosiarczku nie cała siarka uległa rozpuszczeniu. Ponadto straty mogły nastąpić podczas wielokrotnego przesączania mieszanin przez lejek Buchnera, krystalizacji. Temperatura topnienia jest zbliżona do wartości literaturowej w obu przypadkach. W drugiej syntezie otrzymano produkt o niższej temperaturze, co może świadczyć o niewielkim zanieczyszczeniu substancji. Ponadto w tej syntezie otrzymano produkt o barwie czarnej, podczas gdy w pierwszej był on ciemno pomarańczowy. Pochodzenie czarnej barwy nie jest wyjaśnione. Wykonana chromatografia cienkowarstwowa wykazała, że związek otrzymany z pierwszej syntezy jest czysty.

---