WYKAZ PREPARATÓW

(Biotechnologia, Technologia Chemiczna 2009

Pkt

I. Reakcje utleniania i redukcji

1. Aldehyd benzoesowy (z bromku benzylu) 10

2. Aldehyd masłowy z (n-butanolu) 8

3. Anilina (z nitrobenzenu) 10

4. Kwas benzoesowy (z toluenu) 8

5. Keton izopropylowo-metylowy (z alkoholu) 8

6. 1-Hydroksybenzotriazol (z chloronitrobenzenu) 8

7. 1,1`-binaftylo-2,2`-diol (z -naftolu) 6

8. Benzochinon (z aniliny) ⁸ 10

9. Kwas izowalerianowy (z alkoholu) 8

II. Związki karbonylowe

1. Alkohol benzylowy (krzyżowa Cannizarro) 10

2. Alkohol benzylowy i kwas benzoesowy 10

3. Benzylidenoaceton 10

4. Cynamonian etylu (z PhCHO) 10

5. Kwas cynamonowy (z PhCHO) 10

6. Kumaron

(lub 3-karboetoksykumaryna) z SalCHO 10

7. Gramina (z indolu) 8

III. Podstawienie elektrofilowe

1. p-Metyloacetofenon lub 1-acetylonaftalen ² 10

2. Chinizaryna (z hydrochinonu i bezw. ftal.) ² 10

3. 4-Bromoanizol (4-bromo-t-butylobenzen) ² 8

4. p-Nitroanilina (z aniliny) 12

5. 4-Bromonitrobenzen (z bromobenzenu) 8

6. Nitrofenole 14

7. p-Bromoacetanilid (z aniliny) 10

8. 3-Nitrobenzoesan metylu (z benzoesanu) 8

9. p-Nitroacetanilid (z aniliny) 8

10. Kwas 3-nitrobenzoesowy 8

11. p-Jodoacetanilid (z aniliny) ⁴ 10

12. Tribromofenol ⁸ 5

13. 4-Nitrokumen (z kumenu) 8

IV. Sole diazoniowe

1. p-Aminoazobenzen (z aniliny) 12

3. Fenol (z aniliny) 8

4. Czerwień metylowa (z kwasu antranilowego) 10

5. Oranż metylowy (z dimetyloaniliny i aniliny) 10

6. Kwas bifenowy (z kw. antranilowego) 10

7. 1-Azofenylo-2-naftol 8

8. Oranż II (z -naftolu) 8

9. Tribromobenzen (z aniliny) ⁸ 10

V. Ze związków magnezoorganicznych

1. Kwas benzoesowy 10

2. Kwas fenylooctowy 10

3. Kwas 1-naftoesowy 10

4. 1-Naftoesan etylu (z bromonaftalenu) 12

5. Trifenylometanol (z benzoesanu metylu) 12

6. 1,1-Difenyloetanol 12

7. Alkohole III-rz. (z ketonów) 12

VI. Kwasy karboksylowe i ich pochodne

1. Benzoesan metylu 8

2. 2-Fenylooksazol-5-on (z glicyny) 10

3. Maślan n-butylu (z n-butanolu) 10

4. Octan tert-butylu 8

5. Kwas antranilowy (z ftalimidu) 8

6. Salicylan izoamylu ⁸ 10

7. 1-Benzoilobenzotriazol (z kw. benzoesowego) 12

8. Adypinian dimetylu (z cykloheksanolu) ⁴ 12

9. Bezwodnik 3-nitroftalowy ⁸ 10

10. Kwas O,O`-dibenzoilowinowy 8

VII. Podstawienie nukleofilowe

1. 1,4-Dibromobutan 8

2. Eter dibutylowy 8

3. Chlorek benzylu 6

5. Glicyna z kw. chlorooctowego 6

6. 2-Butylomalonian dietylu (z malonianu) 12

7. Tris(benzotriazolilo)metan (z CHCl₃) 8

8. Chlorek izoamylu ⁴ 6

VIII. Reakcje różne i przegrupowania

1. Aldehyd salicylowy (z fenolu) 18

2. Kwas benzilowy (z benzaldehydu) 12

3. Chinolina 15

4. Kwas antranilowy (z bezwodnika ftalowego) 12

5. Pinakol i pinakolina 15

7. N-Fenylobenzamid (z benzofenonu) 12

8. Kwas 3-fenylopropynowy (z cynamonianu) 15

9. 1,1-Difenyloeten 15

10. Kwas 5,6-dibromobicyklo[2.2.1]heptano-

2,3-dikarboksylowy 15

11. Fluoresceina i eozyna 12

1

R. G. Coombe, Aust. J. Chem., Vol. 31, 451 (1978)

Preparatyka Organiczna pod red. Bochwica

Leonard, J. Org. Chem., Vol. 34, 363 (1969); Link

Vogel, Preparatyka Organiczna; wydanie II

Bobrański, Preparatyka organicznych środków leczniczych

Organic Synthesis, Coll. Vol. 5, str. 251 (1973); Link

Organic Synthesis, Coll. Vol. 3, str. 165 (1955); Link

Ćwiczenia Laboratoryjne z Chemii Organicznej pod red. Sokołowskiej

Stock, J. Am. Chem. Soc., Vol. 99, 50 (1977); Link

Conway, Tetrahedron Vol. 65, 2935 (2009); Link

Al-Awadi, Tetrahedron Vol. 61, 8257 (2005); Link

Butler, J. Am. Chem. Soc., Vol. 55, 2605 (1933); Link

Organic Synthesis, Coll. Vol. 1, str. 250 (1941); Link

Katrizky, Synthesis, 666 (1990)

J. E. Weber, J. Chem. Educ. 363 (1952)

Woodward, J. Am. Chem. Soc., Vol. 70, 1161 (1948); Link; Goh, J. Org. Chem., Vol. 73, 156 (2008); LINK

Vogel, Preparatyka Organiczna, wydanie I

---