Repetytorium nr 4, Temat 1

1) Przedstaw schemat reakcji syntezy benzyloaminy metodą Gabriela (a ftalimidu).

2) Podaj reakcje odróżniające anilinę od N - etyloaniliny (3 reakcje)

3) W jaki sposób otrzymujemy chlorek benzenodiazoniowy? Podaj schemat i warunki prowadzenia reakcji.

4) Napisz schematy następujących reakcji:

a) mocznik + HNO₂

b) tiomocznik + jodometan

c) mocznik + chlorek propionylu

d) chloromrówczan etylu + NCl₃

5) Podaj produkty reakcji:

a) metyloamina + jodek etylu

b) chlorek benzenodiazoniowy + Na₂SO₃

c) chlorek 4-nitrobenzenodiazoniowy + Cu₂Cl₂

d) chlorek benzenodiazoniowy + ß-naftol

6) Uszereguj wg wzrastającej zasadowości: p-metoksyanilina, anilina, piperydyna, acetanilid, metanolan sodu. Podaj krótkie uzasadnienie.

7) Otrzymywanie 6-metylochinoliny z p-toluidyny. Mechanizm.

8) Produkty reakcji:

a)pirol + chlorek benzenodiazoniowy

b)γ-pikolina + KMnO₄

c)piperydyna + chlorek acetylu

d) pirazol + HCl

--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Repetytorium nr 4, Temat 2

1) Odróżnienie aniliny od trietyloaminy (3 reakcje)

2) W jaki sposób z 1-bromopropanu można otrzymać:

a) 1-propyloaminę

b) 1-butyloaminę

3) Przedstaw mechanizm reakcji sprzęgania soli diazoniowej z fenolem. Podaj warunki reakcji.

4) Podaj produkty reakcji:

a) chlorek p-toluenodiazoniowy + etanol

b)dietyloamina + HNO₂

c)chlorek benzenodiazoniowy + KSH

d)chlorek benzenodiazoniowy + K₃[Cu(CN)₄]

5) Co to są ureidy? Jak się je otrzymuje?

6) Uszereguj wg. malejącej zasadowości: pirydyna, pirolidyna, difenyloamina, pirol, acetylenek sodu. Uzasadnij.

7) Struktury rezonansowe pirolu i reakcje świadczące o charakterze aromatycznym.

8) Produkty reakcji:

a) N-tlenek pirydyny + HNO₃

b) pirymidyna + HCl

c) piperydyna + chlorek benzenosulfonowy + NaOH

d) acetylooctan etylu + fenylohydrazyna

Repetytorium nr 4, Temat 3

1) Otrzymywanie 2-propyloaminy (3 reakcje)

2) Odróżnienie p-toluidyny od N-N dimetyloaniliny

3) Jakie barwniki azowe można otrzymać z następujących substancji

a) kwas sulfanilowy + N-N dimetyloamina

b) 4-chloroanilina + ß-naftol

Podaj warunki sprzęgania soli diazoniowych z aminami aromatycznymi.

4) Podaj produkty reakcji

a) chlorek benzenodiazoniowy + KI

b) chlorek 3-bromobenzenodiazoniowy + C₂H₅OH

c) chlorek p-toluenodiazoniowy + Na₂SO₃

d) chlorek benzenodiazoniowy + H₂O

5) Otrzymywanie kwasu barbiturowego. Przedstaw tautomery tego związku

6) Uszereguj wg wzrastającej zasadowości: dietyloamina, chinolina, metanol an sodu, mocznik. Uzasadnij

7) Przedstaw struktury rezonansowe pirydyny i mechanizm substytucji nukleofilowej dla tego układu heterocyklicznego

8)Podaj produkty reakcji:

a) pirol + I₂/KOH

b) piperydyna + bezwodnik octowy

c)furan + H₂/Ni

d)pirydyna + MeI

--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Repetytorium nr 4, Temat 4

1) Jak z acetanilidu otrzymać:

a) 4-bromoanilinę

b) N-etyloanilinę

2) Podaj reakcje pozwalające odróżnić cykloheksyloaminę od dietyloaminy. (3 reakcje)

3) Jak z aniliny można otrzymać:

a)chlorobenzen

b) fenylohydrazynę

c) 4-hydroksyanilinę

d) 1,3,5-tribromobenzen

4) Jak otrzymuje się barwniki azowe. Omów syntezę na wybranym przykładzie.

5) Co to są uretany, jak się je otrzymuje?

6) Uszereguj wg malejącej zasadowości: etyloamina, N-etyloanilina, p-nitroanilina, Benzamid, acetylenek sodu. Uzasadnij.

7) Otrzymywanie 2-metylochinoliny z aniliny. Mechanizm.

8)Produkty reakcji:

a) tiofen + Cl₂

b) imidazol + HCl

c) pirydyna + NaNH₂

d) furfural + KOH

---