CHEMIA- POCHODNE WĘGLOWODORÓW

BENZEN C₆H₆

Występują w nim wiązania sigma i pi, posiada 6 elektronów wolnych, które nie mają stałego miejsca ( sekstet zdelokalizowanych elektronów)

C-C wiązanie czysto atomowe

CH- kowalencyjne słabo spolaryzowane. Wykazuje cechy związku nasyconego i nie nasyconego

Właściwości fizyczne :

• Bezbarwna ciecz

• Specyficzny zapach

• Substancja toksyczna

• Nie miesza się z wodą

• Gęstość jest mniejsza od gęstości Wody

Właściwości chemiczne:

• Spala się kopcącym płomienie nie całkowite

• Ulega addycji - zachodzi bardzo trudno

Z H₂ C₆H₆ +3H₂ C₆H₁₂ cykloheksan

Z Cl₂, Br₂ C₆H₆Br₆ heksabromocykloheksan

• Ulega substytucji - bardzo łatwo

• Chlorowanie lub bromowanie
  C₆H₆ + Cl₂ pod wpływem FeCl₃ lub Fe(Br)₃ powstaje C₆H₅Cl + HCl chlorobenzen

• Nitrowanie C₆H₆ + HO-NO₃ pod wpływem H₂SO₄ powstaj C₆H₆NO₂ + H₂O nitrobenzen jest żółty ma zapach migdałów

• Sulfonowanie C₆H₆ + HO- SO₃H C₆H₆SO₃H + H₂O kwas benzenosulfonowy

Benzen można otrzymać z destylacji ropy naftowej lub przez trimeryzacje acentylenu

3 CH=- CH -> C₆H₆

Otrzymywanie nitrobenzenu

Do próbówki z HNO3 dodajemy benzen i kwas siarkowy 6 robimy łaźnię wodną poprzez ciepłą wodę, powoli zmienai się kolor i wytwarza zapach migdałów.

TOLUEN

C₆H₅- CH₃ toluen, metylobenzen

Wł fizyczne:

• Ciecz, s

• Specyficzny zapach

• Gęstość mneijsza od wody

• Nie miesza się z wodą

Wł. Chemiczne

• Ulega spalaniu

• Ulega substytucji

• Chlorowanie

C₆H₅- CH₃ +Cl₂ - pod wpływem światła -> C₆H₅- CH₃Cl + HCl chlorofenylometan

• Bromowanie

2 C₆H₅- CH₃ + 2Br₂ -- FeBr₃ -> 2 bromotoluen/2o-bromo toluen+4 bromometylotoluen/p-bromotoluen + 2HBr

X- podstawnik dzieli się na 2 zespoły :

1. Kierujący podstawnik w pozycje o i p podstawniki alkilowe, z gr.17, OH

2. Kierujący inne podstawniki w pozycje meta NO2,SO3H, COOH, CHO

2. Nitrowanie

2 C₆H₅- CH₃ + 2HNO₂ - H₂SO₄ o nitrotoluen + p nitrotoluen + 2H₂O

• Sulfonowanie

2 C₆H₅- CH₃ + 2H₂SO₄ -> o sulfotoluen + p sulfotoluen + 2woda

Otrzymywanie toluenu w wyniku alkilowania benzenu / substytucja

C₆H₆ -+ CH₃Cl - AlCl₃ (kwas louisa)-> toluen + HCl

Naftalen

Wł fizyczne:

• Ciało stałę,

• Specyficzny zapach

• Nei rozpuszcza się w wodzie

• Lotny

• Krystaliczny

• Rozpuszcza się w benzynie

• Łatwo się sublimuje

Wł. Chemiczne

• Ulega nitrowaniu
  C₁₀H₈ + HNO₃ -- H₂SO₄ -> 1 nitronaftalen lub w nitronaftalen + woda

• Ulega chlorowaniu

2 C₁₀H₈ + 2Cl₂ -Fe-> 1chloronaftalen + 2chloronaftalen + 2HCl

WYSTĘPOWANIE WĘGLOWODORÓW

Metan :gaz ziemny, gaz błotny, gaz kopalniany

Ciekłe oktan i pentan w ropie naftowej

Stałe w węglu kopalnianym

Destylacja- oddzielanie cieczy wykorzystując różne temperatury wrzenie

LO liczba oktanów- wielkość charakteryzujące paliwo do bezstukowego spalania się w cylindrze




---