chemiii3

3.6. Kwasy karboksylowe

kwjs o-nitrobenzenokarboksylowy (lub kwas o-nitrobenzocsowy)

Kwasy karboksylowe otrzymuje się w wyniku utleniania akie hyclów lub alkoholi I rzędowych. W przypadku alkilowych pochodnych związków aromatycznych, takich jak toluen czy eiylobenzcti, utlenieniu ulega łańcuch węglowodorowy. Jako utleniaczy używa się manganianu(Vll) potasu i kwasu azotowego! V). Tlenek srebra i wodorotlenek miedzi(II) stosuje sic tylko do utleniania aldehydów (w próbach lóllcnsa i Trommera).

Utlenianie toluenu prowadzi w ięc bezpośrednio do otrzymania kwasu benzenokarboksylowego:

C(.)OH

Utlenianie ctylo-bonzenu prowa dzi do powstania kwasu benzoesowego i tlenku węgla (IV) oraz wody

Utlenianie etanolu prowadzi natomiast do otrzymania kwasu etanowego (octowego):

Clij—GOOII

UH (.11,011

etanol    kwas etanowy

(octowy)

Jednym / powszechnie używanych utleniaczy jest dichromian(VI) po lasu. Utlenianie alkoholu za pomocą lego utleniacza prowadzi do powstania odpowiedniego kwasu karboksylowego.

Doświadczenie

Utlenianie etanolu za pomocą dichromia-nulMl potasu

Nalej do probówki około 2 cm ' 0.1-molowego roztworu dichromianu( VI) potasu i dodaj 0,5 cm' 0,1 -molowego roztworu kwasu siarkowego! VI). I)o lak przygotowanego roztworu (ryc. 3.20) dodaj I cm etanolu. Probówkę wstaw na kilka minut do łaźni wodnej. Zapisz obserwacje i wnioski.

Ryc. 3.20. Mieszanina reakcyjna przed utlenieniem

Zawartość probówki zmieniła barwę z pomarańczowej - charakterystycznej dla dichromianu(Vl) potasu, na zielononiebieską - charakterystyczną dla powstającego w tej reakcji siarczanu(VI) chromu. Zmiana

155