21922 Obraz7 (35)

210

CHO	CHO
1*. i	h°«. i m ^c^ 1
	H_ 1 ^C^

Ćh₂oh    ch₂oh

enancjomery treozy

stereo izomeryczne tetrozy, wzory przestrzenne

Pisanie przestrzennych wzorów jest dosyć kłopotliwe i dlatego chemicy stosują wzory projekcyjne, które są rzutami modeli cząsteczek na płaszczyznę. Wzory te zostały wprowadzone przez Emila Fischera pod koniec XIX w i dlatego są nazywane wzorami Fischera.

ch₂oh

ch₂o

HO--H

H--OH

CH₂OH

CHO

H--OH

H--OH

CH₂OH

un_	OHO _IJ
nu “■ TJ/"\ _	Jtl _TT
MU

ch₂oh

stereoizomeryczne tetrozy wzory rzutowe Fischera

Akiopentoz jest osiem a aldoheksoz aż szesnaście, ale większość z nich rzadko występuje w przyrodzie. Pospolitymi cukrami, których wzory warto poznać, są tylko aldopentozy rybo za i deoksyryboza, aldoheksozy glukoza, mannoza i galaktoza oraz fruktoza, jedyna często spotykana ketoheksoza. Wszystkie te cukry mają konfigurację prawą, oznaczaną literą D.

			CHO
CH-,0			1
H—	—OH		ch2
H—	—OH	H-	-J—OH
H-	— OH	H-	-J— OH
CH2OH			CH2OH

CHO

CH₂OH

H-

HO-

H-

H-

-OH

-H

-OH

-OH

HO

HO

H

H

CHO H H OH OH

H-

HO-

HO-

H-

CHO

-OH

-H

-H

-OH

CH₂OH

HO-

H-

H-

c=o -H -OH -OH

ch₂oh

D-mannoza

CH₂OH

D-galaktoza

CH₂OH

D-fruktoza

wzory pospolitych monosacharydów w projekcji Fischera

W rozdz. 9.7 mówiliśmy ogólnikowo, że litera D oznacza konfigurację prawą, podobnie jak litera R. Ścisłe znaczenie konfiguracji R i S nadal zostawimy bez wyjaśnienia, bo to jest dość trudna sprawa, ale wypada może objaśnić sens konfiguracji określanej literami D i L. Chodzi tu o konfiguracje względne, wyznaczane względem wzorca, jakim jest aldehyd glicerynowy. Umownie przyjęto, że we wzorze projekcyjnym aldehydu D-glicerynowego grupa OH występuje po prawej strome. Jeśli konfiguracja przy asymetrycznym atomie jest taka, jak w aldehydzie D-glicerynowym, to związek jest zaliczany do szeregu D. Sacharyd należy do szeregu D, gdy ma konfigurację aldehydu D-glicerynowego przy tym asymetrycznym atomie, który jest najbardziej odległy od grupy aldehydowej.

CHO

CHO

HO

H

OH

CH₂OH

CH₂OH

aldehyd L-glicerynowy

aldehyd D-glicerynowy

Ćwiczenie 13.1. Napisz wzór ketotriozy. Czy jest to związek chiralny?

Ćwiczenie 13.2. Analiza wzorów przestrzennych nie należy do najłatwiejszych i dlatego uczniowie dość trudno przyswajają sobie zawiłości konfiguracji związków chiralhych. Pomagają w tym modele z kulek i patyczków, ale problemy konfiguracji