Obraz (1991)

560

CHO

3-fenyloaminopropana I

<-hydroksv-l,;.3.4-ie-    1,2-dihydrochuiolina    chinolina

nahydrochinolina

kolejne reakcje w syntezie chinoliny metodą Skraupa

Jedną z wytwarzanych przemysłowo pochodnych pirydyny jest 2-winyłopiry-dyna. Synteza tego związku polega na reakcji 2-metylopirydyny z aldehydem mrówkowym. Jest to przykład reakcji aldolowej, w której do grupy karbonylo-wej aldehydu mrówkowego przyłącza się karboanion utworzony z metylopiry-dyny. Karboanion powstaje łatwo z powodu delokalizacji ładunku na pierścień pirydynowy. Kwasowość grup metylowych w 2-metyIopirydynie i w 4-metylo-pirydynie jest porównywalna z kwasowością acetonu.

CHj + CHjO

CH-CH, + HjO

synteza 2-winylopiiydyny

EtO'

CH₃

ch;

4>a

w

0    H*

1    -■

CHj-CHj

CHjCHjOH    ''_N^'CH=CH_J

mechanizm syntezy 2-winylopirydyny