4 (1688)

4.6. Kwasy karboksylowe 121

4.6.2. Kwasy alifatyczne nienasycone

Kwas sorbowy, kwas heksa-2,4-dienowy jest łabo rozpuszczalny w wodzie, lepiej w etanolu, mało toksyczny. Stosowany jest jako konserwant produktów spożywczych i kosmetycznych (0,6%), bo działa na drożdże i pleśń. Aktywna jest forma niezdysocjowana kwasu, dlatego praktyczne zastosowanie mają estry (etylowy, propylowy, izopropylowy). Ze względu na obecność wiązań podwójnych podatny jest na utlenienie, należy więc stosować kwas sorbowy razem z przedwutleniaczami.

H₃C

COOH

COOH

kwas sorbowy    kwas undec-10-enowy

Kwas undec-10-enowy stosowany jest w formie soli jako substancja konserwująca w preparatach kosmetycznych (stężenie 0,2%). Ma właściwości bakteriostatyczne i przeciwgrzybicze — stosowany jest w preparatach do higieny osobistej oraz przeciw-łupieżowych.

Niezbędne Nienasycone Kwasy Tłuszczowe, NNKT (EFA, ang. Essential Fatty Acids), witamina F, są konieczne do prawidłowego funkcjonowania organizmu. Muszą być dostarczane wraz z pożywieniem. Kwasy te pełnią ważną funkcje w gospodarce lipidowej naskórka i produkcji sebum. Stanowią składnik cementu międzykomórkowego warstwy rogowej i są prekursorami prostaglandyn. Występują w lipidach skóry i tkance podskórnej. Ich niedobór prowadzi do nadmiernego złuszczania się i przepuszczalności naskórka, zaburzeń procesu keratynizacji. Skóra staje się wysuszona, szorstka, a paznokcie i włosy — łamliwe. NNKT występują w olejach roślinnych: lnianym, sojowym, arachidowym, oliwkowym, słonecznikowym, oleju z pestek winogron oraz w rybach, tranie rybim, planktonie morskim. NNKT wpływają korzystnie na czynność gruczołów skóry oraz stan włosów. Ze względu na obecność wiązań podwójnych NNKT są podatne na utlenienie i polimeryzację, dlatego stosuje się je w formie estrów, które są dobrze tolerowane przez skórę. Istotne dla organizmu NNKT dzielone są na trzy grupy: kwasy omega-9, omega-6 i omega-3. Cyfry 9, 6 i 3 określają, przy którym atomie w'ęgla (począwszy od skrajnej grupy metylowej -CH3) znajduje się pierwsze wiązanie podwójne. Pełna charakterystyka NNKT uwzględnia: liczbę atomów węgla, liczbę wiązań podwójnych oraz położenie pierwszego z wiązań podwójnych w cząsteczce kw'asu. Na przykład kwas oleinowy (18 atomów w>ęgla w' cząsteczce, l wiązanie podwójne, znajdujące się przy 9. atomie w-ęgla) zaliczany jest do kwasów omega-9 i ma charakterystykę 18:1/7-9; kwas linolow-y (18 atomów w^ęgla w^r cząsteczce, 2 wiązania podwójne, pierwsze znajduje się przy 6. atomie węgla) zaliczany jest do kwasów omega-6 i ma charakterystykę 18:2/7-6; kwas c*-linolenow'y (18 atomów' węgla w' cząsteczce, 3 wiązania podwójne, pierwsze przy 3. atomie węgla) zaliczany jest do kwasów omega-3 i ma charakterystykę 18:3/7-3. Poza wymienionymi szeregami kwasów tłuszczowych znamy przedstawicieli innych szeregów', np. omcga-7, do których należy kwas palmitoleinowy 16:1/7-7 (kwas /ra/zs-heksadecenowy) występujący w stężeniu 26% w' oleju z makadamii (australijskiego orzecha Macadamia ternifolia).