4631370381

SYNTEZY WITAMINY K₃ 403

Utlenianie 2-metylonaftalenu do 2-metylo-l,4-naftochinonu to ważny problem w badaniach nad procesami katalitycznymi, reakcja ta jest bowiem kluczowym etapem w procesie syntezy serii witamin K (rys. 1), które są czynnikami zwiększającymi krzepliwość krwi [1] i są używane jako dodatek do pasz [2],

SYNTEZY WITAMINY K₃ 403

CH₃    ch₃

Rys. 1. Wzory strukturalne serii witamin K: a) witamina K_x — filochinon, b) witamina K₂ — menachinon i c) witamina K₃ — menadion (2-metylo-l,4-naftachinon)

Pojęcie witamina K odnosi się do 2-metylo-l,4-naftochinonu i jego pochodnych. Istnieje wiele pochodnych wykazujących właściwości witaminy K, jednak wyróżnia się trzy związki, dwa ze względu na ich znaczną aktywność biologiczną (witamina K₃ i K₂), trzeci zaś jest ich prekursorem (witamina K₃). Witamina K₃ — filochinon (rys. la) — występuje w roślinach zielonych. Witamina K₂ nazywana menachinonem (rys. Ib) jest wytwarzana przez bakterie i występuje w tkankach zwierzęcych. Witamina K₃ (menadion) to 2-mety-lo-l,4-naftochinon (rys. lc). Jest on uważany za syntetyczną formę witaminy K, która nie jest biologicznie aktywna. W wątrobie 2-metylo-l,4-naftochinon może być jednak alkilowany i uzyskuje wówczas aktywność biologiczną.

Klasyczne metody otrzymywania naftochinonów polegają na utlenianiu odpowiednich arenów stechiometryczną ilością związków chromu(VI) w środowisku kwasu siarkowego [3-5],