4631370393

SYNTEZY WITAMINY K₃ 409

Cr,0₇²*

Cr(UI)

Ru( IV)

Rudii)

Rys. 6. Utlenianie 2-metylonaftalenu w procesie elektrolizy pośredniej z użyciem soli chromu

i rutenu jako mediatorów

z substratem organicznym (azotany, chlorki, nadchlorany) i c) mogą wykazywać niewielką rozpuszczalność (siarczany, octany, trifluorooctany, fluorki, BF₄, PF₆). Zastosowanie soli cerowych kwasu metanosulfonowego (CH3SO3H) dało dość dobre rezultaty. Osiągnięto 94% wydajność procesu (stopień przereagowania substratu), jednak selektywność powstawania 2-mety-lo-l,4-naftochinonu wynosiła 67%, a 6-metylo-l,4-naftochinonu 17%.

Bezpośrednie, anodowe utlenienie 2-metylonaftalenu jest trudne. W przeciwieństwie bowiem do benzenu i antracenu, które można stosunkowo łatwo utlenić na elektrodach z platyny i dwutlenku ołowiu do odpowiednich p-chino-nów nawet w emulsji w środowisku wodnym, naftalen utlenia się w tych warunkach z niewielką wydajnością, dając mieszaninę produktów zawierających: 1-naftol, 1,4-naftochinon, kwas tereftalowy i 2-(l,4-naftochinon)-l-naftol [17]. Jako jedyny produkt utleniania elektrochemicznego, 1,4-naftochinon powstaje z wydajnością 30% wówczas, gdy naftalen jest składnikiem pasty węglowej. Tego typu rozwiązanie powoduje jednak duże trudności przy wydzielaniu produktu [28]. Spowodowało to, że podjęliśmy próbę zastosowania lodowatego kwasu octowego jako rozpuszczalnika w reakcji bezpośredniego utleniania