Chemia org - Egzamin 09, Termin wrześniowy


Termin wrześniowy

  1. Napisz wzory strukturalne: benzylodimetyloaminy, aldehydu p-chlorobenzoesowęgo, amidu kwasu p-nitrobenzoesowego, salicylanu fenylu, Z-2,3trimetylo-2-butenu

  1. W wyniku fotochemicznego chlorowania etanu otrzymuje się jako produkt uboczny n-butan. Pamiętając, że jest to reakcja wolnorodnikowa zaproponuj mechanizm powstawania tego węglowodoru.

  1. Przedyskutuj konformacje 1,2-dibromocykLoheksanu

  1. Na czym polega rola kwasów Lewisa w reakcji podstawienia elektrofilowego w układach aromatycznych. Objaśnij na przykładzie bromowania fenolu i toluenu.

  1. Porównaj własności chemiczne cykloheksanolu i fenolu. Udokumentuj to odpowiednimi reakcjami.

  1. Przedstaw równowagi keto-enolowe dla acetonu, cykloheksanonu, 2,4-pentanodionu i aldehydu benzoesowego.

  1. Z odpowiednich odczynników nieorganicznych zaproponuj syntezę N-etyloaniliny i N,N dietyloaniliny

  1. D- ryboza jest cukrem występującym w RNA. Podaj reakcje tego; cukru z metanolem w środowisku suchego HCl (uwzględnij oba anomery i obie formy pierścieniowe).

  1. Aminokwas L-alaninę poddano reakcji z a) kwasem azotowym (III), b) bezwodnikiem kwasu octowego, c) NaOH, d) metanolem w obecności jonów H+. Napisz te reakcje.

  1. Narysuj wzór trójpeptydu Gły-Ala-Phe (Phe = fenyloalanina). Zaznacz w nim wiązania peptydowe (amidowe). W jakich zasadach z kwasów nukleinowych znajdziesz podobne ugrupowanie.

Zad. 1

Benzylodimetyloamina aldehyd p-chlorobenzoesowy

0x01 graphic
0x01 graphic

amid kwasu p-nitrobenzoesowego salicylan fenylu

0x01 graphic
0x01 graphic

Z-2-matylo-2buten

0x01 graphic

Zad 2

0x01 graphic

Zad 3.

1,2 dibromocykloheksan - konformacje

Konformacja - ulożenie atomów w pierścieniu

Najtrwalsze są wiązania w cyklopentanie, cykloheksanie i cykloheptanie, gdzie dzięki "pofałdowaniu" cząsteczki kąty rzeczywiste miedzy wiązaniami atomów tworzących pierścień są najbliższe kątowi 109,5o. W przypadku cykloheksanu wyróżniamy dwie postacie tzw. konformacje krzesełkową i łódkową, różniące się między sobą energią 7,5 kJ/mol. Są one wolne od napięć Trwalsza jest konformacja krzesełkowa. 

 0x01 graphic

Wraz z pierścieniem i płaszczyzną (płaszczyznami) przez niego wyznaczoną pojawia się w cykloalkanach zróżnicowania kierunku wiązań w cząsteczce. Wyróżniamy wiązania leżące w płaszczyźnie pierścienia ("równikowe" - ekwatorialne) i prostopadłe do tej płaszczyzny - aksjalne. Kiedy cykloheksan jest podstawiony wówczas najniższą energię ma ta konformacja w której podstawnik znajduje się w pozycji ekwatorialnej, ponieważ podstawnikami aksjalnymi występują odpychające oddziaływania pierścienne. Najdogodniejsza pozycja podstawników cykloheksanu byłaby zatem pozycja ekwatorialna

0x01 graphic

Zad 4.

Kwas Lewisa jest akceptorem pary elektronów w reakcji w tym wypadku jest on też katalizatorem reakcji

0x01 graphic

pod wpływem mieszaniny bromującej Br2/AlBr3 (Br2/FeBr3) wytworzony zostaje 0x01 graphic

0x01 graphic

Czynnik Br+ może atakować związek aromatyczny. Na lokalizację grupy Br+ maja wpływ inne podstawniki znajdujące się w pierścieniu aromatycznym. Zarówno grupa -OH jak i -CH3 beda kierowały następne podstawniki w pozycje orto lub para. Podstawniki dezaktywujące pierścień jak -COH, -COOH, -NO2 meta

Zad 5.

CYKLOHEKSAN FENOL

0x08 graphic
0x08 graphic

Zad 6.

0x01 graphic

Zad 7.

0x01 graphic

Zad 8.

D-ryboza + metanol (w obecności HCl)

0x01 graphic

Zad 9.

0x01 graphic

Zad 10.

Gły-Ala-Phe

0x01 graphic

6

0x01 graphic

0x01 graphic



Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
Chemia org - Egzamin 09.2004, Studia WNOŻ SGGW 2008-2013, Inżynierskie, Semestr 2, Chemia organiczna
Egzamin-lekarski-termin III 05.09.2011 WYNIKI, Chemia medyczna UMP
Egzaminy z org. 2011, III semestr, Chemia organiczna, dodatkowe pliki z płyty - chemia organiczna, e
MIKROBIOLOGIA – egzamin 09 II termin (11 09 2009r )
egzamin chemia org
Egzamin Misiek 3 termin 09 2009r
chemia reakcje egzamin I termin Nieznany
Egzamin z patomorfologii 09, termin 1
Egzamin z logiki, II termin, 6 września 2005, dodatkowe
egzamin z chemii, Szkoła Rolnictwo studia, Szkoła, Materiały studia, chemia org
biologia - egzamin 08-09 I termin, Medycyna ŚUM, Rok 1, Biologia medyczna, Testy kolokwia egzaminy
Egzamin z logiki, II termin, 6 września 2005
Egzamin z logiki, II termin, 6 września 2005, dodatkowe
CHEMIA egzamin 10 (termin 2)
CHEMIA egzamin 08 (termin 1)
egzamin 09.02.2009 (grupa dodatkowa) rozwiązania, organiczna, ch.org kolo
Pytania Ogrodnictwo Chemia, ogrodnicy egzamin 2 termin, Egzamin z chemii organicznej

więcej podobnych podstron