1

ARKUSZ SPRAWDZAJ¥CY VIII

CHEMIA ORGANICZNA

Zakres rozszerzony

Czas rozwi¹zania

— 90 minut

Maksymalna liczba punktów

— 65 punktów

Informacje:

1. Przy ka¿dym zadaniu podana jest maksymalna liczba punktów, któr¹ mo¿na uzyskaæ za jego poprawne roz-

wi¹zanie.

2. Nale¿y uwa¿nie przeczytaæ treœæ zadania i wykonaæ wszystkie polecenia w nim zawarte.
3. Równania reakcji powinny byæ pe³ne i uzgodnione.
4. W rozwi¹zaniach zadañ obliczeniowych nale¿y przedstawiæ tok rozumowania prowadz¹cy do koñcowego wyni-

ku oraz pamiêtaæ o jednostkach.

5. Masy molowe substancji nale¿y przyj¹æ z dok³adnoœci¹ do 1 g/mol, z wyj¹tkiem substancji zawieraj¹cych chlor.

Masê molow¹ chloru nale¿y przyj¹æ za równ¹ M

Cl

= 35,5 g/mol.

6. Wyniki koñcowe nale¿y podawaæ z dok³adnoœci¹ okreœlon¹ w temacie zadania.
7. Podczas rozwi¹zywania zadañ mo¿na korzystaæ z uk³adu okresowego, tabeli elektroujemnoœci, kalkulatora.

ZADANIE 1. (4 punkty)
Podaj wzory pó³strukturalne zwi¹zków podanych poni¿ej i wska¿, który z nich wykazuje izomeriê geometryczn¹.
Uzasadnij wybór, podaj¹c wzory odpowiednich izomerów cis i trans.
A. 2-metylobut-2-en
B. 2,3-dibromobutan
C. pent-2-en

Wzory pó³strukturalne zwi¹zków A, B, C:

Izomeriê geometryczn¹ wykazuje ..............................................................................................................................

Wzory izomerów cis i trans:

ZADANIE 2. (6 punktów)
W wyniku spalenia 4,02 g zwi¹zku otrzymano 9,14 g CO

2

i 3,71 g H

2

O. Oblicz sk³ad procentowy zwi¹zku oraz

podaj jego wzór empiryczny.

www.wsip.com.pl

2

ZADANIE 3. (3,5 punkta)
Sole s³abych kwasów organicznych ulegaj¹ w roztworach wodnych hydrolizie. Podaj wzór pó³strukturalny octanu
potasu oraz napisz równania jego hydrolizy w postaci cz¹steczkowej, jonowej i jonowej skróconej.

Wzór:

Równania reakcji:

ZADANIE 4 (4 punkty)
Podaj wzór pó³strukturalny 1-metylocykloheksenu, a nastêpnie napisz równania reakcji addycji tego zwi¹zku z:
A kwasem solnym;
B wod¹ w œrodowisku kwaœnym.
Podaj nazwy produktów tych reakcji.

Wzór:

Równania reakcji:
I

Nazwa produktu .........................................................................................................................................................
II

Nazwa produktu ........................................................................................................................................................

3

ZADANIE 5. (6 punktów)
Uzupe³nij poni¿szy tekst, wstawiaj¹c w miejsce kropek odpowiednie wyrazy.

Cz¹steczka jest ....................... je¿eli nie ma ¿adnego elementu symetrii. Jedn¹ z przyczyn chiralnoœci cz¹steczki

jest obecnoœæ w niej tzw. ............................. ............................................ Przyk³adem mo¿e byæ tetraedryczny atom

......................, maj¹cy cztery ............................. .......................................... Dwa nienak³adalne na siebie stereoizo-

mery, bêd¹ce w stosunku do siebie jak przedmiot i jego odbicie lustrzane to ............................................, zaœ wszy-

stkie pozosta³e, które nie spe³niaj¹ tego kryterium to......................................................Mieszanina zawieraj¹ca

równomolowe iloœci ka¿dego z ................................................. to ............................... ............................................

Zwi¹zek, który nie wykazuje czynnoœci optycznej jest .................................

Je¿eli zadanie sprawia ci trudnoœæ, przeczytaj rozdzia³ 12.20 Repetytorium.

ZADANIE 6. (1,5 punkta)
Uzupe³nij poni¿sze wzory, rysuj¹c wszystkie niewi¹¿¹ce (wolne) pary elektronowe.

ZADANIE 7. (2 punkty)
Dla poni¿szego równania reakcji okreœl sprzê¿one pary: kwas–zasada

ZADANIE 8. (2 punkty)
Spoœród podanych poni¿ej cz¹steczek lub jonów wybierz elektrofile.

Elektrofilami s¹: .........................................................................................................................................................

Informacja do zadañ 9, 10, 11 i 12
Dany jest schemat przedstawiaj¹cy cykl reakcji prowadz¹cych do produktu T:

ZADANIE 9. (4 punkty)
Napisz równania reakcji oznaczonych numerami 1–4.
1.

www.wsip.com.pl

4

2.

3.

PodpowiedŸ: gdybyœ mia³ trudnoœci z napisaniem równania (3) zajrzyj do Repetytorium rozdzia³ 13.9.

4.

ZADANIE 10. (2 punkty)
Podaj nazwy produktów X–T.

X — ...........................................................................................................................................................................

Y — ...........................................................................................................................................................................

Z — ...........................................................................................................................................................................

T — ...........................................................................................................................................................................

ZADANIE 11. (2 punkty)
Jakie typy reakcji organicznych przedstawiaj¹ reakcje 1–4 ?

1 — ............................................................................................................................................................................

2 — ...........................................................................................................................................................................

3 — ............................................................................................................................................................................

4 — ............................................................................................................................................................................

ZADANIE 12. (2 punkty)
Do jakich klas zwi¹zków organicznych zaliczysz zwi¹zki X, Y, Z, T?

X — ...........................................................................................................................................................................

Y — ...........................................................................................................................................................................

Z — ...........................................................................................................................................................................

T — ...........................................................................................................................................................................

5

Informacja do zadañ 13, 14, 15 i 16.
Poni¿ej przedstawiono wzory oœmiu zwi¹zków.

ZADANIE 13. (4,5 punkta)
A. Które z wymienionych zwi¹zków nie s¹ cukrami?

...............................................................................................................................................................................

B. Które zwi¹zki o wzorach I–VIII s¹ aldozami, a które ketozami?

Aldozami s¹ zwi¹zki ........................................., a ketozami .................................................................................

ZADANIE 14. (1,5 punkta)
Które wzory przedstawiaj¹ ten sam cukier i jaka jest jego nazwa?

Ten sam cukier przedstawiaj¹ wzory ..........................................................................................................................

Nazwa ........................................................................................................................................................................

ZADANIE 15. (2 punkty)
Które z podanych cukrów nie bêd¹ wystêpowaæ w przyrodzie? OdpowiedŸ krótko uzasadnij.

..................................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................................

ZADANIE 16. (4 punkty)
Który cukier ma najwiêksz¹ (ile), a który najmniejsz¹ (ile) liczbê stereoizomerów? OdpowiedŸ krótko uzasadnij.

...................................................................................................................................................................................

...................................................................................................................................................................................

...................................................................................................................................................................................

...................................................................................................................................................................................

...................................................................................................................................................................................

...................................................................................................................................................................................

www.wsip.com.pl

6

ZADANIE 17. (2 punkty)
Poni¿ej podano b³êdne nazwy zwi¹zków. Narysuj wzory pó³strukturalne tych zwi¹zków i podaj ich prawid³owe na-
zwy systematyczne.

A. 2,2,4-trimetylo-4-chloropentan

B. 3-izopropylopentan

A — 2,2,4-trimetylo-4-chloropentan

B — 3-izopropylopentan

Wzór

Nazwa

ZADANIE 18. (2 punkty)
Wska¿ równanie reakcji, która nie zachodzi. Swój wybór krótko uzasadnij.

A. C

6

H

5

OH + NaOH

Û C

6

H

5

ONa + H

2

O

B. C

6

H

5

OH + NaHCO

3

Û C

6

H

5

ONa + H

2

O + CO

2

C. C

6

H

5

ONa + CO

2

+ H

2

O

Û C

6

H

5

OH + NaHCO

3

D. C

6

H

5

OH + CH

3

COOH

Û CH

3

COOC

6

H

5

+ H

2

O

..................................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................................

ZADANIE 19. (2 punkty)
Du¿y moment dipolowy aldehydów i ketonów (2,3–2,8 D) œwiadczy o tym, ¿e gêstoœæ elektronowa w grupie karbo-
nylowej jest:

A jednakowa na atomie tlenu i wêgla;
B najwiêksza na atomie wêgla;
C najmniejsza w ca³ej cz¹steczce;
D najwiêksza na atomie tlenu.

Wybierz prawid³owe stwierdzenie. Wybór krótko uzasadnij.

Prawid³owa odpowiedŸ: .............
Uzasadnienie:

..................................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................................

ZADANIE 20. (5 punktów)
Napisz równania reakcji przedstawionych na poni¿szym schemacie. Podaj nazwy produktów X, Y, Z. Do jakiej kla-
sy zwi¹zków organicznych zaliczysz wyjœciowy zwi¹zek?

7

Równania reakcji:
1.

2.

3.

Nazwy zwi¹zków:

X — ...........................................................................................................................................................................

Y — ...........................................................................................................................................................................

Z — ...........................................................................................................................................................................

Wyjœciowy zwi¹zek nale¿y do ..................................................................................................................................

www.wsip.com.pl

8

BRUDNOPIS

9