1/1 Opracowanie: dr Tomasz Kosmalski

SEMINARIUM CHEMII ORGANICZNEJ –

węglowodany

Zadanie 1.

Następująca struktura to guloza. Czy jest to forma furanozowa, czy piranozowa? Czy jest to

anomer

α czy β? Czy jest to cukier D, czy L?

Zadanie 2.

Podaj wzory następujących związków:

a)

α-D-mannopiranoza;

b)

β-D-Sorbofuranoza;

c)

α-L-altropiranoza;

d)

β-D-fruktofuranoza;

e) α-D-Glukozyd metylowy.

Zadanie 3.

Napisz równania reakcji D-galaktozy z następującymi odczynnikami:

a) bezwodnik octowy;

b) NaBH

4

;

c) HNO

3

;

d) Br

2

/ H

2

O;

e) CH

3

OH / HCl;

f) degradacja Ruffa;

g) fenylohydrazyna;

h) p. g), a następnie benzaldehyd, H

+

.

Zadanie 4.

Napisz równanie reakcji β-D-rybofuranozy z:

a) CH

3

I / Ag

2

O;

b) (CH

3

CO)

2

O, pirydyna.

Zadanie 5.

Co to są epimery? Podaj epimer D-glukozy.

Zadanie 6.

Czy fruktoza reaguje z odczynnikiem Tollensa? Odpowiedź uzasadnij reakcjami.

Zadanie 7.

Podaj wzór D-mannozy i napisz równanie reakcji z wodnym roztworem ługu sodowego

(wodorotlenku sodu).

Zadanie 8.

Napisz równanie reakcji hydrolizy sacharozy. Dla otrzymanych produktów:

a)

narysuj wzór Hawortha i Fischera;

b) napisz reakcje z bezwodnikiem octowym;

c) otrzymaj kwas aldonowy i aldarowy.

Zadanie 9.

Narysuj wzór cząsteczki maltozy, celobiozy, laktozy i sacharozy. Które z nich są cukrami

redukującymi? Wskaż wiązanie glikozydowe.

Zadanie 10.

Narysuj fragment cząsteczki celulozy. Podaj inne materiały zapasowe roślin i zwierząt. Czym się

różnią od celulozy?