Elementy chemii organicznej

w_05

Węglowodory

Związki węgla i wodoru

Chemia organiczna

- nauka zajmująca się

związkami węgla z innymi pierwiastkami,

zwłaszcza wodorem, tlenem i azotem

C

H

H

CH 4

H

H

1s 2

2s 2

2p2

1s 2

2s p3

Najprostszy CH

4

(metan)

1.

Węglowodory nasycone - alkany

C

n

H

2n+2

C1-12
metan
etan
propan
butan
pentan
heksan
heptan
octan
nonan
dekan
undekan
dodekan

C20-23

ejkozan

unejkozan

dokozan

trikazan

............

C30

triakontan

..............

Wzory chemiczne

• Wzór sumaryczny

– C

6

H

14

• Wzór półstrukturalny

– CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

lub

– CH

3

(CH

2

)

4

CH

3

• Wzór strukturalny

H C C C C C C H

H H H H H H

H H H H H H

Szereg homologiczny

CH

3

CH

3

CH

3

- C - CH

2

- CH - CH

3

CH

3

pierwszorzędowy

drugorzędowy

trzeciorzędowy

czwartorzędowy

2,2,4-trimetylopentan

Nomenklatura związków organicznych

Wybrane nazwy grup alkilowych

C

n

H

2n+1

_

metylowa CH

3

-

etylowa C

2

H

5

-

propylowa normalna CH

3

-CH

2

-CH

2

- (lub C

3

H

7

-)

izopropylowa CH

3

-CH-CH

3

izobutylowa CH

3

-CH-CH

2

-

(i-butyl) CH

3

butylowa drugorzędowa CH

3

-CH-CH

2

-CH

3

(sec-butyl)
butylowa trzeciorzędowa CH

3

-C-CH

3

(tert-butyl) CH

3

Alkeny (olefiny)

Węglowodory nienasycone
z jednym wiązaniem podwójnym

Ogólny wzór :

C

n

H

2n

C1-12
eten
propen
buten
penten
heksen
hepten
octen
nonen
deken
undeken
dodeken

CH

3

-CH

2

-CH

2

-CH

2

-CH=CH

2

Izomery:

(1-heksen)

CH

3

-CH

2

-CH

2

-CH=CH-CH

3

(2-heksen)

CH

3

-CH

2

-CH=CH-CH

2

-CH

3

(3-heksen)

nowa nomenklatura: heks-1-en

nowa nomenklatura: heks-2-en

nowa nomenklatura: heks-3-en

Alkiny (acetyleny)

Węglowodory nienasycone
z jednym wiązaniem potrójnym

Ogólny wzór :

C

n

H

2n-2

C1-12
etyn (acetylen)
propyn
butyn
pentyn
heksyn
heptyn
octyn
nonyn
dekyn
undekyn
dodekyn

CH

3

-CH

2

-CH

2

-CH

2

-C=CH

Izomery:

(1-heksyn)

CH

3

-CH

2

-CH

2

-C=C-CH

3

(2-heksyn)

CH

3

-CH

2

-C=C-CH

2

-CH

3

(3-heksyn)

nowa nomenklatura: heks-1-yn

nowa nomenklatura: heks-2-yn

nowa nomenklatura: heks-3-yn

ALKOHOLE

Zbudowane z reszty (alkilowej bądź arylowej) i
grupy hydroksylowej

Nazwa alkoholu ma końcówkę -ol

R - OH

Alkohole

• CH

3

OH

| alkohol metylowy

| metanol

| metan-1-ol

• C

2

H

5

OH

| alkohol etylowy

| etanol

| etan-1-ol

• C

3

H

7

OH

| alkohol propylowy | propanol

| propan-1-ol

• CH

3

CH

2

CH

2

OH

• C

3

H

7

OH

| alkohol propylowy | propanol

| propan-2-ol

• CH

3

CHOHCH

3

ETERY

Zastąpienie w cząsteczce wody obydwu atomów wodoru

grupami alkilowymi lub arylowymi daje etery

R - O - R oraz cykliczne

ALDEHYDY

Zbudowane z reszty (alkilowej bądź arylowej) i

grupy aldehydowej -CHO

Nazwa aldehydu ma końcówkę -al

R - C=O

H

KETONY

Zbudowane z dwóch reszt (alkilowych bądź

arylowych) i grupy ketonowej (karbonylowej)

C=O

Nazwa alkoholu ma końcówkę -on

C=O

R

R

KWASY KARBOKSYKOWE

Zbudowane z reszty (alkilowej bądź arylowej) i

grupy karboksylowej

- COOH

R - COOH

R - C

OH

O

AMINY

Powstają przez zastąpienie atomów wodoru w
cząsteczce amoniaku resztami (alkilowymi bądź
arylowymi)

Rzędowość amin

CH

3

NH

2

CH

3

NHCH

3

N(CH

3

)

3

metyloamina

dimetyloamina

trimetyloamina

pierwszorzędowa

drugorzędowa

trzeciorzędowa

Węglowodory aromatyczne

Związki cykliczne o wiązaniach pośrednich
między pojedynczym a podwójnym (0,139 nm)

Najprostszy związek: benzen

Pochodne węglowodorów aromatycznych

X

X = reszty alkilowe : alkilobenzen (np. metylobenzen czyli toluen)

X = grupa nitrowa -NO

2

: nitrobenzen

X = grupa halogenowa, np. -Cl: chlorobenzen

orto

meta

para

2 podstawniki w pierścieniu aromatycznym

H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

C

wiązania

σ

wiązania

π

sp

2

pary elektronów p
(orbitale atomowe)

orbital cząsteczkowy

benzenu

wiązania

σ

Polimery - wielkocząsteczkowe związki organiczne

- zbudowane są z merów (jednego lub kilku)

nA

→

A-A-A-A-A.....

monomer

polimer

nA+ mC

→

A-A-C-A-A-C-A.....

monomery

kopolimer

Sposoby otrzymywania polimerów

Addycja, kondensacja, modyfikacja

Addycja:

C=C

H

H

H

H

n

C - C

H H

H

H

n

etylen

polietylen

C=C

H

H

Cl

H

chlorek
winylu

Inne przykłady:

C=C

F

F

F

F

tetrafluoro-
etylen

C=C

H

H

H

winylobenzen

(styren)

C=C - C=C

H

H

CH

3

H

izopren

H

H

PCW

Teflon

polistyren

kauczuk

szkło organiczne

CH

2

= C - C

CH

3

O

OCH

3

metakrylan

metylu

Polikondensacja

(obok polimeru powstaje mała cząsteczka np. wody, amoniaku lub HCl)

OH

OH

OH

OH

+

+

O

C

H H

C

H

H

aldehyd octowy

fenol

Żywice fenolowe

(bakelit)

+ H

2

O

CH

3

-C-

CH

3

CH

3

- CH - CH

2

- CH - CH

2

-CH

2

- CH

3

CH

3

2-metylo-4-t-butyloheptan

Nazwij te związki organiczne

CH

3

HC -

CH

3

CH

3

- CH - CH

2

- CH

2

-CH

-CH

3

CH

3

2,5,6-trimetyloheptan

Nazwij te związki organiczne

CH

3

CH

3

- CH

2

- CH

2

- CH

2

-CH

-CH

2

-CH

2

- CH - CH

3

CH

3

2-metylo-5-butylononan

Nazwij te związki organiczne

CH

3

CH

2

- CH

2

- CH

3