Zadania z alkanów i cykloalkanów

1. Podaj wzory systematyczne następujących alkanów:

CH

3

CH

3

CH

2

CH

2

CH

3

CH

3

CH

2

CH

3

Br

2. Narysuj wzory strukturalne odpowiadające następującym nazwom
a. 1,1-dimetylocyklooktan b. 3-cyklobutyloheksan c. 2-dichlorocyklopentan
d. 1,3-dibromo-5-metylocykloheksan

3. Narysuj wzory strukturalne następujących związków

a. trans- 1- bromo-3-metylocykloheksan b. cis-1.2-dimetylocyklobutan
c. trans-1-t-butylo-2-etylocykloheksan

4. Czy następujące pary związków są identyczne, czy są izomerami konstytucyjnymi, czy
stereoizomerami?

a. cis-1,3-dibromocykloheksan i trans-1,4- dibromocykloheksan
b. 2,3-dimetyloheksan i 2,55-trimetylopentan

5. Narysuj dwa izomery konstytucyjne cis-1,2-dibromocyklopentanu.

6. Narysuj stereoizomer trans-1,3-dimetylocyklobutanu.

7. Popatrz na cząsteczkę 2-metylopropanu wzdłuż wiązania C2-C1 i

a. narysuj projekcję Newmana konformacji najtrwalszej
b. narysuj projekcję Newmana konformacji najmniej trwałej

8. Popatrz na cząsteczkę 2,3 -dimetylobutanu wzdłuż wiązania C2-C3 i narysuj projekcję
Newmana konformacji najtrwalszej

9. Popatrz na cząsteczkę 2-metylobutanu wzdłuż wiązania C2-C3 narysuj:

a. narysuj projekcję Newmana konformacji najtrwalszej

b. narysuj projekcję Newmana konformacji najmniej trwałej

Izomery- są związkami, które zawierają taką samą liczbę takich samych atomów w
cząsteczce, ale różnią się sposobem ułożenia tych atomów. Są to izomery konstytucyjne.

10. Narysuj wzory strukturalne pięciu izomerów o wzorze C

6

H

14.

11. Zaproponuj wzory strukturalne zgodne z następującymi opisami:

a. dwa izomeryczne estry o wzorze C

5

H

10

O

2

b. dwa izomeryczne nitryle o wzorze C

4

H

7

N

12. Ile izomerów mają następujące związki?
a. alkohole o wzorze C

3

H

8

O b. bromoalkany o wzorze C

4

H

9

Br

13. Narysuj osiem pięciowęglowych grup alkilowych (izomery pentylu).

14. W następujących cząsteczkach określ atomy węgla jako pierwszo-, drugo-, trzecio- i
czwartorzędowe:

CH

3

CH

3

CHCH

3

CH

3

CH

3

a. CH

3

CHCH

2

CH

2

CH

3

b. CH

3

CH

2

CH CH

2

CH

3

c. CH

3

CHCH

2

CCH

3

CH

3

15. Określ atomy wodoru w powyższych związkach jako pierwszo-, drugo-,
trzeciorzędowe.

16. Narysuj wzory strukturalne alkanów, zgodnie z następującymi opisami:

a. alkan z dwoma trzeciorzędowymi atomami węgla
b. alkan, który ma grupę izopropylową
c. alkan, który ma jeden czwarto- i jeden drugorzędowy atom węgla

17. Jaka jest nazwa systematyczna (IUPAC) tego alkanu?

CH

2

CH

3

CH

3

CH

3

CHCH

2

CH

2

CH

2

CHCH

3

18. Narysuj wzór strukturalny 3-izopropylo-2-metyloheksanu.

19.Podaj nazwy systematyczne następujących związków:

CH

3

a. trzy izomery o wzorze C

5

H

12

b. CH

3

CH

2

CHCHCH

3

CH

2

CH

3

CH

3

CH

3

c. (CH

3

)

2

CHCH

2

CHCH

3

d. (CH

3

)

3

CCH

2

CH

2

CH

CH

2

CH

3

20. Narysuj wzory strukturalne odpowiadające następującym nazwom

systematycznym:
a. 3,4-dimetylononan b. 3-etylo-4,4-dimetyloheptan
c. 2,2-dimetylo-4-propylooktan d. 2,2,4-trimetylopentan

21. Narysuj wzory strukturalne następujących związków:

a. 2-metyloheptan b. 4-etylo-2,2-dimetyloheksan
c. 4-etylo-3,4-dimetylooktan d. 2,4,4-trimetyloheptan
e. 3,3-dietylo-2,5-dimetylononan f. 4-izopropylo-3-metyloheptan

CH

3

podstawnik skierowany ku górze

podstawnik skierowany ku górze

podstawnik skierowany ku dolowi

podstawnik skierowany ku dolowi

H

CH

3

H

H

podstawnik skierowany ku dolowi

podstawnik skierowany ku dolowi

podstawnik skierowany ku górze

podstawnik skierowany ku górze

CH

3

H

H

3

C

H

CH

3

podstawnik skierowany ku dolowi

podstawnik skierowany ku dolowi

podstawnik skierowany ku górze

podstawnik skierowany ku górze

H

TRANS

CH

3

CIS

CIS

CH

3

podstawnik skierowany ku górze

podstawnik skierowany ku górze

podstawnik skierowany ku dolowi

podstawnik skierowany ku dolowi

H

CH

3

H

a,a lub e,e

a,e lub e,a

e,e lub a,a

a,e lub e,a

H

podstawnik skierowany ku dolowi

podstawnik skierowany ku dolowi

podstawnik skierowany ku górze

CH

3

H

podstawnik skierowany ku dolowi

podstawnik skierowany ku dolowi

podstawnik skierowany ku górze

podstawnik skierowany ku górze

CH

3

H

CH

3

H

podstawnik skierowany ku górze

H

3

C

TRANS a,a lub e,e

TRANS

CIS a,e lub e,a