Wyk

Wyk

ł

ł

ad 14

ad 14

Lipidy

Aminy

Lipidy proste i zło

ż

one

Lipidy (tłuszcze) – zwi

ą

zki organiczne, które mo

ż

na

wyekstrahowa

ć

z komórek lub tkanek za pomoc

ą

rozpuszczalników organicznych.

Lipidy.

www.sciaga.pl

lipidy izoprenowe

(steroidy,

karotenowce)

Trójglicerydy

Triacyloglicerole (triacyloglicerydy, triglicerydy, trójglicerydy, TG) s

ą

to

estry gliceryny (glicerolu) i trzech kwasów tłuszczowych. Wraz z

wolnymi kwasami tłuszczowymi s

ą

jednym z głównych materiałów

energetycznych zu

ż

ywanym na bie

żą

ce potrzeby organizmu lub s

ą

te

ż

magazynowane jako materiał zapasowy w postaci tkanki tłuszczowej.

Lipidy.

http://2012books.lardbucket.org/books/introduction-to-chemistry-general-organic-and-biological/s20-02-fats-and-oils.html

trzy kwasy
tłuszczowe

glicerol

trójgliceryd

Struktury i temp. topnienia wybranych kwasów

tłuszczowych

Lipidy

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch25.html

Nienasycone kwasy tłuszczowe

Nienasycone kwasy tłuszczowe s

ą

to kwasy tłuszczowe

zawieraj

ą

ce wi

ą

zania podwójne. S

ą

one z reguły

bezbarwnymi cieczami. W wi

ę

kszo

ś

ci z nich wszystkie

wi

ą

zania podwójne s

ą

w pozycji cis.

Lipidy

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch25.html

Nienasycone kwasy tłuszczowe

Poło

ż

enie wi

ą

za

ń

podwójnych mo

ż

na wskaza

ć

na dwa sposoby:

• u

ż

ywaj

ą

c notacji

∆

k,l,m...

, gdzie k,l,m... oznaczaj

ą

poło

ż

enie

wi

ą

zania podwójnego licz

ą

c od grupy karboksylowej (np. zapis

∆

9,12

oznacza,

ż

e wi

ą

zania podwójne znajduj

ą

si

ę

przy 9 i 12

atomie w

ę

gla)

• u

ż

ywaj

ą

c notacji

ω

-i, gdzie i oznacza poło

ż

enie ostatniego

wi

ą

zania podwójnego licz

ą

c od ko

ń

ca ła

ń

cucha w

ę

glowego (np.

omega-3 oznacza,

ż

e ostatnie wi

ą

zanie podwójne znajduje si

ę

przy trzecim od ko

ń

ca atomie w

ę

gla).

Lipidy

http://pl.wikipedia.org/wiki/Plik:ALAnumbering.svg

Trójglicerydy – nasycone/nienasycone kwasy

tłuszczowe

Trójglicerydy zawieraj

ą

ce nienasycone kwasy tłuszczowe maj

ą

ni

ż

sz

ą

temperatur

ę

topnienia, poniewa

ż

zgi

ę

te ła

ń

cuchy nie

wypełniaj

ą

przestrzeni tak szczelnie, jak ła

ń

cuchy wyprostowane.

Lipidy

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch25.html

Zmydlanie (saponikacja)

Zmydlanie (saponifikacja) - jest reakcj

ą

zasadowej

(zazwyczaj przy u

ż

yciu NaOH) hydrolizy trójglicerydów, w

wyniku której powstaje sól sodowa karboksylanu, nazywana

mydłem, oraz glicerol.

Lipidy

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch21.html

trójgliceryd

glicerol

mydło
(sól sodowa karboksylanu)

Mydło – tworzenie miceli

W wodzie mydło tworzy micele, w których hydrofobowe ko

ń

ce

znajduj

ą

si

ę

wewn

ą

trz, a hydrofilowe głowy na zewn

ą

trz. Jony

Na

+

s

ą

rozpuszczone w wodzie otaczaj

ą

cej micele.

Lipidy

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch25.html

Emulsyfikacja tłuszczu

W roztworze zawieraj

ą

cym micele mydła, tłuszcz z brudu

podlega procesowi emulsyfikacji poprzez tworzenie miceli,

pokrytych hydrofilowymi grupami karboksylowymi.

Lipidy

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch25.html

Estry kwasu fosforowego

Estry kwasów nieorganicznych to zwi

ą

zki powstaj

ą

ce w reakcji

alkoholi i kwasów nieorganicznych, takich jak: kwas siarkowy (VI),

kwas azotowy (V), kwas fosforowy (V). Kwasy, które posiadaj

ą

w

swojej cz

ą

steczce tylko jeden atom wodoru, mog

ą

reagowa

ć

tylko

z jedn

ą

cz

ą

steczk

ą

alkoholu, podczas gdy kwasy dwuprotonowe

czy trzyprotonowe mog

ą

reagowa

ć

odpowiednio z dwiema lub

trzema cz

ą

steczkami alkoholi.

Lipidy

http://2012books.lardbucket.org/books/introduction-to-chemistry-general-organic-and-biological/s18-10-esters-of-phosphoric-acid.html

diwodorofosforan (V)

etylu

wodorofosforan (V)

dietylu

fosforan (V)

trietylu

Estry kwasu fosforowego

Estry kwasów fosforowych (V) powszechnie wyst

ę

puj

ą

w

organizmach

ż

ywych. Spotykane s

ą

m.in. w kwasach

nukleinowych (w których tworz

ą

szkielet cukrowo-

fosforanowy) i nukleotydach. Trifosforan adenozyny (ATP)

jest podstawowym

ź

ródłem energii reakcji chemicznych w

organizmach.

Lipidy

http://2012books.lardbucket.org/books/introduction-to-chemistry-general-organic-and-biological/s18-10-esters-of-phosphoric-acid.html

Kwas trójfosforowy

Kwas fosforowy

(ortofosforowy)

Kwas pirofosforowy

Fosfoglicerydy (fosfolipidy)

Wi

ę

kszo

ść

fosfolipidów to pochodne kwasu fosfatydowego.

Kwas fosfatydowy zawiera glicerol zwi

ą

zany wi

ą

zaniami

estrowym z dwoma kwasami tłuszczowymi (R1, R2) oraz

grup

ę

fosforanow

ą

zwi

ą

zan

ą

wi

ą

zaniem fosfoestrowym.

Lipidy

http://pldocs.docdat.com/docs/index-153692.html

Fosfolipidy

Cz

ą

steczki fosfoglicerydów w roztworach wodnych układaj

ą

si

ę

tak, aby istniało mo

ż

liwie du

ż

e oddziaływanie fragmentów

hydrofobowych ze sob

ą

i fragmentów hydrofilowych z wod

ą

.

Prowadzi to do powstawania podwójnych warstw lipidowych,

które s

ą

istotn

ą

cz

ęś

ci

ą

błon biologicznych.

Lipidy

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch25.html

Fosfolipidy

Fosfolipidy – do kwasu fosfatydowego poprzez drugie

wi

ą

zanie fosfodiestrowe jest przył

ą

czony z alkoholem,

zawieraj

ą

cym grup

ę

aminow

ą

.

Lipidy

http://pldocs.docdat.com/docs/index-153692.html

Fosfolipidy

Trzy aminoalkohole (cholina, etanolamina i seryna) mog

ą

tworzy

ć

wi

ą

zanie fosfoestrowe z reszt

ą

kwasu fosforowego.

Lipidy

http://2012books.lardbucket.org/books/introduction-to-chemistry-general-organic-and-biological/s20-03-membranes-and-membrane-lipids.html

Fosfolipidy

Trzy aminoalkohole (cholina, etanolamina i seryna) mog

ą

tworzy

ć

wi

ą

zanie fosfoestrowe z reszt

ą

kwasu fosforowego.

Fosfolipidy s

ą

głównym składnikiem błon komórkowych.

Lipidy

http://oregonstate.edu/instruct/bb451/spring13/stryer7/CH12/figure_12_05.jpg

Fosfolipidy

Kefaliny wyst

ę

puj

ą

w mózgu i nerwach, s

ą

te

ż

zaanga

ż

owane w procesie krzepni

ę

cia krwi. Lecytyny

wyst

ę

puj

ą

u wszystkich

ż

yj

ą

cych organizmów, s

ą

bardzo

wa

ż

nym elementem składowym mózgu i tkanki nerwowej.

Lipidy

http://2012books.lardbucket.org/books/introduction-to-chemistry-general-organic-and-biological/s20-03-membranes-and-membrane-lipids.html

Sterydy

Sterydy (steroidy) - lipidy, których wspóln

ą

cech

ą

jest

wyst

ę

powanie w ich cz

ą

steczkach szkieletu w

ę

glowego

w formie czterech sprz

ęż

onych pier

ś

cieni, czyli steranu

(cyklopentanoperhydrofenantrenu).

Lipidy

http://en.wikipedia.org/wiki/File:Steran_num_ABCD.svg

Sterydy

Lipidy

kwas

ż

ółciowy

testosteron

http://en.wikipedia.org/wiki/File:Testosteron.svg

cholesterol

http://en.wikipedia.org/wiki/File:Colesterol.png

sole

sole

ż

ż

ó

ó

ł

ł

ciowe

ciowe

hormony

hormony

sterydowe

sterydowe

cholesterol

cholesterol

Sterydy

Sterydy

http://en.wikipedia.org/wiki/File:Chols%C3%A4ure.svg

Woski

Woski - estry kwasów tłuszczowych i długoła

ń

cuchowych

alkoholi jednohydroksylowych. Woski pochodzenia

zwierz

ę

cego to przede wszystkim estry wy

ż

szych kwasów

tłuszczowych monokarboksylowych (do 80 atomów w

ę

gla)

oraz wy

ż

szych alkoholi monowodorotlenowych.

Lipidy

http://brain.fuw.edu.pl/edu/CHEM:Chemia_organiczna/Pochodne_kwas%C3%B3w_karboksylowych

Palmitynian cetylu

→

główny składnikiem spermacetu –

substancji wyst

ę

puj

ą

cej w głowie kaszalota

Woski

Woski w organizmach

ż

ywych spełniaj

ą

rol

ę

ochronn

ą

,

powlekaj

ą

cienk

ą

warstw

ą

pióra, li

ś

cie (chroni

ą

c przed

transpiracj

ą

), owoce; w skórze zwierz

ą

t wpływaj

ą

na jej

elastyczno

ść

, hydrofobowo

ść

i chroni

ą

przed wnikaniem

drobnoustrojów.

Lipidy

http://pl.wikipedia.org/wiki/Wosk_pszczeli

palmitynian mirycylowy

http://www.cyberlipid.org/wax/wax0001.htm

Sfingolipidy

Sfingolipidy to fosfolipidy lub glikolipidy, które zawieraj

ą

nienasycony aminoalkohol sfingozyn

ę

.

Lipidy

http://2012books.lardbucket.org/books/introduction-to-chemistry-general-organic-and-biological/s20-03-membranes-and-membrane-lipids.html

Sfingolipidy

Sfingomieliny, najprostsze sfingolipidy, zawieraj

ą

kwas

tłuszczowy, kwas fosforowy, sfingozyn

ę

i cholin

ę

. Z racji

swojej budowy (obecno

ść

reszty kwasu fosforowego)

mog

ą

by

ć

zaklasyfikowane jako fosfolipidy.

Lipidy

http://2012books.lardbucket.org/books/introduction-to-chemistry-general-organic-and-biological/s20-03-membranes-and-membrane-lipids.html

Sfingomieliny

Sfingomieliny s

ą

wa

ż

nym składnikiem otoczki mielinowej w

komórkach nerwowych (aksony).

Lipidy

http://pl.wikipedia.org/wiki/Neuryt#mediaviewer/File:Complete_neuron_cell_diagram_pl.svg

Cerebrozydy

Cerebrozydy s

ą

zbudowane ze sfingozyny, kwasu

tłuszczowego i galaktozy lub glukozy. Przypominaj

ą

sfingomieliny, tyle,

ż

e w miejscu fosforanu choliny maj

ę

reszt

ę

cukrow

ą

. Cerebrozydy s

ą

wa

ż

nym składnikiem

błon w komórkach nerwowych w mózgu.

Lipidy

http://2012books.lardbucket.org/books/introduction-to-chemistry-general-organic-and-biological/s20-03-membranes-and-membrane-lipids.html

Schemat budowy wa

ż

nych lipidów błonowych

http://2012books.lardbucket.org/books/introduction-to-chemistry-general-organic-and-biological/s20-03-membranes-and-membrane-lipids.html

Lipidy

Budowa i nomenklatura amin

Nazwy amin tworzy si

ę

z nazw grup przył

ą

czonych do

atomu azotu i przyrostka –amina. W przeciwie

ń

stwie do

alkoholi, rz

ę

dowo

ść

amin nie zale

ż

y od rz

ę

dowo

ś

ci atomu

w

ę

gla przy azocie, lecz jest równa rz

ę

dowo

ś

ci atomu azotu

(ich rz

ę

dowo

ść

to liczba atomów wodoru, które zostały

zast

ą

pione przez atom w

ę

gla).

Aminy

http://mymen3.w.interia.pl/pochodne/4.html

Budowa i nomenklatura amin

Aminy

http://mymen3.w.interia.pl/pochodne/4.html

Budowa i nomenklatura amin

Aminy

http://mymen3.w.interia.pl/pochodne/4.html

Budowa i nomenklatura amin

Aminy

http://mymen3.w.interia.pl/pochodne/4.html

Struktura amin

Budowa elektronowa atomu azotu w amoniaku i aminach

odpowiada w przybli

ż

eniu hybrydyzacji sp

3

. Azot

wykorzystuje trzy zhybrydyzowane orbitale do tworzenia

wi

ą

za

ń

z atomami w

ę

gla (lub wodoru), czwarty orbital jest

zaj

ę

ty przez niewi

ążą

c

ą

par

ę

elektronów.

Aminy

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch19.html

Budowa a wła

ś

ciwo

ś

ci fizyczne amin

Aminy s

ą

silnie polarne, poniewa

ż

do du

ż

ego momentu

dipolowego „wolnej” pary elektronowej dodaj

ą

si

ę

momenty dipolowe wi

ą

za

ń

C-N i C-H.

Aminy

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch19.html

całkowity

moment

dipolowy

Budowa a wła

ś

ciwo

ś

ci fizyczne amin

Azot jest pierwiastkiem mniej elektroujemnym od tlenu, dlatego

wi

ą

zania N-H s

ą

mniej polarne i mniej skłonne do tworzenia

wi

ą

za

ń

wodorowych z akceptorami protonów ni

ż

wi

ą

zania O-H.

Z tego wzgl

ę

du cz

ą

steczki amin trzeciorz

ę

dowych nie mog

ą

tworzy

ć

mi

ę

dzy sob

ą

wi

ą

za

ń

wodorowych.

Aminy

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch19.html

Budowa a wła

ś

ciwo

ś

ci fizyczne amin

Aminy łatwo tworz

ą

wi

ą

zania wodorowe z wod

ą

, jako

ż

e

atom azotu jest bardzo dobrym akceptorem protonów.

Dlatego aminy s

ą

znacznie lepiej rozpuszczalne w

wodzie ni

ż

alkohole.

Aminy

http://2012books.lardbucket.org/books/introduction-to-chemistry-general-organic-and-biological/s18-12-physical-properties-of-amines.html

Wła

ś

ciwo

ś

ci fizyczne amin

Aminy alifatyczne maj

ą

bardzo charakterystyczne

zapachy. Najprostsze (metyloamina i etyloamina)

maj

ą

zapach zbli

ż

ony do amoniaku.

Amines

http://en.wikipedia.org/wiki/Methylamine

metyloamina

etyloamina

amoniak

Wła

ś

ciwo

ś

ci fizyczne amin

Wy

ż

sze aminy alifatyczne charakteryzuj

ą

si

ę

zapachem

nie

ś

wie

ż

ych ryb. Rozkładaj

ą

ce si

ę

ryby wydzielaj

ą

aminy,

takie jak putrescyna (produkt dekarboksylacji ornityny) i

kadaweryna (produkt dekarboksylacji lizyny, nazwa

pochodzi od łaci

ń

skiego cadaver – trup, zwłoki).

Amines

http://edtech2.boisestate.edu/melissagetz/506/molecules/forces_smell.htm

http://hyperphysics.phy-astr.gsu.edu/hbase/organic/amine2.html#c2

putrescyna (1,4-diaminobutan)

kadaweryna (1,5-diaminopentan)

Wła

ś

ciwo

ś

ci zasadowe amin

Aminy, podobnie jak amoniak przył

ą

czaj

ą

proton do

wolnej pary elektronów na azocie tworz

ą

c kation.

Aminy

http://2012books.lardbucket.org/books/introduction-to-chemistry-general-organic-and-biological/s18-13-amines-as-bases.html

http://mymen3.w.interia.pl/pochodne/4.html

Wła

ś

ciwo

ś

ci zasadowe amin

Zwi

ę

kszona zasadowo

ść

amin alifatycznych (w porównaniu

z amoniakiem) jest spowodowana dodatnim wpływem

indukcyjnym grup alkilowych, które odpychaj

ą

c elektrony w

stron

ę

azotu rozpraszaj

ą

jego ładunek dodatni.

Aminy

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch19.html

Wła

ś

ciwo

ś

ci zasadowe amin

Aminy aromatyczne, tzn. takie, w których grupa aminowa

ł

ą

czy si

ę

bezpo

ś

rednio z pier

ś

cieniem aromatycznym,

maj

ą

słabsze wła

ś

ciwo

ś

ci zasadowe ni

ż

aminy alifatyczne.

Aminy

http://research.cm.utexas.edu/nbauld/CHAPTER%2021.htm

Wła

ś

ciwo

ś

ci zasadowe amin

Słabsze wła

ś

ciwo

ś

ci amin aromatycznych wynikaj

ą

ze

sprz

ęż

enia wolnej pary elektronów atomu azotu z układem

aromatycznym. Przył

ą

czenie protonu wymaga dodatkowego

wkładu energii.

Aminy

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch19.html

jon aniliniowy

Wła

ś

ciwo

ś

ci zasadowe amin

Niemal wszystkie aminy, równie

ż

te nierozpuszczalne w

wodzie, reaguj

ą

z silnymi kwasami tworz

ą

c sole

rozpuszczalne w wodzie.

Aminy

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch19.html

Wła

ś

ciwo

ś

ci zasadowe amin

Wi

ę

kszo

ść

amin zawieraj

ą

cych ła

ń

cuch zbudowany z wi

ę

cej

ni

ż

6 w

ę

gli nie rozpuszcza si

ę

w wodzie. Jednak w

ś

rodowisku kwa

ś

nym tworz

ą

one odpowiednie sole

amonowe, rozpuszczalne w wodzie. Je

ż

eli do takiego

roztworu dodamy zasady, amina zostanie z niego wytr

ą

cona.

Aminy

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch19.html

Chlorowodorki amin jako leki

Chlorowodorki amin s

ą

znacznie lepiej rozpuszczalne w wodzie

od wyj

ś

ciowych amin, dzi

ę

ki czemu leki zawieraj

ą

ce

ugrupowania aminowe w formie chlorowodorków s

ą

łatwo

wchłaniane przez organizm pacjenta. Zwykle stosowany zapis

R

3

N·HCl pozwala na łatw

ą

identyfikacj

ę

wyj

ś

ciowej aminy, nie

oddaje jednak poprawnie struktury jonowej zwi

ą

zku: R

3

NH

+

Cl

-

.

Aminy

http://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/archives/fdaDrugInfo.cfm?archiveid=27254

hydrochlorek fenylefryny

Czwartorz

ę

dowe sole amoniowe

Czwartorz

ę

dowe sole amoniowe s

ą

produktami

ko

ń

cowego etapu alkilowania atomu azotu. Cztery grupy

organiczne s

ą

poł

ą

czone z atomem azotu, a dodatni

ładunek takiego jonu jest równowa

ż

ony przez jon ujemny.

Aminy

http://science.uvu.edu/ochem/index.php/alphabetical/q-r/quaternary-ammonium-salt/

http://science.uvu.edu/ochem/index.php/alphabetical/q-r/quaternary-ammonium-salt/

Reaktywno

ść

amin

Aminy mog

ą

by

ć

reagentami

nukleofilowymi (zasada Lewisa)–

wolna para elektronów tworzy

wi

ą

zanie z elektrofilem. Je

ż

eli amina

zachowuje si

ę

jak nukleofil powstaje

wi

ą

zanie N-C.

Amina mo

ż

e równie

ż

pełni

ć

rol

ę

zasady

(zasada Brønsteda-Lowry’ego), jest

wtedy akceptorem protonu. Je

ż

eli

amina zachowuje si

ę

jak zasada,

powstaje wi

ą

zanie N-H.

Aminy

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch19.html

Alkilowanie amin

Podobnie jak amoniak, amina mo

ż

e reagowac z

halogenkiem alkilu z utworzeniem aminy o wy

ż

szej

rz

ę

dowo

ś

ci. Zasadowa amina jako reagent nukleofilowy

reaguje z halogenkiem alkilu, który ulega substytucji

nukleofilowej.

Aminy

http://en.wikipedia.org/wiki/Amine_alkylation

Alkilowanie amin

Aminy

http://www.mlyniec.gda.pl/~chemia/organiczna/aminy.htm

Alkilowanie amin

Czwartorz

ę

dowe sole amoniowe s

ą

produktami ko

ń

cowego

etapu alkilowania atomu azotu.

Aminy

http://www.chem.ucalgary.ca/courses/350/Carey5th/Ch22/ch22-3-1.html

Reakcje amin z kwasem azotawym

Kwas azotawy (HONO) jest słabym, niestabilnym kwasem.

Jest zawsze przygotowywany na

ś

wie

ż

o (in situ),

zazwyczaj poprzez potraktowanie azotynu sodu wodnym

roztworem mocnego kwasu:

HCl

(aq)

+ NaNO

2 (aq)

→

HONO

(aq)

+ NaCl

(aq)

Kwas azotawy reaguje z wszystkimi rodzajami amin. W

zale

ż

no

ś

ci od rz

ę

dowo

ś

ci powstaj

ą

produkty ró

ż

nego typu.

Aminy

Reakcje pierwszorz

ę

dowych amin

alifatycznych z kwasem azotawym

Produktami reakcji pierwszorz

ę

dowych amin alifatycznych

s

ą

bardzo nietrwałe sole diazoniowe, które natychmiast po

powstaniu, odł

ą

czaj

ą

c pierwiastkowy azot, przechodz

ą

w

alkeny, alkohole i halogenki alkilowe.

Aminy

http://www.cliffsnotes.com/sciences/chemistry/organic-chemistry-ii/amines/reactions-of-amines

Reakcje pierwszorz

ę

dowych amin

aromatycznych z kwasem azotawym

Produktami reakcji pierwszorz

ę

dowych aromatycznych s

ą

sole diazoniowe. Jest to jedna z najwa

ż

niejszych reakcji

w chemii organicznej.

Aminy

http://www.cliffsnotes.com/sciences/chemistry/organic-chemistry-ii/amines/reactions-of-amines

http://www.mlyniec.gda.pl/~chemia/organiczna/aminy.htm

chlorek benzenodwuazoniowy

Reakcje soli diazoniowych

Sole dwuazoniowe ze

wzgl

ę

du na reaktywno

ść

i

stosunkow

ą

łatwo

ść

otrzymania, pozwalaj

ą

na

syntez

ę

wielu zwi

ą

zków

aromatycznych (nitryle,

kwasy, fenole, chlorowcowe

pochodne itp.), których

uzyskanie w inny sposób nie

jest takie proste.

Aminy

http://www.cliffsnotes.com/sciences/chemistry/organic-chemistry-ii/amines/reactions-of-amines

Sprz

ę

ganie soli diazoniowych

W odpowiednich warunkach sole diazoniowe reaguj

ą

z

niektórymi zwi

ą

zkami aromatycznymi w kierunku tworzenia

produktów o ogólnym wzorze Ar–N=N–Ar’, zwanych

zwi

ą

zkami azowymi.

ArN

2

+

+ Ar’H

→

Ar–N=N–Ar’ + H

+

W reakcji tej, nazywanej reakcj

ą

sprz

ę

gania, atomy azotu

grupy diazioniowej pozostaj

ą

w produkcie, w

przeciwie

ń

stwie do reakcji wymiany.

Aminy

http://www.mlyniec.gda.pl/~chemia/organiczna/aminy.htm

Sprz

ę

ganie soli diazoniowych

Zwi

ą

zki azowe (ze wzgl

ę

du na nagromadzenia

sprz

ęż

onych układów wi

ą

za

ń

wielokrotnych) w zale

ż

no

ś

ci

od budowy cz

ą

steczki mog

ą

mie

ć

barw

ę ż

ółt

ą

,

pomara

ń

czow

ą

, czerwon

ą

, zielon

ą

, a nawet niebiesk

ą

.

Aminy

Oran

ż

metylowy

http://pl.wikipedia.org/wiki/Oran%C5%BC_metylowy

Czerwie

ń

Allura AC, E129

http://pl.wikipedia.org/wiki/Czerwie%C5%84_Allura_AC

http://en.wikipedia.org/wiki/Trypan_blue

Trypan blue

Dzi

ę

kuj

ę

za uwag

ę