Wyk

Wyk

ł

ł

ad 15

ad 15

Aminy aktywne biologicznie - leki sulfamidowe

Aminy aktywne biologicznie - alkaloidy

Aminy aktywne biologicznie - katecholaminy

Aminokwasy

Zwi

ą

zki heterocykliczne

Sulfonowanie amin aromatycznych

Produkt sulfonowania aniliny otrzymuje si

ę

poprzez

pra

ż

enie jej soli – wodorosiarczanu anilinowego, w

temperaturze 180-220°C. G łównym produktem jest izomer

para, kwas sulfanilowy.

Aminy aktywne biologicznie

http://www.e-biotechnologia.pl/Artykuly/sulfonowanie-kwas-sulfanilowy

temp.

Sulfonowanie amin aromatycznych

Kwas sulfanilowy (kwas p-aminobenzenosulfonowy)

charakteryzuje si

ę

bardzo wysok

ą

temperatur

ą

topnienia (jak

na zwi

ą

zek aromatyczny, np. anilina -6 °C) (288°C) oraz

prawie nie rozpuszcza si

ę

w wodzie (podczas gdy grup

ę

sulfonow

ą

cz

ę

sto wprowadza si

ę

do cz

ą

steczek, aby zwi

ę

kszy

ć

ich rozpuszczalno

ść

w wodzie).

Aminy aktywne biologicznie

http://pl.wikipedia.org/wiki/Kwas_sulfanilowy

Sulfonowanie amin aromatycznych

W cz

ą

steczce kwasu sulfanilowego grupa kwasowa

przekazuje proton grupie aminowej, sama zyskuje ładunek

ujemny. Wynika to z tego,

ż

e grupa –NH

2

jest silniejsz

ą

zasad

ą

ni

ż

grupa SO

3

-

.

p-NH

2

-Ph-SO

3

H --> pNH

3

+

-Ph-SO

3

-

(Zwitterion)

Aminy aktywne biologicznie

www.meritnation.com

Sulfonowanie amin aromatycznych

Cz

ą

steczka kwasu sulfanilowego jest jonem obojnaczym

(niem. Zwitterion). Jon ten jest produktem reakcji mi

ę

dzy

dwiema grupami: kwasow

ą

i zasadow

ą

, które s

ą

fragmentami tej samej cz

ą

steczki.

p-NH

2

-Ph-SO

3

H --> pNH

3

+

-Ph-SO

3

-

(Zwitterion)

Aminy aktywne biologicznie

http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Sulfanilic-acid-zwitterion-3D-balls-A.png

Sulfonowanie amin aromatycznych

Wysoka temperatura topnienia i słaba rozpuszczalno

ść

w

wodzie to charakterystyczne wła

ś

ciwo

ś

ci soli. W roztworze

zasadowym jon OH

-

odci

ą

ga proton od słabo zasadowej

grupy NH

2

i powstaje jon p-aminobenzenosulfonianowy (II)

rozpuszczalny w wodzie.

p-NH

3

+

-Ph-SO

3

-

+ OH

-

--> pNH

2

-Ph-SO

3

-

+ H

2

O

Aminy aktywne biologicznie

Leki sulfamidowe

Amid kwasu sulfanilowego (sulfanilamid) i niektóre jego

podstawione pochodne maj

ą

du

ż

e znaczenie w medycynie

jako leki sulfamidowe (sulfoamidy, sulfamidy) o działaniu

bakteriostatycznym.

Aminokwasy.

http://pl.wikipedia.org/wiki/Sulfonamidy

Leki sulfamidowe

Historycznie rzecz bior

ą

c Prontosil był pierwszym

antybiotykiem w ogóle i protoplast

ą

antybiotyków z rodziny

sulfonamidów. Lek ten został odkryty w roku 1932 przez

Gerharda Domagk’a (w laboratoriach firmy Bayer). W roku 1939

Domagk został uhonorowany Nagrod

ą

Nobla w dziedzinie

fizjologii i medycyny za odkrycie antybakteryjnych wła

ś

ciwo

ś

ci

Prontosilu.

Aminy aktywne biologicznie

http://www.newchemistry.eu/2009/01/11/prontosil-antybiotyk/

Leki sulfamidowe

W roku 1935, dr Ernest Fourneau i współpracownicy (w Instytucie

Pasteura w Pary

ż

u) odkryli,

ż

e Prontosil (czerwony barwnik azowy)

jest metabolizowany do sulfanilamidu (para-

aminobenzenosulfonamidu), du

ż

o prostszej, bezbarwnej cz

ą

steczki.

Dlatego Prontosil jest prolekiem - substancj

ą

nieaktywn

ą

lub słabo

aktywn

ą

biologicznie, która po przemianach metabolicznych in vivo

przekształca si

ę

w produkty o działaniu farmakologicznym.

Aminy aktywne biologicznie

http://en.wikipedia.org/wiki/Sulfanilamide

http://www.newchemistry.eu/2009/01/11/prontosil-antybiotyk/

sulfanilamid

Leki sulfamidowe

Pomi

ę

dzy sulfanilamidem a kwasem p-aminobenzoesowym

(PABA) istnieje du

ż

e podobie

ń

stwo strukturalne. Te oba zwi

ą

zki

współzawodnicz

ą

w procesie syntezy kwasu foliowego. Dlatego

sulfonamidy maj

ą

działanie bakteriostatyczne, hamuj

ą

wzrost i

podziały bakterii, nie zabijaj

ą

ich. Ludzie, w przeciwie

ń

stwie do

bakterii, otrzymuj

ą

kwas foliowy w pokarmie.

Aminy aktywne biologicznie

http://www.life.umd.edu/classroom/bsci424/BSCI223WebSiteFiles/CompetitiveInhibitor.htm

Alkaloidy

Biologicznie aktywne aminy pochodzenia ro

ś

linnego nazywamy alkaloidami

(nazwa nawi

ą

zuje do ich zasadowego charakteru). Alkaloidy podane

zwiarz

ę

tom wywołuj

ą

wiele ró

ż

ne fizjologiczne efekty. Wiele toksycznych

alkaloidów podawanych w odpowiednio małych dawkach stanowi skuteczne

leki na liczne choroby i dolegliwo

ś

ci (np. morfina, kodeina, chinina).

Aminy aktywne biologicznie

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch19.html

Alkaloidy zawieraj

ą

ce pier

ś

cie

ń

pirydynowy

Aminy aktywne biologicznie

http://en.wikipedia.org/wiki/Heterocyclic_compound

Głównym alkaloidem w li

ś

ciach tytoniu jest nikotyna. W

niskich dawkach (1–3 mg) wykazuje działanie

stymuluj

ą

ce, co jest głównym powodem, dla którego

palenie tytoniu sprawia przyjemno

ść

. W du

ż

ych dawkach

mo

ż

e powodowa

ć

m.in. depresj

ę

, wymioty, biegunk

ę

.

Li

ś

cie tytoniu

nikotyna

http://www.ch.ic.ac.uk/rzepa/mim/drugs/html/nicotine.htm

Alkaloidy zawieraj

ą

ce pier

ś

cie

ń

pirydynowy

Aminy aktywne biologicznie

http://en.wikipedia.org/wiki/Heterocyclic_compound

http://en.wikipedia.org/wiki/Niacin

Nikotyna mo

ż

e zosta

ć

utleniona do kwasu nikotynowego (niacyna,

witamina B3). W komórkach niacyna jest wprowadzana do

dinukleotydu nikotynoamidoadeninowego (NAD) i fosforanu

dinukleotydu nikotynoamidoadeninowego (NADP). NADP i NAD

s

ą

koenzymami w procesach oksydoredukcyjnych, uczestnicz

ą

w

procesach transferu elektronów i protonów.

Kwas nikotynowy

Alkaloidy zawieraj

ą

ce pier

ś

cie

ń

piperydynowy

Wielle alkaloidów zawiera pier

ś

cie

ń

piperydynowy. Nale

ż

y

do nich atropina, wyst

ę

puj

ą

ca w wielu ro

ś

linach rodziny

psiankowatych (Solanacee), np. w li

ś

ciach i korzeniach

pokrzyku wilczej jagody (Atropa belladonna). Stosowana

jako lek rozkurczowy i

ś

rodek rozszerzaj

ą

cy

ź

renice.

Aminy aktywne biologicznie

http://en.wikipedia.org/wiki/Piperidine

http://en.wikipedia.org/wiki/Atropine

http://pl.wikipedia.org/wiki/Pokrzyk_wilcza_jagoda

Pokrzyk wilcza jagoda

Alkaloidy zawieraj

ą

ce pier

ś

cie

ń

piperydynowy

Innym alkaloidem zawieraj

ą

cym pier

ś

cie

ń

piperydynowy jest kokaina

pozyskiwana z li

ś

ci krasnodrzewu pospolitego (koki) (Erythroxylon coca).

W małych dawkach jest stymulantem, wpływa dodatnio na poziom

dopaminy – odpowiedzialnej za o

ś

rodki przyjemno

ś

ci w mózgu. Kokaina

bardzo silnie uzale

ż

nia psychicznie, powoduj

ą

c zmiany w mózgu. W

medycynie stosowano kokain

ę

jako lokalny

ś

rodek znieczulaj

ą

cy.

Aminy aktywne biologicznie

http://en.wikipedia.org/wiki/Piperidine

http://en.wikipedia.org/wiki/Cocaine

http://pl.wikipedia.org/wiki/Krasnodrzew_pospolity

Alkaloidy zawieraj

ą

ce pier

ś

cie

ń

purynowy

Alkaloidy purynowe wyst

ę

puj

ą

u około 100 gatunków ro

ś

lin,

najwa

ż

niejsze z nich to kofeina, główny alkaloid kawy

arabskiej (Coffea arabica), teobromina, główny alkaloid

nasion kakaowca (Theobroma cacao) i teofilina wyst

ę

puj

ą

ca

przede wszystkim w li

ś

ciach herbaty (Thea sinensis).

Aminy aktywne biologicznie

http://en.wikipedia.org/wiki/Purine

http://en.wikipedia.org/wiki/Caffeine

kofeina

teobromina

http://en.wikipedia.org/wiki/Theobromine

teofilina

http://en.wikipedia.org/wiki/Theophylline

Alkaloidy zawieraj

ą

ce pier

ś

cie

ń

indolowy

Alkaloidy indolowe zawieraj

ą

w cz

ą

steczce azot w układzie

indolowym. Strychnina- alkaloid z nasion kulczyby wroniego

oka, posiadaj

ą

cy silne wła

ś

ciwo

ś

ci toksyczne

(LD50=0,16 mg/kg szczur, 1–2 mg/kg ustnie człowiek).

Wyst

ę

puje w postaci bezbarwnych kryształów o silnie gorzkim

smaku. Zatrucie skutkuje skurczami mi

ęś

ni i

ś

mierci

ą

poprzez

uduszenie.

Aminy aktywne biologicznie

http://en.wikipedia.org/wiki/Indole

http://en.wikipedia.org/wiki/Strychnine

Katecholaminy

Katecholamina (CA) z chemicznego punktu widzenia to

monoamina, zwi

ą

zek zbudowany z katecholu i reszty

aminowej.

Aminy aktywne biologicznie

katechol

http://en.wikipedia.org/wiki/Catecholamine

Katecholaminy

Katecholaminy s

ą

głównymi hormonami układu

sympatycznego w autonomicznym układzie nerwowym.

Adrenalina i noradrenalina s

ą

produkowane głównie przez

rdze

ń

nadnerczy w odpowiedzi na stres i wywołuj

ą

ogólne

reakcje organizmu, które przygotowuj

ą

ciało do wysiłku

fizycznego zwi

ą

zanego z walk

ą

lub ucieczk

ą

.

Aminy aktywne biologicznie

adrenalina
(epinefryna)

noradrenalina

(norepinefryna)

http://en.wikipedia.org/wiki/Catecholamine

Katecholaminy

Dopamina jest neuroprzeka

ź

nikiem, syntetyzowanym i

uwalnianym przez neurony o

ś

rodkowego układu

nerwowego. Przenosi sygnały w mózgu i tkankach

obwodowych. Dopamina pełni wa

ż

n

ą

rol

ę

w przebiegu

niektórych chorób, takich jak choroba Parkinsona, ADHD,

schizofrenia i w uzale

ż

nieniach.

Aminy aktywne biologicznie

dopamina

http://en.wikipedia.org/wiki/Dopamine

Biosynteza katecholamin

Biosynteza katecholamin

zaczyna si

ę

od

fenyloalaniny i/lub tyrozyny

(aminokwasów) w post-

synaptycznych neuronach,

o

ś

rodkowym układzie

nerwowym i w nadnerczach

(rdze

ń

).

Aminy aktywne biologicznie

http://www.trinity.edu/lespey/biol3449/lectures/lect14/Fig.14.3.jpg

Aminokwasy

W skład białek wszystkich organizmów

ż

ywych wchodzi

głównie 20 podstawowych. Aminokwasy zbudowane s

ą

grupy aminowej (-NH

2

) i karboksylowej (-COOH) oraz

charakterystycznego dla danego aminokwasu ła

ń

cucha

bocznego (R).

Aminokwasy

http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Alpha-amino-acid-2D-flat.png

Aminokwasy

Aminokwasy ró

ż

ni

ą

si

ę

pomi

ę

dzy sob

ą

struktur

ą

ła

ń

cucha

bocznego przył

ą

czonego do w

ę

gla

α

. W zale

ż

no

ś

ci od

budowy ła

ń

cucha bocznego aminokwasy mog

ą

by

ć

podzielone na 4 grupy: aminokwasy hydrofobowe

(niepolarne), polarne oboj

ę

tne, kwa

ś

ne i zasadowe.

Aminokwasy

http://science.uvu.edu/ochem/index.php/alphabetical/s-t/side-chain/

Aminokwasy hydrofobowe (niepolarne)

W przypadku aminokwasów niepolarnych w ich

wzajemnych oddziaływaniach dominuj

ą

siły Londona i

efekty hydrofobowe. Nie tworz

ą

wi

ą

za

ń

wodorowych z

wod

ą

, a ich ła

ń

cuchy boczne s

ą

hydrofobowe.

Aminokwasy

Leucyna

Leu, L

Izoleucyna

Ile, I

Walina

Val, V

Alanina

Ala, A

http://chemwiki.ucdavis.edu/Biological_Chemistry/Proteins/Amino_Acids/Nomenclatue_of_Amino_acids

Aminokwasy hydrofobowe (niepolarne)

Aminokwasy

http://chemwiki.ucdavis.edu/Biological_Chemistry/Proteins/Amino_Acids/Nomenclatue_of_Amino_acids

fenyloalanina

Phe, F

Tryptofan

Trp, W

Aminokwasy hydrofobowe (niepolarne)

Aminokwasy

http://chemwiki.ucdavis.edu/Biological_Chemistry/Proteins/Amino_Acids/Nomenclatue_of_Amino_acids

Metionina

Met, M

Prolina

Pro, P

Glicyna

Gly, G

Aminokwasy polarne, oboj

ę

tne

Aminokwasy polarne, oboj

ę

tne zawieraj

ą

ła

ń

cuchy

boczne, które mog

ą

tworzy

ć

wi

ą

zania wodorowe z wod

ą

i

innymi aminokwasami.

Aminokwasy

http://chemwiki.ucdavis.edu/Biological_Chemistry/Proteins/Amino_Acids/Nomenclatue_of_Amino_acids

Seryna

Ser, S

Treonina

Thr, T

Tyrozyna

Tyr, Y

Aminokwasy polarne, oboj

ę

tne

Aminokwasy

http://chemwiki.ucdavis.edu/Biological_Chemistry/Proteins/Amino_Acids/Nomenclatue_of_Amino_acids

Asparagina

Asn, N

Glutamina

Gln, Q

Cysteina

Cys, C

Aminokwasy kwa

ś

ne

Aminokwas kwa

ś

ne zawieraj

ą

w ła

ń

cuchu bocznym grup

ę

karboksylow

ą

o ujemnym ładunku w oboj

ę

tnym pH. Mog

ą

tworzy

ć

wi

ą

zania wodorowe z wod

ą

i wchodzi

ć

w

oddziaływania jonowe.

Aminokwasy

http://chemwiki.ucdavis.edu/Biological_Chemistry/Proteins/Amino_Acids/Nomenclatue_of_Amino_acids

Kwas asparaginowy

Asp, D

Kwas glutaminowy

Glu, E

Aminokwasy zasadowe

Aminokwasy zasadowe zawieraj

ą

w ła

ń

cuchu bocznym zasad

ę

azotow

ą

(guanidyn

ę

, imidazol lub grup

ę

aminow

ą

) o dodatnim

ładunku w oboj

ę

tnym pH. Mog

ą

pełni

ć

rol

ę

donorów protonów w

reakcjach chemicznych i uczestniczy

ć

w oddziaływaniach jonowych.

Aminokwasy

http://chemwiki.ucdavis.edu/Biological_Chemistry/Proteins/Amino_Acids/Nomenclatue_of_Amino_acids

Lizyna

Lys, K

Arginina

Arg, R

Histydyna

His, H

Aminokwasy

Chiralno

ść

aminokwasów

Z wyj

ą

tkiem glicyny wszystkie aminokwasy s

ą

czynne

optycznie. Prawie wszystkie aminokwasy maj

ą

konfiguracj

ę

(S), a ich budowa przypomina form

ę

L aldehydu

glicerynowego. Dlatego mówimy o aminokwasach szeregu L.

Aminokwasy

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch24.html

Chiralno

ść

aminokwasów

Podczas gdy wszystkie naturalnie wyst

ę

puj

ą

ce cukry nale

żą

do szeregu D,

wszystkie białka ro

ś

linne i zwierz

ę

ce zawieraj

ą

wył

ą

cznie aminokwasy

szeregu L. Aminokwasu szeregu D s

ą

wa

ż

ne dla metabolizmu i budowy

bakterii. Przykładowo, kwas D-glutaminowy i D-alanina wchodz

ą

w skład

ś

ciany komórkowej niektórych bakterii.

Aminokwasy

http://2012books.lardbucket.org/books/introduction-to-chemistry-general-organic-and-biological/s21-01-properties-of-amino-acids.html

Jon dwubiegunowy (zwitterjon)

Aminokwasy zawieraj

ą

zarówno grup

ę

zasadow

ą

(-NH

2

) jak i kwa

ś

n

ą

(-COOH). Jako stała substancja wyst

ę

puj

ą

w formie tzw. jonu

dwubiegunowego (obojnaczego, niem. zwitterjon). W roztworach

wodnych ustala si

ę

równowaga pomi

ę

dzy zwitterjonem, a formami

anionowymi i kationowymi.

Aminokwasy

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch24.html

Aminokwasy – punkt izoelektryczny

O tym, jaka forma aminokwasu przewa

ż

a w roztworze,

decyduje pH roztworu i charakter danego aminokwasu. W

silnie kwa

ś

nym roztworze (niskie pH) wszystkie aminokwasy

wyst

ę

puj

ą

w postaci kationów, natomiast w silnie

zasadowym roztworze (wysokie pH) w postaci anionów.

Aminokwasy

http://www.mspatty.republika.pl/aminokwasy.html

Aminokwasy – punkt izoelektryczny

Przy po

ś

redniej warto

ś

ci pH, nazywanej punktem

izoelektrycznym (pI), st

ęż

enie jonu dwubiegunowego

osi

ą

ga maksimum, st

ęż

enia anionów i kationów s

ą

sobie

równe.

Aminokwasy

http://www.foodnetworksolution.com/wiki/word/1287/isoelectric-point-

Aminokwasy – punkt izoelektryczny

Ka

ż

dy aminokwas ma wła

ś

ciwy dla siebie punkt

izoelektryczny, warto

ść

pH, w którym jego ładunek netto

jest równy 0. Poni

ż

ej swojego pI aminokwas b

ę

dzie miał

ładunek netto dodatni, powy

ż

ej ujemny.

Aminokwasy

http://www.foodnetworksolution.com/wiki/word/1287/isoelectric-point-

Aminokwasy – punkt izoelektryczny

Aminokwasy z racji posiadania dwóch grup funkcyjnych,

aminowej i karboksylowej, s

ą

zwi

ą

zkami amfoterycznymi.

Amfoteryczno

ść

– zdolno

ść

zwi

ą

zku chemicznego do

reakcji z kwasami i zarazem zasadami. Inaczej, jest to

zdolno

ść

zwi

ą

zków chemicznych do bycia w jednych

reakcjach kwasami, a w innych zasadami.

Aminokwasy

Aminokwasy – krzywa miareczkowania

Charakter amfoteryczny aminokwasów ujmuje graficznie

krzywa miareczkowania roztworów aminokwasów mocnymi

kwasami lub zasadami. Krzywa przedstawia zale

ż

no

ść

warto

ś

ci pH miareczkowanego roztworu od liczby dodanych

moli kwasu lub zasady.

Aminokwasy

http://homepages.ius.edu/DSPURLOC/C122/amino.htm

Aminokwasy – krzywa miareczkowania

Miareczkowanie roztworu aminokwasu poł

ą

czone z

jednoczesnym pomiarem pH roztworu pozwala na

do

ś

wiadczalne wyznaczenie krzywej dysocjacji

aminokwasu i okre

ś

lenie jego warto

ś

ci pI.

Aminokwasy

http://homepages.ius.edu/DSPURLOC/C122/amino.htm

Krzywa miareczkowania alaniny

Gdy pH > 10, grupa aminowa jest oboj

ę

tn

ą

zasad

ą

, a grupa

karboksylowa wyst

ę

puje w formie COO

-

, st

ą

d cz

ą

steczka alaniny netto

ma ładunek ujemny. W po

ś

rednim pH wzrasta ilo

ść

jonu obojnaczego, a

ż

w punkcie izoelektrycznym wyst

ę

puje tylko jon obojnaczy z ładunkiem

netto równym 0. W pH< 2 grupa aminowa wyst

ę

puje w formie NH

3

+

,

grupa karboksylowa w formie COOH, ładunek netto dodatni.

Aminokwasy

http://chemwiki.ucdavis.edu/Textbook_Maps/Map%3A_Bruice_2nd_%22Essential_Organic_Chemistry%22/16%3A_The_Organic_Chemistry_of_Amino_Acids%2C_Peptides%2C_and_Proteins/16.0
4%3A_The_Isoelectric_Point

Aminokwasy – punkt izoelektryczny

.

Aminokwasy

pH = 7

Asp (pI = 3)

Ala (pI = 6.01)

Arg (pI = 10.1)

Ładunek netto = -1

Ładunek netto = +1

Ładunek netto = +1

http://www.foodnetworksolution.com/wiki/word/1287/isoelectric-point-

Aminokwasy – wi

ą

zanie peptydowe

Wi

ą

zanie peptydowe -

umowna nazwa wi

ą

zania

amidowego wyst

ę

puj

ą

cego

mi

ę

dzy aminokwasami

peptydów i białek. Wi

ą

zanie

peptydowe ł

ą

czy grup

ę α

-

aminow

ą

jednego

aminokwasu z grup

ą α

-

karboksylow

ą

drugiego

aminokwasu.

Aminokwasy

http://www.blc.arizona.edu/courses/schaffer/182/peptidebond.HTM

Aminokwasy – wi

ą

zanie peptydowe

Wi

ą

zanie peptydowe jest znacznie krótsze ni

ż

w przypadku

innych poł

ą

cze

ń

w

ę

gla i azotu. Jest to spowodowane

mezomerycznym charakterem wi

ą

zania peptydowego i

brakiem swobodnego obrotu wokół wi

ą

zania C-N.

Aminokwasy

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch24.html

Aminokwasy – wi

ą

zanie peptydowe

Ła

ń

cuch zbudowany z dwóch reszt aminokwasowych

nazywamy dipeptydem, z trezch trójpeptydem. Zgodnie z

umow

ą

, N-terminaln

ą

(N-ko

ń

cow

ą

) reszt

ę

aminokwasu (tzn.

ugrupowanie z woln

ą

grup

ą

aminow

ą

) zapisuje si

ę

na

lewym ko

ń

cu, C-terminaln

ą

(tzn. ugrupowanie z woln

ą

grup

ą

karboksylow

ą

) zapisuje si

ę

na prawym ko

ń

cu

ła

ń

cucha cz

ą

steczki peptydu.

Aminokwasy

http://2012books.lardbucket.org/books/introduction-to-chemistry-general-organic-and-biological/s21-03-peptides.html

Aminokwasy – peptydy

Ogólny termin peptyd odnosi si

ę

do ła

ń

cucha

aminokwasów o nieokre

ś

lonej długo

ś

ci. Zazwyczaj

przyjmuje si

ę

,

ż

e ła

ń

cuch zbudowany z około 50

aminokwasów (lub wi

ę

cej) to białko (polipeptyd).

Aminokwasy

http://2012books.lardbucket.org/books/introduction-to-chemistry-general-organic-and-biological/s21-03-peptides.html

Aminokwasy – peptydy

Aby peptydy i białka mogły by

ć

fizjologicznie aktywne,

istotna jest nie tylko ilo

ść

, ale odpowiednia kolejno

ść

aminokwasów. Bradykinina, nonapeptyd wytwarzany we

krwi (hormon uczestnicz

ą

cy w reakcjach zapalnych i

alergicznych) ma nast

ę

puj

ą

c

ą

sekwencj

ę

aminokwasow

ą

:

Arg-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg

Aminokwasy

http://2012books.lardbucket.org/books/introduction-to-chemistry-general-organic-and-biological/s21-03-peptides.html

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch24.html

Wi

ą

zania dwusiarczkowe

Cystyna – dimer cystein, powstaje, gdy dwie reszty cysteinowe

ulegaj

ą

utlenieniu tworz

ą

c mostek dwusiarczkowy (disulfidowy)

(-S-S-). Łagodne utlenianie dwóch cz

ą

steczek zawieraj

ą

cych

ugrupowanie tiolowe (-SH) prowadzi do powstania mostka

dwusiarczkowego, ł

ą

cz

ą

cego te cz

ą

steczki.

Aminokwasy

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch24.html

Mostek dwusiarczkowy – struktura ludzkiej

oksytocyny

Oksytocyna jest nonapeptydem zawieraj

ą

cym dwie reszty

cysteinowe (pozycje 1 i 6) ł

ą

cz

ą

ce cz

ęść

cz

ą

steczki w rodzaj p

ę

tli.

Aminokwasy

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch24.html

Struktura białek

Drugorz

ę

dowa struktura białek - sposób uło

ż

enia

ła

ń

cuchów w przestrzeni.

Aminokwasy.

http://2012books.lardbucket.org/books/introduction-to-chemistry-general-organic-and-biological/s21-04-proteins.html

α

-helisa

β

-kartka

kł

ę

bek statystyczny

http://pslc.ws/macrog/glossary.htm

Struktura białek

Trzeciorz

ę

dowa struktura białek - wzajemny układ w

przestrzeni elementów struktury drugorz

ę

dowej.

Aminokwasy.

Trzeciorz

ę

dowa struktura insuliny

http://2012books.lardbucket.org/books/introduction-to-chemistry-general-organic-and-biological/s21-04-proteins.html

Trzeciorz

ę

dowa struktura

reduktazy dihydrofolianowej

http://www.chemguide.co.uk/organicprops/aminoacids/proteinstruct.html

Struktura białek

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch24.html

Aminokwasy

Struktura pierwszorz

ę

dowa – liniowo poł

ą

czone aminokwasy. Struktura

drugorz

ę

dowa – sposób uło

ż

enia ła

ń

cuchów w przestrzeni (

α

-helisa,

β

-kartka,

kł

ę

bek statystyczny). Struktura trzeciorz

ę

dowa – wzajemny układ w przestrzeni

elementów struktury drugorz

ę

dowej. Czwartorz

ę

dowa struktura - wzajemny układ w

przestrzeni oraz sposób poł

ą

czenia si

ę

podjednostek, czyli osobnych ła

ń

cuchów

polipeptydowych niepoł

ą

czonych ze sob

ą

kowalencyjnie.

Struktura białek

Cztery rodzaje oddziaływa

ń

stabilizuj

ą

trzeciorz

ę

dow

ą

struktur

ę

białek: (a) wi

ą

zania jonowe, (b) wi

ą

zania wodorowe, (c) mostki

disiarczkowe, (d) oddziaływania hydrofobowe (siły van der Waalsa).

Aminokwasy.

http://2012books.lardbucket.org/books/introduction-to-chemistry-general-organic-and-biological/s21-04-proteins.html

Nukleotydy

Kwasy nukleinowe zbudowane s

ą

z poł

ą

czonych ze sob

ą

,

powtarzaj

ą

cych sie monomerów – nukleotydów. Ka

ż

dy

nukleotyd zbudowany jest z trzech cz

ęś

ci: cukru – pentozy,

zasady zawieraj

ą

cej azot oraz grupy fosforanowej.

Kwasy nukleinowe

http://www.biologyjunction.com/nucleotide_model_preap.htm

Nukleotydy – cz

ęść

cukrowa

Rybonukleotydy – w skład nukleotydu wchodzi ryboza, rybonukleotydy

buduj

ą

kwas rybonukleinowy (RNA)

Dezoksyrybonukleotydy - w skład nukleotydu wchodzi 2-

dezoksyryboza, dezoksyrybonukleotydy buduj

ą

kwas

dezoksyrybonukleinowy (DNA)

Kwasy nukleinowe

http://2012books.lardbucket.org/books/introduction-to-chemistry-general-organic-and-biological/s22-01-nucleotides.html

Nukleotydy – zasady azotowe (pirymidyny)

Zasady azotowe wyst

ę

puj

ą

ce w nukleotydach to

pirymidyny i puryny. Pirymidyny to heterocykliczne aminy

zawieraj

ą

ce 2 atomy azotu w sze

ś

cioczłonowym

pier

ś

cieniu – uracyl, tymina i cytozyna.

Kwasy nukleinowe

http://2012books.lardbucket.org/books/introduction-to-chemistry-general-organic-and-biological/s22-01-nucleotides.html

Nukleotydy - zasady azotowe (puryny)

Zasady azotowe wyst

ę

puj

ą

ce w nukleotydach to

pirymidyny i puryny. Puryny to heterocykliczne aminy

zbudowane z pier

ś

cienia pirymidynowego poł

ą

czonego z

pi

ę

cioczłonowym pier

ś

cieniem zawieraj

ą

cym dwa atomy

azotu - adenina i guanina.

Kwasy nukleinowe

http://2012books.lardbucket.org/books/introduction-to-chemistry-general-organic-and-biological/s22-01-nucleotides.html

Rybonukleozydy

Wi

ą

zanie pomi

ę

dzy C1

′

rybozy a N1 zasady pirymidynowej

lub N9 zasady purynowej ł

ą

czy pentoz

ę

z zasad

ą

azotow

ą

.

Kwasy nukleinowe

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch23.html

Deoksyrybonukleozydy

Wi

ą

zanie pomi

ę

dzy C1

′

2-deoksyrybozy a N1 zasady

pirymidynowej lub N9 zasady purynowej ł

ą

czy pentoz

ę

z

zasad

ą

azotow

ą

.

Kwasy nukleinowe

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch23.html

Nukleotydy pirymidynowe i purynowe

Kwasy nukleinowe

Nukleozyd + fosforan = nukleotyd

http://2012books.lardbucket.org/books/introduction-to-chemistry-general-organic-and-biological/s22-01-nucleotides.html

Wi

ą

zanie fosforanowe

Kwasy nukleinowe

Dwa nukleotydy s

ą

poł

ą

czone wi

ą

zaniem

fosforanowym pomi

ę

dzy

grup

ą

5'-fosforanow

ą

jednego a grup

ą

3'-

hydroksylow

ą

drugiego.

Cz

ą

steczka RNA ma

zawsze dwa ko

ń

ce: jeden

ma wolna grup

ę

3'-

hydroksylow

ą

, a drugi

woln

ą

grup

ę

5'-

fosforanow

ą

.

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch23.html

Podwójna helisa DNA

Dwie komplementarne nici s

ą

poł

ą

czone wi

ą

zaniami wodorowymi

pomi

ę

dzy parami zasad. Podwójna ni

ć

tworzy helis

ę

.

Kwasy nukleinowe

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch23.html

Dzi

ę

kuj

ę

za uwag

ę