Wyk

Wyk

ł

ł

ad 10

ad 10

Podstawy chemii organicznej

Reakcja eliminacji

Konkurencja reakcji eliminacji i substytucji

Reakcja addycji

Alkadieny

Reakcja eliminacji

Podstawy chemii organicznej

Reakcja eliminacji polega na utracie dwóch atomów lub

podstawników z substratu (H i X), zazwyczaj z wytworzeniem

wi

ą

zania

π

. Reakcja eliminacji zachodzi pod wpływem zasad.

http://www.mhhe.com/physsci/chemistry/carey/student/olc/ch05eliminationreactions.html

Dehydrohalogenowanie halogenku alkilowego – eliminacja

halogenowodoru z s

ą

siaduj

ą

cych atomów w halogenku

alkilowym, z utworzeniem wi

ą

zania podwójnego.

R-CH

2

-CH

2

-X

→

R-CH=CH

2

+ BX

B

-

Reakcja eliminacji

Podstawy chemii organicznej

Na szybko

ść

i mechanizm reakcji eliminacji wywieraj

ą

wpływ

takie same czynniki, jak w przypadku reakcji substytucji –

rodzaj rozpuszczalnika, budowa i reaktywno

ść

substratów,

stabilno

ść

powstaj

ą

cych karbokationów.

http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/en/ch/12/oc/vlu_organik/substitution/sn_e_konkurrenz/sn_e_konkurrenz_temp.vlu.html

Reakcja eliminacji

Podstawy chemii organicznej

W zale

ż

no

ś

ci od wła

ś

ciwo

ś

ci substratów i warunków reakcja

eliminacji przebiega wg dwóch mechanizmów:

jednocz

ą

steczkowego (E1) lub dwucz

ą

steczkowego (E2).

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch06.html

Reakcja eliminacji – E1

Podstawy chemii organicznej

Eliminacja E1 jest procesem dwuetapowym. W pierwszym

etapie, po jonizacji wi

ą

zania, powstaje karbokation. W drugim

etapie proton z s

ą

siaduj

ą

cego z karbokationem atomu w

ę

gla jest

zabierany przez zasad

ę

i powstaje wi

ą

zanie podwójne.

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch06.html

Reakcja eliminacji – E1

Podstawy chemii organicznej

W drugim etapie eliminacji E1, atom w

ę

gla s

ą

siaduj

ą

cy z

karbokationem zmienia hybrydyzacj

ę

z sp

3

na sp

2

na skutek

odrywania protonu przez zasad

ę

, a elektrony przepływaj

ą

w

kierunku tworz

ą

cego si

ę

wi

ą

zania

π

.

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch06.html

Konkurencja reakcji E1 i S

N

1

Podstawy chemii organicznej

Pierwszy etap w obu reakcjach (E1 i S

N

1) jest wspólny –

utworzenie karbokationu.

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch06.html

Konkurencja reakcji E1 i S

N

1

Podstawy chemii organicznej

Alkohol mo

ż

e pełni

ć

rol

ę

zarówno zasady, jak i nukleofilu.

Je

ż

eli zachowuje si

ę

jak zasada, odrywa proton i powstaje

alken. Je

ż

eli zachowuje si

ę

jak nukleofil, powstaje produkt

reakcji substytucji.

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch06.html

Konkurencja reakcji E1 i S

N

1

Podstawy chemii organicznej

Słabe zasady o du

ż

ej sile nukleofilowej sprzyjaj

ą

reakcjom

podstawienia S

N

1. W praktyce reakcja eliminacji E1 zachodzi tylko

w przypadku trzeciorz

ę

dowych halogenopochodnych, dla słabych

zasad o niskiej nukleofilowo

ś

ci.

-

C – C +

H

-

C – C - Nu

H

C = C

B – H +

B

Ө

, E1

Nu

Ө

, S

N

1

http://brain.fuw.edu.pl/edu/CHEM:Chemia_organiczna/Fluorowcopochodne_w%C4%99glowodor%C3%B3w

Konkurencja reakcji E1 i S

N

1

http://pages.towson.edu/ryzhkov/handouts/sehand.html

Podstawy chemii organicznej

Reakcja eliminacji – E2

Podstawy chemii organicznej

Szybko

ść

reakcji E2 jest proporcjonalna zarówno do

st

ęż

enia halogenku alkilowego jak i zasady. W reakcji E2

nie ma produktów po

ś

rednich.

E2

→

Eliminacja, dwucz

ą

steczkowa

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch06.html

Reakcja eliminacji – E2

Podstawy chemii organicznej

Eliminowane podstawniki musz

ą

si

ę

znajdowa

ć

w pozycji

antyperiplanarnej (naprzemianległej), aby zminimalizowa

ć

opory

steryczne pomi

ę

dzy zasad

ą

a grup

ą

odchodz

ą

c

ą

. Poło

ż

enie

synperiplanarne (naprzeciwległe) zwi

ę

kszyłoby energi

ę

stanu

przej

ś

ciowego (z powodu sił odpychania).

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch06.html

Reakcja eliminacji – E2

Podstawy chemii organicznej

Reakcja E2 wymaga oderwania protonu od atomu w

ę

gla

s

ą

siaduj

ą

cego z atomem w

ę

gla zwi

ą

zanym z fluorowcem. Je

ż

eli

istniej

ą

dwie, lub wi

ę

cej mo

ż

liwo

ś

ci, powstaje mieszanina

produktów. Z reguły uprzywilejowane jest powstawanie

w

ę

glowodoru zawieraj

ą

cego wi

ę

cej grup alkilowych przy

wi

ą

zaniu podwójnym (reguła Zajcewa).

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch06.html

Konkurencja reakcji E2 i S

N

2

Podstawy chemii organicznej

Eliminacja E2 najszybciej zachodzi dla trzeciorz

ę

dowych halogenków

alkilowych, najwolniej dla pierwszorz

ę

dowych halogenków alkilowych

(odwrotnie ni

ż

w przypadku S

N

2). Zasada w reakcji E2 odrywa proton

znajduj

ą

cy si

ę

na peryferiach cz

ą

steczki, nie musi zbli

ż

a

ć

si

ę

do atomu w

ę

gla

(jak si

ę

dzieje w reakcji S

N

2).

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch06.html

Konkurencja reakcji E2 i S

N

2

Podstawy chemii organicznej

• Reakcje S

N

2 bez konkurencyjnych reakcji eliminacji E2 s

ą

mo

ż

liwe tylko w obecno

ś

ci odczynników o du

ż

ej sile

nukleofilowej, b

ę

d

ą

cych jednocze

ś

nie bardzo słabymi

zasadami (np. SH

Ө

, CN

Ө

, I

Ө

).

• Wymiana fluorowca przy trzeciorz

ę

dowym atomie w

ę

gla jest

mo

ż

liwa tylko wtedy, gdy nukleofil jest bardzo słab

ą

zasad

ą

(powstaje równie

ż

znaczna ilo

ść

produktu eliminacji).

Konkurencja reakcji E2 i S

N

2

Wraz ze wzrostem rz

ę

dowo

ś

ci halogenku alkilowego

szybko

ść

reakcji eliminacji E2 wzrasta, natomiast szybko

ść

reakcji S

N

2 spada.

Podstawy chemii organicznej

3°

2 °

1 °

gr. metylowa

E2

S

N

2

Konkurencja reakcji E2 i S

N

2

Podstawy chemii organicznej

http://pages.towson.edu/ryzhkov/handouts/sehand.html

Konkurencja reakcji eliminacji i substytucji

Pierwszorz

ę

dowe halogenki alkilowe reaguj

ą

głównie wg

mechanizmu S

N

2 i E2, poniewa

ż

:

• w ataku odczynnika nie przeszkadzaj

ą

du

ż

e podstawniki;

• trudno ulegaj

ą

dysocjacji do karbokationu.

• na kierunek reakcji decyduj

ą

cy wpływ ma nukleofilowo

ść

odczynnika; z silnie nukleofilowymi dochodzi głównie do

substytucji, a silne zasady wymuszaj

ą

eliminacj

ę

.

Podstawy chemii organicznej

Konkurencja reakcji eliminacji i substytucji

Drugorz

ę

dowe halogenki alkilowe ulegaj

ą

substytucji

nukleofilowej i to zarówno wg mechanizmu S

N

2 i S

N

1 oraz

eliminacji, tak

ż

e wg obu mechanizmów E2 i E1, poniewa

ż

maj

ą

po

ś

rednie wła

ś

ciwo

ś

ci pomi

ę

dzy halogenkami 1

o

i 3

o

.

Podstawy chemii organicznej

Konkurencja reakcji eliminacji i substytucji

Trzeciorz

ę

dowe halogenki alkilowe w zale

ż

no

ś

ci od

reagentów i warunków ulegaj

ą

substytucji S

N

1 lub

eliminacji, przy czym mo

ż

e to by

ć

eliminacja E1 lub E2.

Silne zasady w reakcji z 3

o

halogenkami alkilowymi

wymuszaj

ą

eliminacj

ę

, przy czym biegnie ona zarówno wg

mechanizmu E1, jak i E2; im silniejsza zasada tym wi

ę

kszy

udział eliminacji typu E2.

Podstawy chemii organicznej

Konkurencja reakcji eliminacji i substytucji

Podstawy chemii organicznej

Porównanie reaktywno

ś

ci halogenków alkilowych

g

ł

ówny

proces pod
wp

ł

ywem

silnych zasad

zachodzi
podczas
solwolizy

-

g

ł

ówny proces pod

wp

ł

ywem silnych

nukleofili, b

ę

d

ą

cych

s

ł

abymi zasadami,

biegnie w
rozpuszczalnikach
polarnych

3

o

g

ł

ówny

proces pod
wp

ł

ywem

silnych zasad

zachodzi
podczas
solwolizy w
polarnym
rozpuszczalniku

g

ł

ówny proces

pod wp

ł

ywem

silnych
nukleofili, w
polarnym
aprotycznym
rozpuszczalniku

zachodzi podczas
solwolizy w polarnym
rozpuszczalniku

2

o

g

ł

ówny

proces pod
wp

ł

ywem

silnych zasad

-

g

ł

ówny proces

pod wp

ł

ywem

silnych nukleofili

-

1

o

E2

E1

S

N

2

S

N

1

Typ reakcji

Rz

ę

dowo

ść

R-X

http://www.chem.pg.gda.pl/Katedry/Organa/attachments/article/90/4.%20Eliminacje.doc

Reakcja addycji

Podstawy chemii organicznej

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch08.html

addycja

eliminacja

substytucja

Reakcja addycji

Podstawy chemii organicznej

Podczas reakcji addycji jedno wi

ą

zanie

π

i jedno wi

ą

zanie

σ

przekształcaj

ą

si

ę

w dwa wi

ą

zania

σ

. Proces ten jest

korzystny energetycznie, dlatego reakcje addycji s

ą

zazwyczaj reakcjami egzotermicznymi.

-

C – C

-

X

C = C

+ X – Y

Y

wi

ą

zanie

π

wi

ą

zanie

σ

zrywane wi

ą

zania

tworzone wi

ą

zania

2 wi

ą

zania

σ

Uwodornienie alkenów

Podstawy chemii organicznej

Wodór (H

2

) mo

ż

e zosta

ć

przył

ą

czony do podwójnego wi

ą

zania

w procesie nazywanym katalitycznym uwodornieniem.

Zastosowanie katalizatorów, takich jak pallad (Pd), platyna

(Pt) i nikiel (Ni) obni

ż

a wysok

ą

energi

ę

aktywacji.

Uwodornienie redukuje wi

ą

zanie podwójne.

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch08.html

Uwodornienie alkenów

Podstawy chemii organicznej

Ciepło uwodornienia wi

ą

za

ń

podwójnych wykazuje zale

ż

no

ść

od budowy substratu. Mniejsze ciepło uwodornienia

oznacza zwi

ę

kszon

ą

trwało

ść

termodynamiczn

ą

.

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch07.html

Reakcja addycji

Podstawy chemii organicznej

Elektrony wi

ą

zania

π

s

ą

bardziej oddalone od j

ą

der atomów

w

ę

gla w porównaniu do elektronów wi

ą

zania

σ

, dlatego

wzgl

ę

dnie słabiej s

ą

zwi

ą

zane z atomami w

ę

gla.

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch08.html

Reakcja addycji

Podstawy chemii organicznej

Słabo zwi

ą

zane elektrony w wi

ą

zaniu

π

s

ą

szczególnie

podatne na atak odczynników elektrofilowych.

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch08.html

Reakcja addycji

Podstawy chemii organicznej

W pierwszym etapie elektrony

π

atakuj

ą

elektrofil i tworzy si

ę

wi

ą

zanie

w

ę

giel – elektrofil. Jednocze

ś

nie rozerwaniu ulega wi

ą

zanie podwójne i

powstaje karbokation. W drugim etapie, nukleofil (obecny w roztworze)

przył

ą

cza si

ę

do karbokationu i powstaje ostateczny produkt addycji.

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch08.html

Elektrofilowa addycja halogenowodoru do alkenów

Podstawy chemii organicznej

Przykłady reakcji addycji elektrofilowej do alkenów

http://brain.fuw.edu.pl/edu/CHEM:Chemia_organiczna/Alkeny

Elektrofilowa addycja halogenowodoru do alkenów

Podstawy chemii organicznej

Halogenowodory (HI, HBr, HCl, HF) ulegaj

ą

reakcji addycji

do wi

ą

zania podwójnego alkenów.

-

C – C

-

H

C = C

+

H

–

X

X

Elektrofilowa addycja halogenowodoru do alkenów

Podstawy chemii organicznej

Podwójne wi

ą

zanie atakuje proton z HBr (elektrofil) i przej

ś

ciowo

powstaje karbokation. W drugim etapie jon bromkowy ulega

addycji do karbokationu i powstaje ostateczny produkt addycji

HBr do wi

ą

zania podwójnego.

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch08.html

Elektrofilowa addycja halogenowodoru do alkenów

Podstawy chemii organicznej

Reakcja addycji HX do niesymetrycznie podstawionego

alkenu mo

ż

e odbywa

ć

si

ę

na dwa sposoby. W praktyce

przewa

ż

a jeden z produktów.

http://pl.wikipedia.org/wiki/Regu%C5%82a_Markownikowa

Elektrofilowa addycja halogenowodoru do alkenów

Podstawy chemii organicznej

Reguła Markownikowa - w przypadku reakcji odczynnika

niesymetrycznego, np. chlorowodoru (HCl), z alkenem

niesymetrycznym atom wodoru przył

ą

cza si

ę

do atomu w

ę

gla

zwi

ą

zanego z wi

ę

ksz

ą

liczb

ą

atomów wodoru. Reakcje addycji

elektrofilowej biegn

ą

przez najtrwalszy po

ś

redni karbokation.

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch08.html

Elektrofilowa addycja wody do alkenów

Podstawy chemii organicznej

Alkeny mog

ą

przył

ą

czy

ć

do wi

ą

zania podwójnego wod

ę

w

obecno

ś

ci silnych kwasów, co prowadzi do powstania

alkoholi. Proces ten nazywany jest uwodnieniem.

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch08.html

Elektrofilowa addycja wody do alkenów

Podstawy chemii organicznej

• W pierwszym etapie proton

przył

ą

cza si

ę

do podwójnego

wi

ą

zania i powstaje karbokation.

Proces ten zachodzi zgodnie z

reguł

ą

Markownikowa, tak aby

powstał najbardziej stabilny

karbokation.

• W drugim etapie karbokation jest

atakowany przez cz

ą

steczk

ę

wody.

• W ostatnim etapie powstaje

alkohol.

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch08.html

Reakcja przył

ą

czania (addycji) fluorowców

Podstawy chemii organicznej

Chlor i brom łatwo przył

ą

czaj

ą

si

ę

do wi

ą

za

ń

podwójnych z

wytworzeniem produktów zawieraj

ą

cych atomy fluorowca

przy s

ą

siednich atomach w

ę

gla, poło

ż

one po przeciwnych

stronach wi

ą

zania podwójnego.

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch08.html

Reakcja przył

ą

czania (addycji) fluorowców

Podstawy chemii organicznej

Podwójne wi

ą

zanie pełni rol

ę

nukleofilu i atakuje cz

ą

steczk

ę

bromu, usuwaj

ą

c jon

bromkowy. Jednocze

ś

nie tworzy si

ę

pier

ś

cieniowy (trójczłonowy) jon

bromoniowy. Reakcja zostaje zako

ń

czona, gdy anion Br

Ө

zaatakuje jeden z

atomów w

ę

gla jonu bromoniowego, co mo

ż

liwe jest tylko od strony przeciwnej

do zajmowanej przez atom bromu w jonie bromoniowym.

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch08.html

Rodnikowa reakcja addycji bromowodoru

Podstawy chemii organicznej

W mechanizmie wolnorodnikowym elektrony wi

ą

zania

π

s

ą

atakowane przez wolne

rodniki, z utworzeniem wi

ą

zania w

ę

giel-cz

ą

stka atakuj

ą

ca i powstaniem nowego

wolnego rodnika z niesparowanym elektronem przy s

ą

siednim atomie w

ę

gla.

Uprzywilejowane jest takie przył

ą

czenie rodnika Br·, które prowadzi do powstania

trwalszego rodnika. Powstaj

ą

cy produkt ma budow

ę

niezgodn

ą

z reguł

ą

Markownikowa.

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch08.html

Alkeny - polimeryzacja

Podstawy chemii organicznej

• Polimeryzacj

ą

nazywamy reakcj

ę

, w wyniku której

nast

ę

puje poł

ą

czenie wielu cz

ą

steczek substratu

(monomerów) w jedn

ą

du

żą

(makrocz

ą

steczk

ę

) produktu

– polimer.

• Polimeryzacja alkenów mo

ż

e przebiega

ć

jako proces

rodnikowy lub jonowy. W obu przypadkach wi

ą

zania

π

s

ą

zamieniane na wi

ą

zania

σ

z uwolnieniem energii.

Alkeny - polimeryzacja

Podstawy chemii organicznej

• Monomery s

ą

zazwyczaj gazami lub cieczami.

• Polimery to ciała stałe

• Za ró

ż

nic

ę

we wła

ś

ciwo

ś

ciach fizycznych s

ą

odpowiedzialne siły van der Waals’a pomi

ę

dzy długimi

cz

ą

steczkami polimerów.

http://www.chemguide.co.uk/organicprops/alkenes/polymerisation.html

Alkeny - polimeryzacja

Podstawy chemii organicznej

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch07.html

Alkadieny

Podstawy chemii organicznej

Zwi

ą

zek organiczny zawieraj

ą

cy dwa wi

ą

zania podwójne to

dien (alkadien). Trieny zawieraj

ą

trzy wi

ą

zania podwójne,

tetraeny cztery wi

ą

zania podwójne. Ogólna nazwa tej

grupy zwi

ą

zków to polieny.

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch08.html

Alkadieny

Podstawy chemii organicznej

Ze wzgl

ę

du na wzajemne usytuowanie wi

ą

za

ń

podwójnych

w cz

ą

steczce wyró

ż

nia si

ę

alkadieny skumulowane

(alleny), sprz

ęż

one i izolowane.

Alkadieny

Podstawy chemii organicznej

Ciepło uwodornienia wi

ą

za

ń

podwójnych (kcal/mol) (miara trwało

ś

ci

termodynamicznej, mniejsze ciepło uwodornienia oznacza zwi

ę

kszon

ą

trwało

ść

) alkadienów skumulowanych (allenów), sprz

ęż

onych i izolowanych.

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch15.html

Alkadieny

Podstawy chemii organicznej

Wi

ą

zanie pojedyncze w

ę

giel-w

ę

giel poło

ż

one po

ś

rodku

cz

ą

steczki 1,3-butadienu jest krótsze od typowego wi

ą

zania

w

ę

giel-w

ę

giel w alkanach, poniewa

ż

ma cz

ęś

ciowo charakter

wi

ą

zania podwójnego. Wynika to z cz

ęś

ciowego nakładania

si

ę

na siebie orbitali

π

w rejonie tego wi

ą

zania.

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch15.html

Alkadieny

Podstawy chemii organicznej

Addycja bromowodoru do 1,3-butadienu prowadzi do powstania

dwóch produktów, z których tylko jeden da si

ę

przewidzie

ć

na

podstawie znanego sposobu reagowania prostych alkenów i dienów

z izolowanymi wi

ą

zaniami podwójnymi.

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch15.html

Alkadieny

Podstawy chemii organicznej

Karbokationy allilowe s

ą

bardzo stabilne, poniewa

ż

ładunek z dodatnio naładowanego atomu w

ę

gla ulega

delokalizacji wzdłu

ż

ła

ń

cucha w

ę

glowego dzi

ę

ki

ruchliwo

ś

ci elektronów z wi

ą

zania

π

. Taka delokalizacja

ładunku jest nazywana zjawiskiem mezomerii

(rezonansu).

http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Delocalization_allyl_cation.svg

Alkadieny

Podstawy chemii organicznej

Trzy orbitale p we fragmencie allilowym cz

ą

steczki s

ą

wzgl

ę

dem siebie równoległe i pozwalaj

ą

na nakładanie

si

ę

orbitali elektronowych pomi

ę

dzy C1-C2 oraz C2-C3.

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch15.html

Alkadieny

Podstawy chemii organicznej

Dzi

ę

ki mezomerycznej stabilizacji pierwszorz

ę

dowy kation

allilowy jest równie trwały jak kation izopropylowy.

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch15.html

Alkadieny

Podstawy chemii organicznej

Protonacja 1,3-butadienu prowadzi do uzyskania karbokationu allilowego, który jest

stabilizowany mezomerycznie poprzez delokalizacj

ę

dodatniego ładunku na dwa

s

ą

siaduj

ą

ce atomy w

ę

gla. Przył

ą

czaj

ą

cy si

ę

w drugiej kolejno

ś

ci anion bromkowy

ma do wyboru dwie pozycje – 2 lub 4, i dlatego powstaj

ą

dwa zwi

ą

zki w proporcjach

zale

ż

nych od warunków reakcji.

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch15.html

Alkadieny

Podstawy chemii organicznej

Ni

ż

sze temperatury sprzyjaj

ą

przył

ą

czeniu 1,2 a w

wy

ż

szych temperaturach powstaj

ą

w przewa

ż

aj

ą

cych

ilo

ś

ciach produkty przył

ą

czenia 1,4.

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch15.html

Alkadieny

Szybsze tworzenie si

ę

produktu addycji 1,2 w niskich temperaturach oznacza,

ż

e ten proces w niskiej temperaturze jest kontrolowany kinetycznie (reakcja

biegnie szybciej), natomiast dominacja stabilniejszego produktu addycji 1,4

w wy

ż

szej temperaturze

ś

wiadczy o tym, i

ż

reakcja znajduje si

ę

pod kontrol

ą

termodynamiczn

ą

(dominuje bardziej stabilny produkt).

Podstawy chemii organicznej

http://wps.prenhall.com/wps/media/objects/340/348272/wade_ch15.html

Dzi

ę

kuj

ę

za uwag

ę