WITAMINY

ORGANICZNE ZWI

Ą

ZKI CHEMICZNE ,

ORGANICZNE ZWI

Ą

ZKI CHEMICZNE ,

KTÓRYCH ORGANIZM ZWIERZ

Ę

CY NIE

TWORZY, LECZ MUSI JE POBIERA

Ć

Z

POKARMEM

1

MARIA TYNEK 2013

W 1912 roku, polski biochemik
Kazimierz Funk z łusek ryżu
otrzymał substancję, która leczyła
chorobę beri-beri

Kazimierz Funk

MARIA TYNEK 2013

2

Funk uznał tę substancję
za niezbędną do życia

Kazimierz Funk

(1884–1967)

3

MARIA TYNEK 2013

Witamina E

4

MARIA TYNEK 2013

Tokoferole naturalne – E 306

, ADI 0-2mg/kg masy ciała

Ekstrakt z oleju sojowego, zarodków pszenicznych , kukurydzianych,
ryżowych zagęszczonych próżniowo

Witamina A

5

MARIA TYNEK 2013

β-karoten

α-karoten

β-karoten

Witamina A

6

MARIA TYNEK 2013

Wzbogacanie w karoten - rośliny transgeniczne

WITAMINA D

7

MARIA TYNEK 2013

WITAMINA D

ciepło

R

R

R

280nm

Δ

5,7

sterol

(prowitamina D)

Prekalcyferol

(prowitamina D)

Kalcyferol

(witamina D

x

)

Witaminy grupy D powstają z odpowiednich prowitamin (10)

Charakterystyka : 2 sprzężone wiązania w pierścieniu B (Δ

5,7

)

różna struktura

R

8

MARIA TYNEK 2013

Tiamina

WITAMINA B

1

Ryboflawina

WITAMINA B

2

9

MARIA TYNEK 2013

Kwas nikotynowy

WITAMINA PP

10

MARIA TYNEK 2013

Cyjanokobalamina

WITAMINA B

12

11

MARIA TYNEK 2013

Jedyna bakteria, której biosynteza możliwa jest w

komórkach PROKARIOTYCZNYCH

(bakterie i archebakterie)

Wit. B12 … , a. Kośmider, k. Czaczyk, Żywność…., 2010,72,17-32

Produkty roślinne w ogóle nie zawierają witaminy B12.

specjalny szczep bakterii koji

zupa miso

WITAMINA B

12

MARIA TYNEK 2013

12

zupa miso

Pasta miso - soja +ryż

Występuje :
-w wątrobie i tkance mięśniowej
przeżuwaczy,
-owocach morza
gdyż produkują ją drobnoustroje.

Kwas L- askorbinowy

MARIA TYNEK 2013

13

Metoda otrzymywania

PRODUKCJA WITAMIN

1. SYNTEZA CHEMICZNA

2. EKSTRAKCJA Z NATURALNYCH ŹRÓDEŁ POCHODZENIA

Zwierz

ę

cego (w

ą

troba, tran, jaja)

Zwierz

ę

cego (w

ą

troba, tran, jaja)

Ro

ś

linnego ( łuski ry

ż

, oleje ro

ś

linne, szpinak,

cytrusy)

Mikrobiologicznego

(bakterie, dro

ż

d

ż

e

)

14

MARIA TYNEK 2013

15

MARIA TYNEK 2013

16

MARIA TYNEK 2013

WITAMINY POZYSKIWANE NA DRODZE

MIKROBIOLOGICZNEJ NA SKAL

Ę

PRZEMYSŁOW

Ą

1. Preparaty witamin grupy B

(B

1

, B

2

, H, PP, kwas foliowy, kwas pantotenowy)

2. Witamin

ę

B2

2. Witamin

ę

B2

3. Witamina B12

4. Prekursory witaminy A (

β

-karoten)

5. Prekursory witaminy D

2

(ergosterol)

17

MARIA TYNEK 2013

1. Autoliza dro

ż

d

ż

y 45-50

0

C, pH 6,0 – 6,5

•Peptydy
•Aminokwasy
•Witaminy

2. Ekstrakcja wodnym EtOH

PRODUKCJA WITAMIN

GRUPY B

(Saccharomyces cerevisiae)

•Ekstrakt
•Pozostało

ść

3. Destylacja pró

ż

niowa ekstraktu

Zag

ę

szczone do 60 %

witaminy grupy B

4. Osad przeznaczony do otrzymania ergosterolu

18

MARIA TYNEK 2013

PRODUKCJA WITAMIN

D2

(z osadu po witaminie

B

)

1. suszenie osadu

3. Zag

ę

szczenie ekstraktu alkoholowego

2. Ekstrakcja osadu rozpuszczalnikiem - EtOH

4. Zmydlenie tłuszczów

5. Ekstrakcja (eter etylowy, naftowy)

7. Na

ś

wietlanie ergosterolu w roztworze promieniami

UV, w warunkach beztlenowych

WITAMINA D

2

4. Zmydlenie tłuszczów

6. Krystalizacja

ERGOSTEROL

8. Oczyszczanie i krystalizacja witaminy D

2

19

MARIA TYNEK 2013

20

MARIA TYNEK 2013

Do drobnoustrojów syntetyzujących znaczące
ilości WITAMINY B2(mg/dm

3

) należą:

WITAMINA B2

MARIA TYNEK 2013

21

producent

mg/dm

3

Clostridium acetobutylicum

97

Escherichia coli

505

Candida flareri

567

Eremothecium ashbyii

2480

Ashbya gossipii

6420

Biotechnologia Żywności

B 12

MARIA TYNEK 2013

22

B12 -

Ogólna nazwa związków z

grupy kobalamin

Obejmuje 4 formy :
Cyjanokobalaminę –

jako podstawnik X

–

jon

CN

-

Hydroksykobalamina

-OH

Metylokobalamina

-CH3

Deoksyadenozylokobalamina

(koenzym B12)

- 5’-deoksyadenozyl

Wit. B12 … , a. Kośmider, k. Czaczyk, Żywność…., 2010,72,17-32

MARIA TYNEK 2013

23

W obecności wit B1 , amidu kwasu
nikotynowego lub kwasu nikotynowego
(grupa witamin B), powoli ulega
dekompozycji

MARIA TYNEK 2013

24

Aktywność cyjanokobalaminy zapewnia
dodatek Fe i SCN

Naturalni producenci kobalaminy to bakterie,
więc występują one w przewodzie
pokarmowym zwierząt , w glebie, nawozach
naturalnych, ściekach

PRODUKCJA WITAMINY B

12

na skal

ę

przemysłow

ą

jedynie na

drodze mikrobiologicznej

MARIA TYNEK 2013

25

drodze mikrobiologicznej

Producenci to
bakterie nale

żą

ce do gatunków:

Propionibakterium freudenreichii

Propionibakterium shermanii

Pseudomonas denitrificans

GRAS

Generally
Recognized As Safe

Aventis

Kwas L- askorbinowy

Gluconobacter oxydans.
Bacillus megaterium

MARIA TYNEK 2013

26

Metoda otrzymywania
1-chemiczno -mikrobiologiczna -7 etapowy proces Reichsteina
substrat D-glukoza
Optymalizacja syntezy zmierza w kierunku wykorzystania mieszanych
kultur mikroorganizmów i genetycznej modyfikacji szczepów.
2- konkurencyjna wobec w/w - z zastosowanie mieszanych kultur
mikroorganizmów, (Chiny) od 1969 r. i jest sukcesywnie doskona-
lona

PRODUKCJA WITAMINY B

12

Promieniowce (Streptomyces)

Bakterie (Pseudomonas)

1. Rozdrobnienie grzybni w

ś

rodowisku;

woda + kwas trójchloroctowy, pH = 3

2. Ogrzewanie (przej

ś

cie witaminy do fazy wodnej)

Metoda Polska

3. Filtracja

4. Zoboj

ę

tnienie przes

ą

czu

5. Adsorpcja witaminy na w

ę

glu aktywnym

6. Desorpcja witaminy, zag

ę

szczanie, oczyszczanie

27

MARIA TYNEK 2013

HORMONY STERYDOWE

Do najwa

ż

niejszych nale

żą

:



Hormony nadnercza – kortykosterydy



Hormony płciowe

ż

e

ń

skie -- estrogeny i

gastrogeny



Hormony płciowe m

ę

skie -- androgeny



Hormony tarczycy

Pochodne w/w to

ś

rodki



przeciwzapalne,



przeciwreumatyczne,



przeciwalergiczne

28

MARIA TYNEK 2013

DZIAŁANIE HORMONU STERYDOWEGO

1.

Odpowiednie receptory białkowe znajduje sie wewnątrz
komórki.

2.

Hormon przenika przez błonę komórkową i dociera do
receptora.

3.

Dopasowuje się i tworzy sie kompleks hormon-receptor .

3.

Dopasowuje się i tworzy sie kompleks hormon-receptor .

4.

Powstanie tego kompleksu powoduje aktywację genu i jego
ekspresję

5.

Powstaje nowe białko enzymatyczne –nowy enzym

6.

Nowy enzym wpływa na odpowiednie funkcje.

29

MARIA TYNEK 2013

Bulwy rośliny
Discorea mexikana

OLEJE ROŚLINNE

30

MARIA TYNEK 2013

31

MARIA TYNEK 2013

32

MARIA TYNEK 2013

kortyzol

korteksolon

WYBRANE ETAPY PRODUKCJI HORMONÓW STERYDOWYCH

prednizolon

progesteron

pregnenolon

SUROWIEC
STEROIDOWY

33

MARIA TYNEK 2013

WYBRANE ETAPY PRODUKCJI HORMONÓW STERYDOWYCH

1. Odszczepienie ła

ń

cuchów bocznych + utlenienie w

układzie pier

ś

cieniowym

(Mycobacterium, Arthobacter simplex, Corynebacterium)

2. Otrzymanie korteksolonu (przemiana chemiczna)
2’. Otrzymanie pregnenolonu (przemiana chemiczna)

2’. Otrzymanie pregnenolonu (przemiana chemiczna)
3. Utlenienie grupy hydroksylowej (Aspergillus,

Streptomyces)

4.

α

-hydroksylacja (Rizopus nigricans, Aspergillus

ochraceus)

4’.

β

-hydroksylacja (Curvularia, Absidia orchidis)

5. Odwodornienie (Bacilius lentus, Arthobacter simplex)

34

MARIA TYNEK 2013