PROGRAM ĆWICZEŃ LABORATORYJNYCH Z CHEMII ORGANICZNEJ

BIOTECHNOLOGIA – semestr letni

1.

Wstęp do laboratorium chemii organicznej.

Regulamin pracowni chemii organicznej, omówienie szkła laboratoryjnego, przypomnienie

i wyjaśnienie podstawowych pojęć i terminologii stosowanej w chemii organicznej:

kwasy i zasady Brönsteda, kwasy i zasady Lewisa, hybrydyzacja sp

3

, sp

2

i sp atomów węgla,

rzędowość atomów węgla, pisanie wzorów związków organicznych (wzór strukturalny,

półstrukturalny i kreskowy), rodzaje reagentów (rodnikowe, elektrofilowe, nukleofilowe), typy

reakcji organicznych (substytucji, addycji, eliminacji).

Ćwiczenia praktyczne: wyznaczanie składu pierwiastkowego substancji pochodzenia

organicznych (np. żywność, drewno, liście etc.).

2.

Metody rozdzielania i oczyszczania substancji.

Zakres materiału do przygotowania:

destylacja, sublimacja, ekstrakcja, krystalizacja –

podstawy teoretyczne.

Ćwiczenia praktyczne:

destylacja z parą wodną, destylacja prosta, destylacja frakcjonowana,

ekstrakcja, krystalizacja (zasady doboru rozpuszczalnika do krystalizacji), chromatografia

cienkowarstwowa (TLC) i kolumnowa.

3.

Węglowodory i fluorowcopochodne węglowodorów

Zakres materiału do przygotowania:

węglowodory – nazewnictwo, budowa, zapis wzorów,

podział, izomeria, wybrane reakcje: spalanie, substytucja wolnorodnikowa w alkanach (wpływ

rzędowości), addycja elektrofilowa w alkenach i alkinach (reguła Markownikowa), substytucja

elektrofilowa w węglowodorach aromatycznych; fluorowcopochodne węglowodorów –

nazewnictwo, reaktywność w stosunku do odczynników nukleofilowych, wpływ rzędowości na

reaktywność fluorowcopochodnych alkilowych, reaktywność fluorowcopochodnych benzenu

(wpływ obecności grup elektronoakceptorowych).

Ćwiczenia praktyczne:

reakcje spalania węglowodorów i ich chloropochodnych, reakcja

substytucji wolnorodnikowej w alkanach i alkilowych pochodnych benzenu, otrzymywanie

etenu i acetylenu, porównanie reaktywności alkanów, alkenów i alkinów w reakcji addycji

elektrofilowej (z bromem i KMnO

4

), reaktywność chloropochodnych alkilowych i arylowych

(substytucja nukleofilowa), substytucja elektrofilowa do pierścienia aromatycznego (nitrowanie

węglowodorów aromatycznych), określanie charakteru aromatycznego (reakcja alkanów,

alkenów i węglowodorów aromatycznych z AlCl

3

i CHCl

3

).

4.

Alkohole i fenole

Zakres materiału do przygotowania:

alkohole i fenole – nazewnictwo, budowa, zapis wzorów,

izomeria, rozpuszczalność w wodzie, rzędowość alkoholi, wybrane reakcje: spalanie,

kwasowość alkoholi i fenoli (wpływ rzędowości na kwasowość alkoholi, wpływ obecności

podstawników elektronodonorowych i elektronoakceptorowych na kwasowość fenoli),

substytucja nukleofilowa w alkoholach (wpływ rzędowości alkoholu na reaktywność), wpływ

grupy hydroksylowej na reaktywność fenoli w reakcji substytucji elektrofilowej (bromowanie

fenolu), utlenianie alkoholi.

Ćwiczenia praktyczne: rozpuszczalność alkoholi i fenoli w wodzie, wpływ struktury alkoholi

na rozpuszczalność, reakcje spalania alkoholi i fenoli, porównanie kwasowości alkoholi i fenoli

w reakcjach z NaOH, NaHCO

3

i HCl, porównanie kwasowości fenolu i nitrofenoli, porównanie

kwasowości fenolu i nitrofenoli w reakcji z NaOH, NaHCO

3

i Na

2

CO

3

, wpływ rzędowości

alkoholi na reakcję z metalicznym sodem, reakcja alkoholi z HCl i odczynnikiem Lucasa

(substytucja nukleofilowa), wpływ skierowujący grupy -OH w reakcji substytucji elektrofilowej

w fenolach (bromowanie fenolu), utlenianie alkoholi za pomocą KMnO

4

i H

2

CrO

4

.

5.

Sprawdzian I: węglowodory – maksymalnie 45 minut.

Aldehydy i ketony

Zakres materiału do przygotowania:

aldehydy i ketony – nazewnictwo, budowa grupy

karbonylowej (struktury rezonansowe), właściwości grupy karbonylowej, wybrane reakcje:

utlenianie aldehydów i ketonów, reakcje addycji do grupy karbonylowej (addycja amoniaku,

hydrazyny i jej pochodnych, hydroksyloaminy, semikarbazydu, HCN, NaHSO

3

), tautomeria

ketonowo-enolowa w aldehydach i ketonach, reakcja Cannizzaro, kondensacja aldolowa.

Ćwiczenia praktyczne: rozpuszczalność aldehydów i ketonów w wodzie, utlenianie aldehydów

i ketonów (reakcja Tollensa i Fehlinga, reakcje z H

2

CrO

4

i KMnO

4

), reakcja addycji

wodorosiarczanów(IV), otrzymywanie 2,4-dinitrofenylohydrazonów, reakcja haloformowa,

tautomeria ketonowo-enolowa na przykładzie reakcji acetylooctanu etylu i pentan-2,4-dionu

z FeCl

3

.

6.

Kwasy karboksylowe i ich pochodne: bezwodniki kwasowe i chlorki kwasowe

Zakres materiału do przygotowania:

kwasy karboksylowe – nazwy systematyczne

i zwyczajowe, kwasowość, wpływ obecności podstawników na kwasowość, bezwodniki

kwasowe – nazewnictwo, otrzymywanie, hydroliza, reakcje z alkoholami, chlorki kwasowe –

nazewnictwo, otrzymywanie, hydroliza.

Ćwiczenia praktyczne: kwasowość kwasów karboksylowych w reakcjach z Mg, NaOH

i NaHCO

3

, porównanie kwasowości kwasu octowego i kwasów chlorooctowych poprzez

pomiar pH, właściwości (otrzymywanie, hydroliza, alkoholiza) bezwodników, hydroliza

chlorków kwasowych.

7.

Sprawdzian II: alkohole i fenole – maksymalnie 45 minut

Estry i tłuszcze

Zakres materiału do przygotowania:

estry – nazwy systematyczne i zwyczajowe,

otrzymywanie estrów (kwasy + alkohole, chlorki kwasowe + alkohole, bezwodniki kwasowe +

alkohole), hydroliza estrów, tłuszcze – właściwości fizyczne, hydroliza zasadowa (zmydlanie),

mydła.

Ćwiczenia praktyczne: właściwości estrów (rozpuszczalność w wodzie, kwasach i zasadach,

hydroliza kwasowa i zasadowa), synteza estrów w reakcji chlorku acetylu z alkoholami, synteza

octanu etylu, reakcje charakterystyczne tłuszczów, stwierdzanie charakteru nienasyconego,

zmydlanie tłuszczów, właściwości mydeł.

8.

Aminy i amidy

Zakres materiału do przygotowania:

aminy – nazewnictwo, rzędowość, zasadowość amin,

wpływ rzędowości na reaktywność, otrzymywanie amin, czwartorzędowe sole amoniowe,

amidy – otrzymywanie, nazewnictwo, hydroliza.

Ćwiczenia praktyczne: zasadowość amin, reakcje amin z kwasem azotowym(III), próba

Hinsberga, synteza i reakcje amidów, reakcje amin ze związkami karbonylowymi.

Uzupełnianie zaległości teoretycznych. Poprawa I sprawdzianu.

9.

Podstawy syntezy organicznej

Zakres materiału do przygotowania

w celu przeprowadzenia wybranej przez asystenta syntezy

organicznej:

omówienie zachodzącej reakcji chemicznej i dobór potrzebnego szkła i sprzętu

laboratoryjnego.

Ćwiczenia praktyczne: przeprowadzenie prostej syntezy wybranych związków organicznych,

wyizolowanie produktu.

Omówienie podstaw analizy retrosyntetycznej.

10.

Sprawdzian III: aldehydy i ketony – maksymalnie 60 minut

Podstawy syntezy organicznej – c.d.

Zakres materiału do przygotowania:

metody oczyszczania związków organicznych.

Ćwiczenia praktyczne: oczyszczanie otrzymanego na zajęciach poprzednich produktu –

krystalizacja, destylacja lub chromatografia kolumnowa.

11.

Podstawy syntezy organicznej – c.d.

Zakres materiału do przygotowania:

metody wyznaczania temperatury topnienia

i wrzenia, wyznaczanie współczynnika załamania światła.

Ćwiczenia praktyczne: określenie podstawowych parametrów otrzymanych związków –

temperatury topnienia dla ciał stałych, temperatury wrzenia i współczynnika załamania światła

dla cieczy.

Uzupełnianie zaległości teoretycznych. Poprawa II sprawdzianu.

12.

Sprawdzian IV: kwasy i ich pochodne – maksymalnie 60 minut

Związki biologiczne – aminokwasy i białka

Zakres materiału do przygotowania:

aminokwasy – nazewnictwo, izomeria optyczna,

zachowanie wobec kwasów i zasad – jon obojnaczy, reakcje grupy aminowej

i karboksylowej, reakcje charakterystyczne białek.

Ćwiczenia

praktyczne:

reakcje

aminokwasów,

charakterystyka

grupy

aminowej

i karboksylowej, pomiar pH roztworów wybranych aminokwasów, wybrane reakcje

charakterystyczne białek, denaturacja i peptyzacja.

13.

Związki biologiczne – cukry

Zakres materiału do przygotowania:

sacharydy – nazewnictwo, podział (mono-, di-, oligo-

i polisacharydy, triozy, tetrozy, etc., aldozy i ketozy), izomeria optyczna – skręcalność

właściwa, cukry redukujące i nieredukujące, hydroliza di-, oligo- i polisacharydów, skracanie

i wydłużanie łańcucha.

Ćwiczenia praktyczne: reakcje Tollensa i Fehlinga sacharydów, hydroliza kwasowa

i enzymatyczna disacharydów, oligosacharydów i polisacharydów, pomiar skręcalności

właściwej sacharydów.

Podstawy spektroskopowej identyfikacji związków organicznych – spektroskopia IR i UV,

spektrometria masowa.

14.

Podstawy spektroskopowej identyfikacji związków organicznych – spektroskopia

1

H i

13

C

NMR. Metody dyfrakcji promieni X na monokryształach w badaniach struktury związków

organicznych.

Ćwiczenia praktyczne: pokaz pomiaru widm absorpcyjnych na spektrofotometrze UV.

15.

Poprawa III i IV sprawdzianu, uzupełnianie zaległości, zaliczenia.

Warunki zaliczenia:

1.

Wykonanie wszystkich ćwiczeń laboratoryjnych i sporządzenie poprawnych sprawozdań.

2.

Zaliczenie wszystkich przewidzianych programem sprawdzianów

Literatura

1.

Przepisy do ćwiczeń dostarczone przez prowadzących

2.

H. Hart „Chemia organiczna. Krótki kurs.”, PZWL, Warszawa 2006

3.

R.T. Morrison, R.N. Boyd „Chemia organiczna”, PWN, 2012

4.

J. McMurry “Chemia organiczna”, PWN, 2010

Literatura uzupełniająca

M. Litwin, Sz. Styka-Wlazło, J. Szymońska „Chemia organiczna – kształcenie w zakresie

rozszerzonym, podręcznik do szkół ponadgimnazjalnych”, Nowa Era, Warszawa 2005